Meropenem

Meropenem
Identifikace
Název IUPAC	( 4R , 5S , 6S ) -6 - [(1 R ) -1-hydroxyethyl] -4-methyl-3 - {[( 3S , 5S ) -5- (dimethylkarbamoyl) pyrrolidin-3- kyselina yl] sulfanyl} -7-oxo-l-azabicyklo [3.2.0] hept-2-en-2-karboxylová
N O CAS	96036-03-2
Ne o ECHA	100 169 299
ATC kód	J01 DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
ÚSMĚVY	CC1C2C (C (= O) N2C (= C1SC3CC (NC3) C (= O) N (C) C) C (= O) O) C (C) O PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C17H25N3O5S / c1-7-12-11 (8 (2) 21) 16 (23) 20 (12) 13 (17 (24) 25) 14 (7) 26-9-5- 10 (18-6-9) 15 (22) 19 (3) 4 / h7-12,18,21H, 5-6H2,1-4H3, (H, 24,25) / t7-, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12- / ml / s1 / f / h24H
Vzhled	Pevný
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 17 H 25 N 3 O 5 S   [izomery]
Molární hmotnost	383,463 ± 0,022  g / mol C 53,25%, H 6,57%, N 10,96%, O 20,86%, S 8,36%,
Fyzikální vlastnosti
Rozpustnost	Ve vodě málo půdy
Ekotoxikologie
DL 50	> 5 000  mg · kg -1 myši orálně 2 650  mg · kg -1 myši iv > 5 000  mg · kg -1 myši sc
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Meropenem trihydrát
Identifikace
N O CAS	119478-56-7
Ne o ECHA	100 169 299
ATC kód	J01 DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
ÚSMĚVY	CC1C2C (C (= O) N2C (= C1SC3CC (NC3) C (= O) N (C) C) C (= O) O) C (C) OOOO PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C17H25N3O5S.3H2O / c1-7-12-11 (8 (2) 21) 16 (23) 20 (12) 13 (17 (24) 25) 14 (7) 26-9- 5-10 (18-6-9) 15 (22) 19 (3) 4 ;;; / h7-12,18,21H, 5-6H2,1-4H3, (H, 24,25); 3 * 1H2 / t7 -, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12 - ;;; / m1 ... / s1 / f / h24H ;;;
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 17 H 31 N 3 O 8 S
Molární hmotnost	437,508 ± 0,024  g / mol C 46,67%, H 7,14%, N 9,6%, O 29,26%, S 7,33%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Meropenem je antibiotikum ve třídě karbapenemům objevených v roce 1987 japonští vědci.

Je to uvedeno v:

• komplikované nitrobřišní infekce;
• komplikované infekce močových cest;
• pánevní infekce;
• bakteriální meningitida;
• zápal plic.

Molekula se používá k léčbě infekcí a sekundárních bronchiálních infekcí u cystické fibrózy, když jsou bakterie detekované analýzou rezistentní vůči obvykle používaným antibiotikům. V roce 2008 získala laboratoř AstraZeneca nové rozhodnutí o registraci od francouzských orgánů pro léčbu Pseudomonas aeruginosa a Burkholderia cepacia v této situaci.

Vedlejší efekty

Mezi nežádoucí účinky patří:

• Gastrointestinální poruchy;
• Podráždění v místě vpichu;
• Vyrážka, horečka;
• Křeče;
• Hemodynamické poruchy: leukopenie, neutropenie, eozinofilie;
• Zvýšení jaterních enzymů.

Dávky by měly být upraveny podle renální clearance.

Pediatrické dávky jsou k dispozici pro děti starší 3 měsíců.

Meropenem
Obchodní názvy	Meronem (Belgie, Francie, Švýcarsko)
Třída	Antibiotikum
Jiná informace	Podtřída: karbapenem
Identifikace
N O CAS	96036-03-2
Ne o ECHA	100 169 299
ATC kód	J01DH02
DrugBank	00760

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) (in) Kumazawa J, M Yagisawa, „  Historie antibiotik: japonský příběh  “ , Journal ofinfection and chemotherapy , sv.  8, n O  22002, str.  125-133 ( PMID  12111564 , číst online [html] , přistupováno 31. května 2013 )
4. Precrite editorial "Meropenem; Cystická fibróza: pro určité rezistentní infekce." Rev Prescribe 2009; 29 (305): str.  176