Aceton

Aceton
Polopropracovaný vzorec a 3D reprezentace acetonu.
Identifikace
Název IUPAC	propan-2-on
Synonyma	p-ketopropan dimethylketon
N O CAS	67-64-1
Ne o ECHA	100 000 602
Ne o EC	200-662-2
PubChem	180
FEMA	3326
ÚSMĚVY	CC (= O) C PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF Std. InChI: 3D pohled InChI = 1S / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 standardní InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Vzhled	bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem.
Chemické vlastnosti
Vzorec	C 3 H 6 O   [izomery]
Molární hmotnost	58,0791 ± 0,0031  g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%,
pKa	20
Dipolární moment	2,88  ± 0,03  D.
Molekulární průměr	0,482  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	-94,6  ° C
T ° vroucí	56,05  ° C ( 760  mmHg )
Rozpustnost	mísitelný s vodou, ethanolem , diethyletherem , estery , benzenem , dimethylformamidem , chloroformem , většinou olejů
Parametr rozpustnosti δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 22,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost	rovnice: ρ=1,2332/0,25886(1+(1-T/508,2)0,2913){\ displaystyle \ rho = 1,2332 / 0,25886 ^ {(1+ (1-T / 508,2) ^ {0,2913})}}} Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech, od 178,45 do 508,2 K. Vypočtené hodnoty: 0,78658 g · cm -3 při 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 178,45 -94,7 15 683 0,91087 200,43 -72,72 15,31525 0,88951 211,43 -61,73 15,12793 0,87863 222,42 -50,73 14,93802 0,8676 233,41 -39,74 14,74534 0,85641 244,4 -28,75 14,54971 0,84505 255,39 -17,76 14,35093 0,8335 266,38 -6,77 14,14877 0,82176 277,38 4.23 13,94298 0,80981 288,37 15.22 13,73327 0,79763 299,36 26.21 13,51931 0,7852 310,35 37.2 13,30075 0,77251 321,34 48,19 13.07715 0,75952 332,33 59,18 12,84803 0,74621 343,33 70,18 12,61281 0,73255 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 354,32 81,17 12.37082 0,7185 365,31 92,16 12.12126 0,704 376,3 103,15 11,86316 0,68901 387,29 114,14 11,59534 0,67346 398,28 125,13 11,31633 0,65725 409,28 136,13 11,02424 0,64029 420,27 147.12 10,71665 0,62242 431,26 158.11 10,39026 0,60347 442,25 169,1 10.04051 0,58315 453,24 180,09 9,66068 0,56109 464,23 191,08 9,24027 0,53667 475,23 202,08 8,76105 0,50884 486,22 213.07 8,18616 0,47545 497,21 224.06 7,4147 0,43065 508,2 235,05 4,764 0,27669
Teplota samovznícení	465  ° C nebo 538  ° C
Bod vzplanutí	−18  ° C (uzavřený kelímek), −9,4  ° C (otevřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu	2,15 - 13  % obj
