Oktan-1-ol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikace | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Název IUPAC | oktan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyma |
kaprylalkohol |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o ECHA | 100 003 561 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ne o EC | 203-917-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 957 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 16188 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2800 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ÚSMĚVY |
CCCCCCCCO , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H18O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 / h9H, 2-8H2,1H3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vzhled | bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hrubý vzorec |
C 8 H 18 O [izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molární hmotnost | 130,2279 ± 0,008 g / mol C 73,78%, H 13,93%, O 12,29%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dipolární moment | 1,76 D. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molekulární průměr | 0,685 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikální vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T. fúze | -16,15 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° vroucí | 194,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnost | 0,540 g · l -1 ( voda , 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametr rozpustnosti δ | 21,1 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Objemová hmotnost | 0,82162 g · cm -3 až 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Teplota samovznícení | 245 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bod vzplanutí | 81 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Meze výbušnosti ve vzduchu | 0,8 -? %let. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tlak nasycených par |
0,032 mbar při 20 ° C 0,11 mbar při 30 ° C 0,9 mbar při 50 ° C |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kritický bod | 381,85 ° C , 27 bar , 0,497 l · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Elektrická vodivost | 1,39 × 10-5 S · m -1 až 23 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 plyn | -356 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 kapalina | -426,6 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ vap H ° | 72 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C str |
304,0 J · K -1 · mol -1 (kapalina, 25 ° C )
rovnice:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCS | 40,7 MJ · kg -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCI | -5 294,0 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Index lomu | 1,4276 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opatření | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, D2B, B3 : Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = 81 ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena) D2B : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky Podráždění očí u zvířat Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Směrnice 67/548 / EHS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xi Symboly : Xi : Dráždivý Rvěty : R36 : Dráždí oči. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. R věty : 36, S-věty : 26, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
1,79 g · kg -1 (myš, orální ) 69 mg · kg -1 (myš, iv ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 3.07 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Související sloučeniny | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Izomer (y) | oktan-2-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1-oktanol nebo n-oktanol je alkohol lineární empirický vzorec C 8 H 18 O. Vyrábí se z ethanolu .
Termín oktanol se také (trochu nevhodně) používá k označení všech izomerů n-oktanolu, to znamená dalších alkoholů vzorce C 8 H 18 O, zejména podle polohy hydroxylové skupiny na řetězci s 8 atomy uhlíku (3 další izomery, všechny chirální ), nebo sloučeniny s hlavním uhlíkovým řetězcem zkrácené na 6 atomů uhlíku a 2 methylové skupiny s několika možnými umístěními (stejně jako několika umístění pro alkoholovou funkci na hlavním řetězci nebo methyly, které téměř všechny vytvářejí chirální sloučeniny), nebo dokonce kratší (a kompaktnější) se 4 nebo 5 uhlíky na nejdelším řetězci a methylové, ethylové nebo butylové skupiny se vždy více chirálními sloučeninami jako pro ty, kteří mají tři boční skupiny, hydroxylovou skupinu a dvě alkylové skupiny.
Tyto izomerní sloučeniny jsou však mnohem méně dobře polarizované a méně snadno tvoří emulgující micely než oktan-1-ol, což představuje mnohem lepší rozpouštědlo (zejména pro lipidy, které nejsou snadno mísitelné s vodou). Oktan-1-ol může také působit jako difuzní a stabilizační činidlo pro koloidní emulze k absorpci a ochraně silně hydrofobních produktů před jejich disperzí v suspenzích ve vodném nebo alkoholovém roztoku (například částice inkoustu); lze jej také použít jako mezi flokulační činidlo, které umožňuje separovat určité produkty, které jsou rozpuštěny nebo které je obtížné oddělit ve vodném roztoku.
Tyto izomery se také získávají současně také z ethanolu, ale v menším množství a jsou poměrně snadno oddělitelné kvůli svým horším rozpouštědlům a hydrofobním vlastnostem.
Jedná se o meziproduktovou chemickou látku používanou v následujících oblastech:
Oktan-1-ol se používá ve farmakologii a toxikologii jako referenční rozpouštědlo ve směsi s vodou k měření rozdílů v koncentraci produktu ve dvou rozpouštědlech (teoreticky v ekvimolární směsi) a poté k měření jejich vstřebatelnosti nebo jejich toxicita; ve skutečnosti je oktanol velmi málo rozpustný ve vodě, což potom umožňuje snadné oddělení v kapalné fázi jako v plynné fázi diferenčním varem; pomáhá určit dávky léku v závislosti na použitých rozpouštědlech a způsobech podávání. Umožňuje přímo určit lipofilní nebo hydrofilní povahu produktu v roztoku přesným měřením LogP rozpuštěné látky přímo takovou směsí.
Úplné rozpuštění je však často velmi dlouhé k získání (zejména k měření LogP křehkých produktů, nákladných nebo dostupných v příliš malém množství) a lze použít diferenciální měření pomocí jiných mnohem rychlejších rozpouštědel (s již přesně známým LogP). získat LogP rychleji jednoduchým rozdílem. Samotný N-oktanol je poměrně silně lipofilní s LogP blízkým optimálnímu pro lékopis, který má být požit.
Používá se také jako rozpouštědlo pro kosmetiku, protože jeho LogP, i když je lepší než voda, je stále nedostatečný k překročení kožní bariéry (nutné opatření, protože jinak by tyto kosmetické výrobky byly léky, většina kosmetických roztoků, zejména aromatických, toxických a je obtížné vyloučit při požití nebo vstupu do intrakorporálního oběhu). Samotný oktanol je také mnohem toxičtější při nižších dávkách než ethanol.