Flavin adenin dinukleotid

Identifikace
Flavin adenin dinukleotid

N O CAS	146-14-5
Ne o ECHA	100 005 149
Ne o EC	205-663-1
DrugBank	DB03147
PubChem	703
ÚSMĚVY	n1 (c2c (nc3c1cc (C) c (c3) C) c ([nH] c (n2) = O) = 0) C [CH] ([CH] ([CH] (CO [ P @@] (O [P @@] (OC [C @ H] 10 [C @@ H] (n2c3c (c (ncn3) N) nc2) [C @@ H] ([C @@ H] 10) ) O) (O) = O) (O) = O) O) O) O PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C27H33N9O15P2 / c1-10-3-12-13 (4-11 (10) 2) 35 (24-18 (32-12) 25 (42) 34-27 (43) 33- 24) 5-14 (37) 19 (39) 15 (38) 6-48-52 (44,45) 51-53 (46,47) 49-7-16-20 (40) 21 (41) 26 (50-16) 36-9-31-17-22 (28) 29-8-30-23 (17) 36 / h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H, 5-7H2,1-2H3, (H, 44,45 ) (H, 46,47) (H2,28,29,30) (H, 34,42,43) / t14-, 15 +, 16-, 19-, 20-, 21-, 26- / ml / s1
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 27 H 33 N 9 O 15 P 2 [izomery]
Molární hmotnost	785,5497 ± 0,0302 g / mol C 41,28%, H 4,23%, N 16,05%, O 30,55%, P 7,89%,
Ekotoxikologie
DL 50	> 7 g · kg -1 (myš, orální ) 589 mg · kg -1 (myš, iv )

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Flavin adenin dinukleotid (FAD) je kofaktorem redox odvozen od riboflavinu (vitamin B2). Je spojován s enzymy třídy oxidoreduktázy, ke kterým je vázán kovalentní vazbou: je to protetická skupina .

Tento koenzym se používá zejména pro flavoproteiny komplexu II mitochondriálního respiračního řetězce: 3-P glycerol dehydrogenáza, acylCoA dehydrogenáza, sukcinát dehydrogenáza. Na úrovni tohoto mitochondriálního respiračního řetězce umožňuje FAD tvorbu 2ATP díky čerpání 6 protonů v mezimembránovém prostoru.

Redoxní pár je následující: ${\ displaystyle FAD \ leftrightarrow FADH_ {2}}$

FAD se také podílí na β-oxidaci mastných kyselin během oxidace acylCoA na TransA2-3 enoylCoA prostřednictvím acylCoA dehydrogenázy . Tato reakce je nezbytná pro progresi β-oxidace, ale v určitých případech ji lze obejít: nenasycená mastná kyselina s dvojnou vazbou na lichém uhlíku typu (Δ5, Δ9 ...).

Struktura-

Flavin - Ribitol - Fosfát - Fosfát - Ribóza - Adenin

Pozn .: Flavinové jádro (odvozeno od isoalloxazinu)

Ribitol (lineární ose v C5)

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Drugs in Japan Vol. -, str. 1124, 1995.