Kyselina skořicová | |
planární struktura kyseliny skořicové | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Kyselina (E) -3-fenylprop-2-enová |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 004 908 |
Ne o EC | 210-708-3 |
PubChem | 444539 |
FEMA | 2288 |
ÚSMĚVY |
C1 = CC = C (C = C1) C = CC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H8O2 / c10-9 (11) 7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-7H, (H, 10,11) / b7-6 + InChIKey: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N |
Vzhled | bílý monoklinický krystal |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 9 H 8 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 148,1586 ± 0,0084 g / mol C 72,96%, H 5,44%, O 21,6%, |
pKa | 4.44 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 135 až 136 ° C (408-409 K ) |
T ° vroucí | 300 ° C |
Rozpustnost | 0,4 g · l -1 ve vodě |
Objemová hmotnost | 1,2475 |
Bod vzplanutí | > 110 ° C |
Termochemie | |
Δ f H 0 pevná látka | -325,3 kJ / mol |
C str | 197,5 J / mol K (pevná látka) |
Opatření | |
WHMIS | |
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 2500 mg · kg -1 (orálně, potkan) |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Skořicová kyselina obecného vzorce C 6 H 5 -CH = CHCOOH je kyselina organické , která je ve formě bílého prášku bez zápachu, s nízkou rozpustností ve vodě.
To bylo objeveno a očištěno Péligotem a Dumasem v roce 1834.
Získává se z extraktu skořice , kterému jeho ethylester dodává charakteristický zápach, nebo z některých balzamikových keřů. Tvoří také důležitou součást balzámu tolu a balzámu peruánského . Jeho estery jsou přítomny ve styraxu . Může být také syntetizován de novo .
Používá se zejména v průmyslu parfému, kde se jejich esterů z methyl , s ethyl a benzyl jsou vonné a žádané. Používá se také ve složení látek zvýrazňujících chuť, syntetického indiga a některých farmaceutických produktů.
Kyselina skořicová je také meziproduktem v biosyntetické dráze kyseliny shikimové , stejně jako všech fenylpropanoidů .
Má také antiseptické a antifungální vlastnosti známé z předkolumbovského období, o čemž svědčí vysoká míra vyléčení trepanací prováděných v té době (viz článek Medicína v pravěku a protohistorii ). Rovněž se používá přibližně ve stejné době v procesu mumifikace .
Bylo vyvinuto mnoho metod syntézy této důležité sloučeniny. Historickou syntézu provedl v roce 1856 Cesare Bertagnini z benzaldehydu a ethanoylchloridu .
Další dva jsou:
Kyselina skořicová je biosyntetizována velkou částí rostlin. Je to jeden z prvků fenylpropanoidové dráhy ; vyrábí se působením fenylalanin amoniak-lyázy (PAL) na fenylalanin .
Poté se přeměňuje na kyselinu paracoumarovou působením skořicové 4-hydroxylázy (C4H), což jí dá velkou řadu dalších sloučenin:
Skořicové kyseliny je také prekurzorem kyseliny benzoové řady (přes thioester tvoří s koenzym A ), mezi nimi kyselina benzoová se kyselina salicylová je kyselina gallová a jejich četné deriváty.
Kyselina skořicová se vyskytuje ve dvou trans- a cis- izomerních formách (E a Z v nomenklatuře IUPAC ). Trans- izoforma je syntetizována v rostlinách z L-fenylalaninu a je předchůdcem velkého počtu fenolických sloučenin.
Cis- izoforma byla syntetizována a její biologické vlastnosti byly studovány již v roce 1935. Bylo prokázáno, že má vlastnosti regulující růst rostlin (aktivity podporující prodloužení, inhibice růstu kořenů obilovin., Role při dozrávání banánů nebo klíčivost semen). Tyto četné biologické aktivity se staví proti transformaci, která je považována za fyziologicky neaktivní.
Cis- forma byla považována za velmi vzácné v přírodě, až do roku 2003, kdy bylo zjištěno v zelí Brassica parachinensis . Další cisformy byly nalezeny ve fenylpropanoidech: v rostlinách jsou přítomny kyseliny cis -p-kumarová, cis- ferulová a cis- káva. Bylo prokázáno, že trans- skořicová kyselina, je možno izomerizovat v cis isoformy dámského kraba ( Arabidopsis thaliana ) vystaven slunečnímu záření.