Tlak nasycených par	228  mbar při 20  ° C 360  mbar při 30  ° C 814  mbar při 50  ° C 1385  mbar při 65  ° C rovnice: Pprotis=EXp(69,006+-5599,6T+(-7,0985)×lne(T)+(6,2237E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (69,006 + {\ frac {-5599,6} {T}} + (- 7,0985) \ krát ln (T) + (6,2237E-6) \ krát T ^ {2})} Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 178,45 do 508,2 K. Vypočtené hodnoty: 30 751,85 Pa při 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 178,45 -94,7 2,7851 200,43 -72,72 40,17 211,43 -61,73 120,87 222,42 -50,73 321,66 233,41 -39,74 771,14 244,4 -28,75 1 690,63 255,39 -17,76 3 431,82 266,38 -6,77 6 516,74 277,38 4.23 11 676,2 288,37 15.22 19 883,47 299,36 26.21 32 380,02 310,35 37.2 50 692,12 321,34 48,19 76 637,88 332,33 59,18 112 325,62 343,33 70,18 160 145,41 T (K) T (° C) P (Pa) 354,32 81,17 222 755,97 365,31 92,16 303 069,49 376,3 103,15 404 236,81 387,29 114,14 529 635 398,28 125,13 682 859,22 409,28 136,13 867 720,27 420,27 147.12 1 088 248,73 431,26 158.11 1348 706,51 442,25 169,1 1653606,09 453,24 180,09 2,007,737,76 464,23 191,08 2,416,204,99 475,23 202,08 2,884,467.95 486,22 213.07 3 418 395,45 497,21 224.06 4 024 325,28 508,2 235,05 4 709 100
Dynamická viskozita	0,32  cP ( 20  ° C )
Kritický bod	235  ° C , 46,4  atm
Trojitý bod	-94,5  ° C
Rychlost zvuku	1203  m · s -1 až 20  ° C
Termochemie
S 0 kapalina, 1 bar	200,4  J · mol -1 · K -1
S 0 pevný	-249,4  kJ · mol -1
Δ f H 0 plyn	-218,5  kJ · mol -1
Δ f H 0 kapalina	-41  kJ · mol -1
Δ fus H °	5,7  kJ · mol -1
Δ vap H °	31,3  kJ · mol -1
C str	125,5  J · mol -1 · K -1 (kapalina) 75  J · mol -1 · K -1 (plyn) rovnice: VSP=(135600)+(-177,00)×T+(0,28370)×T2+(6,8900E-4)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (135600) + (- 177,00) \ krát T + (0,28370) \ krát T ^ {2} + (6,8900E-4) \ krát T ^ {3}} Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 178,45 do 329,44 K. Vypočtené hodnoty: 126,307 J mol -1 K -1 při 25 ° C. T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 178,45 -94,7 116 960 2014 188 -85,15 116 929 2,013 193 -80,15 116 960 2014 198 -75,15 117 024 2015 203 -70,15 117,124 2,017 208 -65,15 117 258 2,019 213 -60,15 117 428 2,022 218 -55,15 117 635 2025 223 -50,15 117 878 2030 228 -45,15 118 158 2,034 233 -40,15 118 476 2 040 238 -35,15 118 832 2,046 243 -30,15 119 228 2,053 248 -25,15 119 662 2060 253 -20,15 120 136 2068 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 258 -15,15 120 651 2,077 264 -9,15 121 322 2089 269 -4,15 121927 2099 274 0,85 122 574 2110 279 5,85 123 264 2 122 284 10,85 123 997 2135 289 15,85 124 773 2 148 294 20,85 125 593 2,162 299 25,85 126 458 2177 304 30,85 127 368 2193 309 35,85 128 323 2,209 314 40,85 129 325 2227 319 45,85 130 373 2 245 324 50,85 131 468 2264 329,44 56,29 132 710 2285 rovnice: VSP=(35 918)+(9,3896E-2)×T+(1,8730E-4)×T2+(-2.1643E-7)×T3+(6,3174E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35,918) + (9,3896E-2) \ krát T + (1,8730E-4) \ krát T ^ {2} + (- 2,1643E-7) \ krát T ^ {3} + (6,3174E-11) \ krát T ^ {4}} Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech od 100 do 1 500 K. Vypočtené hodnoty: 75,326 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 100 -173,15 46 970 809 193 -80,15 59 548 1025 240 -33,15 66 459 1144 286 12,85 73 452 1265 