Nitroglycerin | |||||||
struktura glycerintrinitrátu | |||||||
Identifikace | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Název IUPAC | 1,2,3-tris-nitrooxypropan | ||||||
Synonyma |
glycerol trinitrát |
||||||
N O CAS | |||||||
N O Agentura | 100 000 219 | ||||||
Ne o EC | 200-240-8 | ||||||
ATC kód | C01 | ||||||
ÚSMĚVY |
C (CO [N +] (= O) [O -]) (CO [N +] (= O) [O -]) O [N +] (= O) [O-] , |
||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5N3O9 / c7-4 (8) 13-1-3 (15-6 (11) 12) 2-14-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2 |
||||||
Vzhled | slabě olejovitá kapalina, bezbarvá, když je čistá, a žlutá v kyselém prostředí | ||||||
Chemické vlastnosti | |||||||
Vzorec |
C 3 H 5 N 3 O 9 [izomery] CH 2 (ONO 2 ) -CH (ONO 2 ) -CH 2 (ONO 2 ) |
||||||
Molární hmotnost | 227,0865 ± 0,0061 g / mol C 15,87%, H 2,22%, N 18,5%, O 63,41%, |
||||||
Fyzikální vlastnosti | |||||||
T. fúze |
13,5 ° C (kosočtvercový) 2,8 ° C (triklinika) |
||||||
T ° vroucí |
160 ° C ( 20 hPa ) rozklad> 50 ° C |
||||||
Rozpustnost |
1380 mg · l -1 (voda, 20 ° C ), 1 800 mg · l -1 (voda, 25 ° C ), |
||||||
Mísitelnost | mísitelný s ledovou kyselinou octovou , nitrobenzenem , pyridinem , ethylenbromidem , dichlorethylenem , ethylacetátem | ||||||
Objemová hmotnost | 1,593 g · cm -3 až 20 ° C | ||||||
Teplota samovznícení | 270 ° C | ||||||
Detonační rychlost | (válec 30 mm ), asi 7500 m · s -1 | ||||||
Tlak nasycených par | při 20 ° C : 0,03 Pa | ||||||
Optické vlastnosti | |||||||
Index lomu | 1,4786 | ||||||
Opatření | |||||||
SGH | |||||||
Nebezpečí H200 , H201 , H300 , H310 , H330 , H373 a H411 H200 : Nestabilní výbušnina H201 : Výbušná: nebezpečí hromadného výbuchu H300 : Smrtelná při požití H310 : Smrtelná při kontaktu s kůží H330 : Smrtelná při vdechování H373 : Nebezpečí podezření na poškození orgánů (uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobá expozice (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nezpůsobuje stejné nebezpečí) H411 : Toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky |
|||||||
NFPA 704 | |||||||
3 2 4 | |||||||
Doprava | |||||||
1204 : NITROGLYCERIN ALKOHOLICKÝ ROZTOK s ne více než 1% nitroglycerinu Třída: 3 Klasifikační kód: D : Desenzibilizované výbušné kapaliny Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečné látky;
3064 : NITROGLYCERIN ALKOHOLICKÝ ROZTOK s více než 1 procentem, ale ne více než 5 procenty nitroglycerinu Třída: 3 Klasifikační kód: D : Desenzibilizované výbušné kapaliny Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné materiály;
0143 : DESENZITIZOVANÝ NITROGLYCERIN s nejméně 40 procenty (hmot.) Netěkavého flegmatizátoru nerozpustného ve vodě Třída: 1 Klasifikační kód: 1.1D : Látky a předměty představující riziko hromadného výbuchu (hromadný výbuch je výbuch, který téměř okamžitě ovlivňuje téměř celou zátěž). Sekundární detonující výbušná látka nebo černý prášek nebo předmět obsahující sekundární detonující výbušnou látku, v každém případě bez iniciačních prostředků nebo náplně hnacího plynu, nebo předmět obsahující primární výbušnou látku a mající alespoň dvě účinná bezpečnostní zařízení. Štítky: 1 : Výbušné látky a předměty 6.1 : Toxické látky |
|||||||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||||||
Nitroglycerin , ether trinitrique glycerol , glyceryl trinitrát , trinitrát glycerolu nebo glyceryl trinitrát je chemická sloučenina hustá, bezbarvá kapalina, mastná, výbušný a vysoce toxické , získané kondenzací z glycerolu s kyselinou dusičnou . Používá se při výrobě výbušnin , zejména dynamitu , který se používá ve stavebnictví a demoličním průmyslu . Může mít také lékařské použití jako vazodilatátor . Při rozkladu získává nitroglycerin žlutý nádech díky okyselení média.
