Aconitin | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 20-ethyl-3α, 13,15α-trihydroxy-1α, 6α, 16β-trimethoxy-4- (methoxymethyl) akonitan-8,14α-diyl 8-acetát 14-benzoát | ||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 005 566 | ||
Ne o EC | 206-121-7 | ||
PubChem | 245005 | ||
ChEBI | 2430 | ||
ÚSMĚVY |
CCN1C [C @@] 2 ([C @@ H] (C [C @@ H] ([C @@] 34 [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @@ H) (C31) [C @@] 5 ([C @ H] 6 [C @ H] 4C [C @]] ([C @ H] 6OC (= O) C7 = CC = CC = C7) ([C @ H] ([C @@ H] 5O) OC) O) OC (= O) C) OC) OC) O) COC , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C34H47NO11 / c1-7-35-15-31 (16-41-3) 20 (37) 13-21 (42-4) 33-19-14-32 (40) 28 ( 45-30 (39) 18-11-9-8-10-12-18) 22 (19) 34 (46-17 (2) 36,27 (38) 29 (32) 44-6) 23 (26 (33) 35) 24 (43-5) 25 (31) 33 / h8-12.19-29.37-38.40H, 7.13-16H2.1-6H3 / t19-, 20-, 21 +, 22 -, 23 +, 24 +, 25 -, 26 ?, 27 +, 28-, 29 +, 31 +, 32-, 33 +, 34- / m1 / s1 InChIKey: XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N |
||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 34 H 47 N O 11 [izomery] |
||
Molární hmotnost | 645,7371 ± 0,034 g / mol C 63,24%, H 7,34%, N 2,17%, O 27,25%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 204 ° C | ||
Rozpustnost | voda: 0,3 g / l | ||
Opatření | |||
SGH | |||
Nebezpečí H300, H330, H300 : Smrtelný při požití H330 : Smrtelný při vdechování |
|||
Doprava | |||
66 : vysoce toxická látka UN číslo : 1544 : SOLID ALKALOIDY, NOS; nebo SOLID ALKALOID SOLI, NOS třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické materiály Balení: Obalová skupina I : velmi nebezpečné materiály; |
|||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Aconitin je alkaloid nalezený v několika druhů rodu Aconitum , hlavně oměj šalamounek . Je to neurotoxin .
Akonitin se snadno vstřebává přes sliznice a při kontaktu s pokožkou.
Aconitin otevírá sodíkové kanály v srdci a dalších tělesných tkáních. Mezi příznaky otravy patří parestézie , analgezie , hyperhidróza , nízká tělesná teplota a zvracení. Následovat může progresivní paralýza a smrt na respirační paralýzu nebo zástavu srdce. Pro dospělého je letální dávka čištěného akonitinu 3 až 6 miligramů.
Akonitin je metabolizován hydroxylací, N-desetylací a demetylací prováděnou hlavně enzymy CYP3A4 / 5 a CYP2D6 na demethylovaný akonitin a N-deethylovaný akonitin.
Léčba je symptomatická. V případě poruch komorového rytmu je může zlepšit podávání flekainu nebo amiodaronu .
DL 50 z 0,12 mg · kg -1 (myš, IV ), nebo 5,97 mg · kg -1 ( PO ). Orálně je smrtelná dávka u lidí řádově několik miligramů. Koncentrace v kořenech akonitové napel přesahuje 1%, takže požití několika gramů je fatální.
Akonit používaný po staletí tradiční čínskou medicínou způsobuje otravu. Aconitin se používá jako analgetikum , antikogestant a sudorific, antirevmatikum. Rostlina se používá jako sedativum pro neuralgické bolesti a křečový kašel.
V Číně se tyto rostliny pěstují pro ošetření semen.
Výzkum možnosti výroby munice akonitinu zahájili němečtí vědci během druhé světové války za účelem otravy nepřítele. Kvůli nedostatku času nikdy neuspěli.
Aconitin je jed, který používá Berthe Sauvresy k zabití svého manžela v Le Crime d'Orcival od Émile Gaboriau . To je také jed, kterým Hannah McKay zabila své oběti v seriálu Dexter . Je to také jed, který Andrés Hurtado použil k sebevraždě ve Stromu vědy od Pío Baroja . V The Crime of Lord Arthur Savile of Oscar Wilde , Lord Arthur uses aconitine želatinized capsule to vraždu lady Clem. Vybral si tento jed zejména pro jeho „rychlý účinek - skutečně téměř okamžitý“ , a protože „aconitin byl naprosto bezbolestný a při vstřebávání ve formě želatinové tobolky (...) na chuť vůbec nepříjemný. "