333 59,85 80 740 1390 380 106,85 88 086 1517 426 152,85 95 257 1640 473 199,85 102,494 1765 520 246,85 109 577 1887 566 292,85 116 306 2 003 613 339,85 122 924 2116 660 386,85 129 242 2225 706 432,85 135 100 2 326 753 479,85 140 726 2 423 800 526,85 145 971 2,513 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 846 572,85 150 721 2595 893 619,85 155 179 2672 940 666,85 159 238 2742 986 712,85 162 835 2 804 1033 759,85 166 142 2861 1080 806,85 169 100 2912 1126 852,85 171 689 2 956 1173 899,85 174 059 2 997 1220 946,85 176,196 3034 1266 992,85 178 114 3067 1313 1039,85 179 956 3098 1360 1,086,85 181 746 3129 1406 1132,85 183,521 3160 1453 1179,85 185 440 3 193 1 500 1 226,85 187,554 3 229
PCS	1 789,9  kJ · mol -1 (kapalina)
Elektronické vlastnosti
1 re ionizační energie	9 703  ± 0,006  eV (plyn)
Dielektrická konstanta	21.01
Krystalografie
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina	Pbcm
Parametry sítě	a = 6,393  Å b = 5,342  Å c = 10,733  Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Objem	366,55  Å 3
Optické vlastnosti
Index lomu	neD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3560
Opatření
SGH
Nebezpečí H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303 + P361 + P353, P370 + P378, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry H319  : Způsobuje vážné podráždění očí H336  : Může způsobit ospalost nebo závratě EUH066  : Opakovaná expozice může způsobit vysušení nebo popraskání pokožky P210  : Chraňte před teplem / jiskrami / otevřeným plamenem / horkými povrchy. - Kouření zakázáno. P233  : Uchovávejte obal těsně uzavřený. P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P303 + P361 + P353  : Při styku s kůží (nebo vlasy): Veškeré kontaminované části oděvu okamžitě svlékněte. Opláchněte pokožku vodou / sprchou. P370 + P378  : V případě požáru: K hašení použijte….
WHMIS
B2, D2B, B2  : Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = −20  ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena) D2B  : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky Podráždění očí u zvířat 1,0% zveřejnění podle seznamu zveřejněných složek
NFPA 704
3 1 0
Doprava
33    1090    Kemlerův kód: 33  : vysoce hořlavá kapalina (bod vzplanutí pod 21  ° C ) UN číslo  : 1090  : ACETON Třída: 3 Štítek: 3  : Hořlavé kapaliny
Inhalace	podráždění průdušek, problémy s dýcháním, opilost, zakalení
Oči	zarudnutí, bolest
Požití	opilost, posedlost
Ekotoxikologie
DL 50	> 5 000  mg · kg -1 (orální), 20  g · kg -1 (králičí kůže)
LogP	-0,24
Prahová hodnota zápachu	nízká: 3,6  ppm , 47,5  mg · m -3  ; nahoře: 653  ppm , 1 613,9  mg · m -3
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Aceton (podstatné jméno) je chemie sloučenina nejjednodušší z rodiny ketonů . Z empirický vzorec C 3 H 6 O, je to izomer propanalu . Jeho oficiální název IUPAC je propanon, ale je také známý pod názvy dimethylketon a beta-ketopropan .

