Epirubicin
| Epirubicin | |
| |
| Chemická struktura epirubicinu | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | 10 - ((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyranosyl) oxy) -7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8- (hydroxyacetyl) -1-methoxy- (8S-cis) -5,12-naftacendion |
| N O CAS |
(HCl) |
| Ne o EC | 260-145-2 (HCl) |
| ATC kód | L01 |
| ÚSMĚVY |
O1 [C @@ H] (C) [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H) 10 [C @ H] lc2c (c (c3C (c4cccc (c4C (c3c2O) = O) OC) = O) O) C [C @] (C (CO) = O) (O) C1) N) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36,16 (30) 9-29) 7- 12- 19 (15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3- 5, 10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 27 H 29 N O 11 [izomery] |
| Molární hmotnost | 543,5193 ± 0,0271 g / mol C 59,66%, H 5,38%, N 2,58%, O 32,38%, |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Epirubicin je chemoterapie rodiny antracyklinů používaných při léčbě rakoviny. Jedná se o izomer doxorubicinu ( 4'-epi-doxorubicin ), který je charakterizován ztrátou části kardiotoxicity . Tato molekula funguje jako interkalátor DNA.
Původ
Epirubicin se získává chemickou transformací látky produkované určitými kmeny Streptomyces peucetius .
Vedlejší efekty
Studie z roku 2015 ukazuje, že 18 let po léčbě rakoviny prsu je u pacientů podstupujících chemoterapii epirubicinem a cyklofosfamidem vyšší pravděpodobnost městnavého srdečního selhání, signifikantně vyšší srdeční frekvence, signifikantně vyšší počet abnormálních echokardiogramů a signifikantně nižší ejekční frakce levé komory ve srovnání s pacienty léčenými kombinací cyklofosfamidu , methotrexátu a fluorouracilu
Reference
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Evropského lékopisu 6 th ed
- (in) E. de Azambuja, L. Ameye, Mr. Diaz, S. Vandenbossche, P. Aftimos SB Hernández, C. Shih-Li, F. Delhaye C. Focan N. Honk, A. Vindevoghel, M. Beauduin „M. Lemort, M. Paesmans, T. Suter, M. Piccart-Gebhart, „ Srdeční hodnocení pacientů s časným karcinomem prsu 18 let po léčbě chemoterapií na bázi cyklofosfamidu, methotrexátu, fluorouracilu nebo epirubicinu “ , Evropský časopis o rakovině ,2015( PMID 26321502 , číst online , přístup k 5. září 2015 )