Celecoxib | |
Identifikace | |
---|---|
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 211 644 |
ATC kód | M01 , L01 |
DrugBank | APRD00373 |
PubChem | 2662 |
ÚSMĚVY |
CC1 = CC = C (C = C1) C2 = CC (= NN2C3 = CC = C (C = C3) S (= O) (= O) N) C (F) (F) F , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H14F3N3O2S / c1-11-2-4-12 (5-3-11) 15-10-16 (17 (18,19) 20) 22-23 (15) 13-6- 8-14 (9-7-13) 26 (21,24) 25 / h2-10H, 1H3, (H2,21,24,25) / f / h21H2 |
Chemické vlastnosti | |
Vzorec |
C 17 H 14 F 3 N 3 O 2 S [izomery] |
Molární hmotnost | 381 372 ± 0,021 g / mol C 53,54%, H 3,7%, F 14,94%, N 11,02%, O 8,39%, S 8,41%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 157 až 158 ° C |
Rozpustnost | 3,3 mg · L -1 vody při 25 ° C |
Tlak nasycených par | 1,19 × 10-9 mmHg při 25 ° C |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Stejně jako rofecoxib , celecoxib je nesteroidní protizánětlivé léčivo (NSAID) ze koxibů rodiny (selektivní inhibitor cyklooxygenázy-2) se používá zejména v symptomatické léčbě revmatických podmínek ( osteoartritidy a revmatoidní artritidy). Byl navržen společnostmi Monsanto a Pfizer a poté byl uveden na trh po sloučení společností Pharmacia (farmaceutická společnost Monsanto) a Pfizer.
Stejně jako ostatní koxiby má celecoxib protizánětlivý a analgetický účinek (proti bolesti). Při použití v nízkých dávkách se nezdá, že by způsoboval více infarktů než jiné nesteroidní protizánětlivé léky .
Zdá se, že inhibitory cyklooxygenázy mají preventivní účinek na výskyt adenomů tlustého střeva , benigních nádorů, které se mohou následně změnit na rakovinu . Ukázalo se, že celecoxib je při tomto použití účinný. To však nedokazuje, že může snížit frekvenci rakoviny tlustého střeva, zejména proto, že bylo zaznamenáno zdvojnásobení počtu infarktů, což činí jeho široké použití velmi sporným.
Health Canada v prosinci 2004 informovala společnost Pfizer, že je nyní zakázán prodej přípravku Celebrex (celecoxib), aby se zabránilo opakování familiární adenomatózní polypózy. Toto oznámení přichází po vysazení přípravku Vioxx kvůli riziku kardiovaskulárních onemocnění a studií, které naznačují zvýšené riziko kardiovaskulárních příhod při denních dávkách přípravku Celebrex v rozmezí od 400 mg do 800 mg .
Od té doby Health Canada vydala několik dalších omezení pro marketing a používání Celebrexu.