Philae Lander v Rosetta vesmírné sondě detekoval tento desetiletý atom sloučeniny na komety 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , což svědčí o přítomnosti této molekuly v sluneční soustavě .

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Aceton je bezbarvá, hořlavá kapalina s charakteristickým, spíše ovocným zápachem . Jeho teplota tání je -94,6  ° C a bod varu z 56,05  ° C . Má specifickou hmotnost 0,783 a 0,819 při 0  ° C . Je to sloučenina velmi rozpustná ve vodě (je to polární molekula s krátkým uhlíkatým řetězcem ), v ethanolu a v etheru . Aceton je nejjednodušší derivát alifatické ketonové řady a přítomnost dvojné vazby uhlík-kyslík mu dává většinu jeho reaktivity. Je to polární aprotické rozpouštědlo . D2020{\ displaystyle D_ {20} ^ {20}}

Aceton tvoří hydrazon s fenylhydrazinem a oxim s hydroxylaminem . Snížení o amalgamu ze sodíku převádí jej do isopropylalkoholu  ; oxidace kyselinou chromovou poskytuje oxid uhelnatý a kyselinu octovou . Reaguje s amoniakem za vzniku di- a triacetonaminu  (en) (TAA). Rovněž se spojuje přímo s kyanovodíkem za vzniku nitrilu kyseliny 2-hydroxy-2-methylmáselné. Tento kyanohydrinu , který je meziproduktem, se převede pomocí kyseliny sírové (H 2 SO 4) sulfátovaný ester methakrylamidu, jehož hydrolýzou se získá hydrogensíran amonný a kyselina methakrylová .

Působením různých činidel, jako je vápno , hydroxid draselný nebo kyselina chlorovodíková , se aceton přeměňuje na kondenzační produkty na mesityloxid C 6 H 10 O, ve foronu C 9 H 14 O,  Atd.

Je přeměněn na mesitylen C 9 H 12(symetrický trimethylbenzen) destilací za přítomnosti kyseliny sírové. Aceton byl také použit k výrobě barvení z indiga umělé. V přítomnosti jodu , báze a vody dává jodoform .

Aceton se také používá jako chladivo , protože směs se suchým ledem (CO 2celistvé) vede dolů na -78  ° C .

Výroba a syntéza

Syntéza acetonu byla popsána Jean Béguin v roce 1610, připravený pyrolýzou z octanu olovnatého .

Aceton, dříve extrahovaný z pyrolignéové kyseliny vznikající při pyrolýze dřeva , byl později vedlejším produktem kyseliny octové .

V roce 1915 , Chaim Weizmann objevil levný způsob, jak získat acetonu ze škrobu , které usnadnilo produkci korditu , o výbušninu .

V roce 2008 se nejpoužívanější metodou pro výrobu acetonu byl kumenový proces , při kterém se vyráběl (stejně jako fenol ) z benzenu a propylenu . Celosvětová produkce acetonu je kolem 1,5 milionu tun ročně.

použití

Aceton je rozpouštědlo široce používané v průmyslu a v laboratoři, protože má tu výhodu, že se zvláště rychlým způsobem rozpouští v mnoha organických druzích a protože je mísitelný s vodou. Je to také sloučenina na bázi výroby plastů , léčiv a dalších produktů ze syntetického průmyslu. Aceton se používá zejména v průmyslu k výrobě bisfenolu A reakcí s fenolem . Bisfenol A je důležitou složkou mnoha polymerů , jako je polykarbonát nebo polyuretan , jakož i epoxidové pryskyřice . Aceton se také ve velkém měřítku používá k přepravě a skladování acetylenu  : nádoba s porézním materiálem se naplní acetonem, ve kterém se poté rozpustí acetylen (jeden litr acetonu rozpustí přibližně 250  litrů acetylenu).

Aceton je také hlavní složkou některých rozpouštědel používaných k odstranění laku na nehty . Používá se také jako rozpouštědlo k rozpuštění lepidla a celulózových vláken . Doporučuje se nepoužívat aceton na umělá vlákna (acetát, triacetát a akrylát). Aceton se také používá pro průmyslové odmašťování.

Acetonové lázně se používají k přípravě těl během plastifikace .

Biologický a mikrobiologický aspekt

Aceton je tělesný keton , který se obvykle vyskytuje ve velmi malém množství v moči a krvi . Větší množství lze nalézt po hladovění a u pacientů s diabetem (jejichž hladina cukru v krvi je špatná) se závažným nedostatkem inzulínu ; Ovocná vůně dechu způsobená acetonem je jedním z příznaků diabetické ketoacidózy .

Aceton se přirozeně vyskytuje v rostlinách , stromech , sopečných plynech , lesních požárech a jako produkt rozkladu živočišného tuku. Je přítomen ve výfukových plynech , tabáku a na skládkách . Lidské činnosti toho produkují více než příroda.

