Epimerizace je chemická reakce , která obrací absolutní konfiguraci na jeden a pouze jeden čtyřboký centra asymetrie v molekule, která obsahuje více než jeden. Výchozí molekula a výsledek epimerizační reakce se nazývají epimery . V širším smyslu se termín epimerizace používá k popisu neúmyslné ztráty optické čistoty asymetrického centra bez ohledu na počet asymetrických center v molekule. Ve všech případech není epimerizace nutně úplná.
V klasickém náhradní nomenklatury , epimery jsou klasicky označeny s R a S stereo-deskriptorů , například pod, β- D -glukózy (vlevo) a jeho epimer v poloze 4.
V nomenklatuře přírodních produktů se předpona epi často používá, protože umožňuje uchovat v názvu epimeru název přírodního produktu. V číslování přírodního produktu mu musí předcházet lokátor .
Je známo, že určité polohy týkající se funkčních skupin jsou snadno epimerizovatelné. Jedním z nejčastějších je poloha α z karbonylové nebo karboxylové skupiny : Tato poloha je velmi aktivován mesomerism , zejména v případě, že karbonylové skupiny ( keto-enolová tautomerie ). V níže uvedeném příkladu je asymetrický keton v rovnováze se svou enolickou formou, která je achirální . Pokud neexistují specifická stereoelektronická omezení , vede reformace ketonu k vytvoření dvou epimerů ( v tomto přesném případě dvou enantiomerů ). To může vést k úplné a racemizaci karbonylové funkce.