Asparagin | |
L nebo S (-) - asparagin D nebo R (+) - asparagin |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Kyselina 2,4-diamino-4-oxobutanová |
Synonyma |
N, Asn, ( 2S ) -2-amino-3-karbamoylpropanová kyselina |
N O CAS |
(D) neboR(+) (L) neboS(-) |
(racemický)
Ne o ECHA | 100 019 565 |
Ne o EC | 200-735-9 (L) |
ÚSMĚVY |
NC (= O) CC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H8N2O3 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H2,6,7) (H, 8,9) |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 4 H 8 N 2 O 3 [izomery] |
Molární hmotnost | 132,1179 ± 0,0051 g / mol C 36,36%, H 6,1%, N 21,2%, O 36,33%, |
pKa | l-asparagin: p K a 1 = 2,16 , p K a 2 = 8,73 při 25 ° C |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 235 ° C |
Rozpustnost | 25,1 g · kg -1 |
Objemová hmotnost | 1 g · cm -3 |
Biochemické vlastnosti | |
Kodony | AAU, AAC |
izoelektrické pH | 5.41 |
Esenciální aminokyselina | Ne |
Výskyt u obratlovců | 4,4% |
Opatření | |
WHMIS | |
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Asparagin (Zkratky IUPAC - IUBMB : Asn a N ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , kódované na mRNA pomocí kodonů AAU a AAC. Jeho poloměr van der Waals je 96 Å . Vyplývá to z amidační z terminálu karboxylu z aspartátu . Poskytuje polární zbytky, které jsou elektricky neutrální a mají tendenci tvořit vodíkové vazby prostřednictvím své amidové skupiny .
Prekurzor k asparaginu je oxalacetát. Oxaloacetát se převádí na aspartát pomocí enzymu transaminázy. Enzym přenáší aminoskupinu z glutamátu na oxaloacetát a produkuje α-ketoglutarát a aspartát. Enzym asparagin syntetáza produkuje asparagin, AMP, glutamát a pyrofosfát z aspartátu, glutaminu a ATP. V reakci na asparagin syntetázu se ATP používá k aktivaci aspartátu za vzniku β-aspartyl-AMP. Glutamin poskytuje amonnou skupinu, která reaguje s β-aspartyl-AMP za vzniku asparaginu a volného AMP.
Oligosacharidy jsou připojeny k asparaginu během N-glykosylace .
Zbytek této aminokyseliny je navíc do značné míry zodpovědný za selektivitu aquaporinu . Ve skutečnosti tím, že vytváří slabé vazby s vodou v aquaporinu, zabraňuje pohybu H + protonů podél molekul vody.