Je to jeden z produktů vytvořených destruktivní destilace dřeva , cukr , celulóza ,  atd. , a proto je vždy přítomno v duchu surového dřeva, jehož velkou část lze získat frakční destilací .

Účinky na zdraví a bezpečnost

Kontakt s acetonem může způsobit podráždění nebo poškození kůže . Velká a dlouhodobá expozice může způsobit bezvědomí .

Studie na laboratorních zvířatech prokázaly poškození ledvin , jater a nervů i plodu při dlouhodobé expozici velkým dávkám acetonu. Psi také vykazovali reprodukční poruchy nebo dokonce neschopnosti. Není známo, zda lze tyto účinky pozorovat u lidí.

Netoxické milimolární dávky acetonu vykazují antikonvulzivní účinek na zvířecích modelech epilepsie. Mezní hodnoty pracovní expozice (OELP) je nastaven na 500  ppm ( 1210  mg · m -3 ) v Evropské unii .

Vdechnutí acetonu může způsobit podráždění průdušek, potíže s dýcháním a požití acetonu může způsobit intoxikaci a zakalení .

Pracovní toxikologie

Zdroj.

Při vysokých koncentracích způsobuje aceton tlumivé účinky na centrální nervový systém a dráždí sliznice. Opakovaná expozice kůže může vyvolat kontaktní dermatitidu. Vzhledem k nebezpečí požáru a výbuchu je nutné při skladování a manipulaci s acetonem přijmout preventivní a ochranná opatření: výběr osobní ochrany bude proveden podle podmínek na pracovišti, nesmí být zdrojem statické elektřiny. Během úvodních a pravidelných návštěv klinické vyšetření vyhledá známky neurologického, očního, kožního nebo chronického poškození dýchacích cest. Ženy, které si přejí otěhotnět, budou vystaveny co nejméně kvůli červeným vlajkám plodnosti.

Poznámky a odkazy

1. ACETONE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009.
2. (en) „  ACETON  “ , v databázi dat o nebezpečných látkách (přístup k 3. února 2010 ) .
3. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  9781420066791 , online prezentace ) , s.  9-50.
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 ).
5. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
6. Aceton , INRS, toxikologický list FT3, 2008.
7. (in) James E. Mark , Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294.
8. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50.
9. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st 07. 2010, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  9781439820773 , online prezentace ) , s.  14-40.
10. (in) Carl L. Yaws , Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 ).
11. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online prezentace ) , s.  5-89.
12. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  9781420066791 , online prezentace ) , s.  10-205.
13. „  Aceton  “ na www.reciprocalnet.org (přístup 12. prosince 2009 ) .
14. Bezpečnostní list poskytnutý společností Sigma-Aldrich, konzultován dne28. září 2019.
15. „  Aceton  “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009.
16. (in) „  Aceton  “ na hazmap.nlm.nih.gov (zpřístupněno 14. listopadu 2009 ) .
17. "aceton" , na ESIS (konzultováno dne10. února 2009).
18. (in) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro „Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann a Stephan Ulamec, „  Organické sloučeniny na kometě 67P / Churyumov-Gerasimenko odhalené hmotnostní spektrometrií COSAC  “ , Science , sv.  349, n O  6247,31. července 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , číst online ).
19. Jean Béguin, překlad. Jean Lucas Du Roi, Les elemens de chymie, de maistre Iean Beguin almosnier du Roy , v Mathieu Le Maistre, svatý Iean de Laterran à l'Arbre sec,1620( číst online ).
20. Likhodii et al. , 2003.
21. toxikologický list INRS FT3 ,října 2018.

Podívejte se také

externí odkazy

• Mezinárodní bezpečnostní karta , na cdc.gov .
• (en) Aceton , na webbook.nist.gov .
• (en) Nebezpečná chemická databáze na ull.chemistry.uakron.edu .

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">