| 8-prenylnaringenin | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | ( 2S ) -5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -8- (3-methylbut-2-enyl) -2,3-dihydrochromen-4-on |
| PubChem | 480764 |
| ChEBI | 50207 |
| ÚSMĚVY |
CC (= CCC1 = C (C = C (C2 = C1OC (CC2 = O) C3 = CC = C (C = C3) O) O) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H20O5 / c1-11 (2) 3-8-14-15 (22) 9-16 (23) 19-17 (24) 10-18 (25-20 (14) 19) 12-4-6-13 (21) 7-5-12 / h3-7,9,18,21-23H, 8,10H2,1-2H3 / t18- / m0 / s1 InChIKey: LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 20 H 20 O 5 |
| Molární hmotnost | 340,3698 ± 0,0189 g / mol C 70,57%, H 5,92%, O 23,5%, |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
8-prenylnaringenin , také známý jako 8-PN nebo hopéine, je flavonoid prenylovaný, konkrétně prénylflavanone. Je to nejsilnější známý fytoestrogen . 8-Prenylnaringenin je fenolická sloučenina, která se nachází specificky v ženských květenstvích chmele .
Ve studii in vitro vykazoval 8-prenylnaringenin protirakovinné vlastnosti. Také zachovává kostní minerální hustotu .
Ukázalo se, že 8-prenylnaringenin snižuje návaly horka . Tento fytoestrogen silně interaguje s estrogenovým receptorem ERα . Interaguje také s ERβ a progesteronovým receptorem .
Tento prenylflavonoid je zajímavý v hormonální terapii .
V laboratorní studii stimuloval 8-prenylnaringenin proliferaci prsních buněk. Ovlivňuje také prolaktin a stimuluje další estrogeny. Luteinizační hormon a folikuly stimulujícího hormonu je inhibována touto fytoestrogen.