Ascanio Sobrero objevil nitroglycerin v roce1847, když pracoval s Théophile-Jules Pelouze na univerzitě v Turíně . Proces průmyslové výroby vyvinul Alfred Nobel v 60. letech 19. století . Jeho společnost vyvážela směs nitroglycerinu a střelného prachu s názvem „švédská detonační ropa“, která byla po katastrofických nehodách rychle zakázána. Objevil také v1866že nitroglycerin lze stabilizovat smícháním s křemičitým pískem přírodního původu: křemelinou . Následně to vedlo k vývoji dynamitu a podobných směsí ( dualinu a litofraktoru ), kde se k nitroglycerinu přidávají inertní sloučeniny nebo absorpční paliva (např. Nitrocelulóza za vzniku žlutě zbarveného gelu, výbušná želatina ).
Nitroglycerin se vyrábí v laboratoři reakcí ( glycerolu ) s kyselinou dusičnou .
C 3 H 5 (OH) 3+ 3HNO 3→ C 3 H 5 (NO 3 ) 3+ 3H 2 OTeplota nesmí během reakce překročit 30 ° C, hrozí nebezpečí výbuchu. Nitroglycerin se stabilizuje a promývá vodou a uhličitanem sodným, dokud není neutrální. Tuto extrémně nebezpečnou chemickou reakci provádějí odborníci ve speciálně vybavených laboratořích. Emil Nobel (in) , bratr Alfred Nobel , je tragicky zemřel.
Zde je metoda používaná Emile Kopp v XIX th století . Ten používá směs stejných dílů dýmavé kyseliny dusičné a kyseliny sírové při 66 ° Bé (d = 1,83). Směs se nalije do baňky uchovávané v chladicí nádrži. Vlije se do této směšovací glycerinu (přibližně polovinu hmotnosti kyseliny dusičné), musí být operace provedena pomalu za stálého míchání a udržování kapaliny v 20 ° C . Výsledná kapalina by měla být nalita do velkého množství studené vody. Trinitrický ether glycerinu, běžně nazývaný nitroglycerin, se usazuje na dně nádoby. Takto získaný nitroglycerin obsahuje stopy vody, a proto jej nelze skladovat. Musí být proto očištěn od své vody.
I když je nitroglycerin chlazen, je extrémně nestabilní a může se velmi rychle rozložit při prudkém výbuchu. Mnoho amatérských chemiků zemřelo při jejich výrobě nebo skladování.
Je to materiál velmi citlivý na tření, nárazy, zvyšování teploty a jiskření.
Jeho citlivost na šok je však relativní - a mnohem menší, než tvrdí legenda vyjádřená kinem pro svou velkolepou stránku (zejména ve filmu Mzdy strachu nebo Once Upon a Revolution ). Opravdu, pokles nitroglycerinu propuštěn z výšky člověka nebo dokonce několik desítek metrů (výšky, která umožní dosáhnout jeho rychlost terminálu ) nevybuchne, energie šoku absorbovány její deformaci.
