Epibatidin | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | (LR, 2R, 4S) - (+) - 6- (6-chlor-3-pyridyl) -7-azabicyklo [2.2.1] heptan |
N O CAS | |
DrugBank | DB07720 |
PubChem | 11031065 |
ÚSMĚVY |
C1C [C @@ H] 2 [C @ H] (C [C @ H] 1N2) C3 = CN = C (C = C3) Cl , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C11H13ClN2 / c12-11-4-1-7 (6-13-11) 9-5-8-2-3-10 (9) 14-8 / h1,4,6, 8-10,14H, 2-3,5H2 / t8-, 9 +, 10 + / m0 / s1 standardní InChIKey: NLPRAJRHRHZCQQ-IVZWLZJFSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 11 H 13 Cl N 2 |
Molární hmotnost | 208,687 ± 0,012 g / mol C 63,31%, H 6,28%, Cl 16,99%, N 13,42%, |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Epibatidine je alkaloid se přirozeně vyskytuje v kůži několika podtypů z žab . To bylo objeveno v roce 1974 v Epipedobates tricolor John Daly, který jej pojmenoval, ale nemohl určit jeho strukturu (zejména s ohledem na jeho syntézu) až do počátku 90. let díky pokroku v analytické chemii. Je to agonista receptoru pro nikotin , jehož analgetický účinek je asi dvě stokrát účinnější než účinek morfinu .
Odpor žab proti jejich vlastnímu jedu je způsoben mutacemi genu kódujícího receptor, který je obvykle citlivý na toxin.
Epibatidin nelze použít jako anestetikum kvůli jeho vysoké toxicitě, ale méně toxické deriváty byly syntetizovány s analgetickým účinkem na stejné receptory. Jeden z nich, ABT-594, je účinný proti bolesti (dokonce odolný proti opioidům - padesátkrát účinnější než morfin) a relativně neškodný. Další derivát, epiboxidin, zůstává účinný, přičemž je dvacetkrát méně toxický než epibatidin.
Od stanovení struktury epibatidinu v roce 1992 a vzhledem k jeho vzácnosti se objevilo mnoho celkových syntéz epibatidinu.