Stereochemie
Stereochemie , je sub-disciplína chemie ; zahrnuje studium relativního prostorového uspořádání atomů v molekulách . Důležitým odvětvím stereochemie je studium chirálních molekul .
Přestože se stereochemie týká všech sloučenin, týká se hlavně organických sloučenin , vzhledem k jejich rostoucímu počtu uspořádání a skafandrů, které výrazně převyšují anorganické sloučeniny . Stereochemie zahrnuje metody pro stanovení a popis těchto uspořádání; stejně jako ke stanovení účinků těchto kombinací na fyzikální a biologické vlastnosti dotyčných molekul. A konečně hraje stereochemie klíčovou roli při určování chemické reaktivity studovaných molekul ( dynamická stereochemie ).
Historický
Louis Pasteur , lze považovat za otce stereochemie, poté, co v roce 1849 zjistil, že některé soli vznikající z kyseliny vinné (vedlejší produkt při výrobě vína, s nimiž se setkáváme v trubkách, kde víno obíhalo) měly vlastnost otáčet paprskem roviny polarizované světlo ; ale že jiné soli, pocházející z jiných zdrojů, nijak nezměnily směr světla. Tato fyzikální vlastnost, jediná, která umožňuje rozlišit dva typy tartrátů (soli získané z kyseliny vinné), je způsobena optickou izomerismou . V roce 1874 byli Jacobus Henricus van 't Hoff a Joseph Achille Le Bel schopni definovat tuto optickou aktivitu (vlastnost vychýlení paprsku lineárně polarizovaného světla) jako funkci prostorového uspořádání různých substituentů čtyřbokého uhlíku . Obecně se molekuly mající tuto optickou charakteristiku zvané chirality (z řeckého kheir , což znamená „ruka“) nazývají chirální.
Stereochemie organických molekul
definice:
- Dva izomery A a B se stejným strukturním vzorcem, které se však liší uspořádáním atomů v prostoru, jsou stereoizomery.
- Když se pro změnu ze stereoizomeru A na stereoizomer B musí přerušit alespoň jedna vazba, pak A a B jsou konfigurační stereoizomery.
- Když lze změnit ze stereoizomeru A na stereoizomer B rotací kolem jedné nebo více jednoduchých vazeb, A a B se nazývají konformační stereoizomery.
- O objektu, který nelze vložit do zrcadla, se říká, že je chirální.
- Pokud jsou A a B stereoizomery konfigurace zrcadlového obrazu, aniž by byly superimposable, jsou to enantiomery.
- Pokud A a B jsou stereoizomery neenantiomerní konfigurace, pak se jedná o diastereomery.
- V ekvimolární směsi dvou enantiomerů A a B bude jejich rotační síla kompenzována. Takové směsi se říká racemická směs .
Optická aktivita
Je to fyzická vlastnost, která bude rozlišovat dva enantiomery. Enantiomery sdílejí většinu svých fyzikálních vlastností.
Když světlo prošlo chirální látkou, má tu vlastnost, že mění polaritu světla. Změříme úhel otáčení této roviny, která se nazývá rotační rovina :
látka pravotočivá ,
substance levorotatory .
Bibliografie
- Alain Fruchier, Catherine Gautier, Nicolas Sard, Výuka molekuly. Stereochemistry and spectroscopy , CRDP de Grenoble, „Focus“, 2013 ( ISBN 978-2-8662-2893-4 )
Podívejte se také
Související články
- Stereoizomerismus
- Dynamická stereochemie
- Topicita
- Chirální pomocný
Externí odkaz
- (Histoire des sciences) Článek Ampèra z roku 1814 o reprezentativní formě molekul, online a komentovaný na stránkách BibNum .