Zkoušky ukázaly, že skleněnou lahvičku naplněnou nitroglycerinem, ale zcela bez jakýchkoli stop po produktu na jeho vnější stěně, lze vysrážit z útesu a rozbít na skalách, aniž by explodovala . Na druhou stranu, stejná láhev, spadlá z výšky jen několika centimetrů na tvrdý podklad (kov, kámen), by určitě explodovala, kdyby byla láhev (nebo země) pokryta tenkou vrstvou nitroglycerinu (během při kontaktu se zemí prochází vnější film nitroglycerinu skutečným úderem mezi dvěma tvrdými materiály, což způsobí jeho detonaci, poté fenoménem známým jako „sympatie“ exploze nitroglycerinu obsaženého v lahvičce). Prosakování na stěnách kontejnerů použitých k jeho přepravě by proto bylo příčinou nehod, které byly nesprávně přičítány vysoké citlivosti nitroglycerinu. Úder kladivem by však byl velmi špatný nápad: vystaven energickému a koncentrovanému šoku exploduje podle prvního detonačního režimu, který se nachází kolem 2 000 m · s -1 . Pokud je iniciováno vhodnou rozbuškou , její detonační rychlost překročí 7000 m · s -1 . Aniž by byl schopen ještě vysvětlit důvod nebo mechanismus, nitroglycerin je tedy jedinou známou výbušninou, která má dva detonační režimy.
Ve své čisté formě a při pokojové teplotě je nitroglycerin stabilní a lze jej skladovat bez časového omezení (vzorek připravený Sobrero se tak vždy uchovává v Turíně , ve tmě). Na druhou stranu, pokud si zachovává stopy kyseliny z její výroby, během několika dnů se znehodnocuje tím, že se změní na zelenou (uvolňování plynného dusíku) a poté se stane extrémně nebezpečným při manipulaci.
Rychle jsme si uvědomili, že ho lze „znecitlivět“ ochlazením, dokud neztuhne . Proces ohřevu, který byl bohužel nutný k jeho použití, byl bohužel také riskantní. Nitroglycerin se také může stát nebezpečným při velmi nízkých teplotách ( str. 75/178 průvodce OBSE).
Dalším způsobem, jak jej znecitlivět, je zředit jej rozpouštědlem , jako je ethanol nebo aceton .
Nakonec může být také absorbován inertními ( křemelina , piliny atd. ) Nebo aktivními materiály ( alkalické dusičnany , nitrocelulóza , jiné výbušniny atd. ): Tím se získají dynamity , říká se, že jsou inertní nebo aktivní.
Existují stovky formulací, které umožňují přípravu dynamitů s velmi přesnými charakteristikami.
V medicíně může být nitroglycerin, v tomto případě nazývaný trinitrin , trinipatch , discotrin , epinitril , nitriderm nebo natispray , použit v malých dávkách za určitých srdečních podmínek, jako je angina pectoris ve formě tablet , sprejů pod jazyk ( sublingválně ), kontinuální intravenózní infuze nebo transdermální náplasti ( náplasti ). Jeho účinnost byla popsána již v roce 1879.
Hlavním účinkem je vazodilatace , to znamená rozšíření krevních cév , což umožňuje zvýšit průtok koronárních tepen a snížit arteriální tlak . Má tedy antispastický účinek. Snižuje spotřebu kyslíku v myokardu a zvyšuje přísun tohoto plynu do srdečního svalu. Nitroglycerin je přeměněn v těle na oxid dusnatý pomocí enzymu zvaného mitochondriální aldehyd dehydrogenázy (ALDH), který rozebere to v mitochondriích . Oxid dusnatý pak produkuje vazodilatační účinek . Účinek ALDH byl objeven v roce 2002 by Jonathan STÄMLER a Zohiqiang Chen , z Duke University , Durham , Severní Karolína .
Pozoruhodným vedlejším účinkem je výskyt bolesti hlavy.
V případě vaginálního porodu dvojčat se nitroglycerin používá v případech děložní hypertonie nebo cervikální retrakce při provádění nitroděložních manévrů u druhého dvojčete: sublingválního trinitrinu ( 150 μg ), jednoho nebo více dvou sprejů.
Je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).