Reakce Corey - Fuchs , také známý pod označením reakce Ramirez - Corey - Fuchs , je série chemických reakcí , které mají přeměnit aldehydu v alkynu . Tvorbu 1,1- dibromoolefinů pomocí fosfin- dibrommethylenu původně objevili Desai, McKelvie a Ramirez. Druhý krok v reakci na přeměnu dibromoolefinů na alkyny je známý jako Fritsch-Buttenberg-Wiechellův přesmyk . Celková kombinovaná transformace aldehydu na alkyn touto metodou je pojmenována po jejích vývojářích, amerických chemikech Elias James Corey a Philip L. Fuchs .
Výběrem vhodné báze je často možné zastavit reakci na 1-bromalkyn, což je funkční skupina užitečná pro další transformaci.
Corey-Fuchsova reakce je založena na zvláštním případě Wittigovy reakce , kdy se ylid fosforu tvoří z dibromkarbenu . Tento karben se vytváří in situ reakcí trifenylfosfinu a tetrabromidu uhličitého .
Trifenylfosfin pak útočí na rodící se karben za vzniku reaktivního ylidu . Tento ylid podléhá Wittigově reakci, když je vystaven působení aldehydu.
Studie označování deuteria ukazují, že reakce probíhá prostřednictvím karbenového mechanismu. Po výměně lithia a bromidu následuje a-eliminace za vzniku karbenu. Směna 1,2 pak poskytuje terminální alkyn označený deuteriem. Začlenění 50% H lze vysvětlit deprotonací terminálního deuteria (kyseliny) s přebytkem BuLi.