Tetrahydrokanabinol | ||
A 9 a A 8 izomery , respektive nahoře a dole. | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC | (6a R , 10a R -heptyl) -6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a, 7,8,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol | |
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 153 676 | |
ATC kód | A04 | |
PubChem | ||
ÚSMĚVY |
CCCCCc1cc (c2c (C1) OC ([C @ H] 3 [C @ H] 2C = C (CC3) C) (C) C) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C21H30O2 / c1-5-6-7-8-15-12-18 (22) 20-16-11-14 (2) 9-10-17 (16) 21 ( 3,4) 23-19 (20) 13-15 / h11-13,16-17,22H, 5-10H2,1-4H3 / t16-, 17- / m1 / s1 |
|
Chemické vlastnosti | ||
Vzorec |
C 21 H 30 O 2 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 314,4617 ± 0,0195 g / mol C 80,21%, H 9,62%, O 10,18%, |
|
Fyzikální vlastnosti | ||
T ° vroucí | 157 ° C | |
Rozpustnost | 2,8 mg · L -1 (voda, 23 ° C ) | |
Opatření | ||
Směrnice 67/548 / EHS | ||
F Symboly : F : Vysoce hořlavý Rvěty : R11 : Vysoce hořlavý. Světy : S7 : Uchovávejte obal těsně uzavřený. S16 : Uchovávejte mimo dosah všech zdrojů zapálení - Zákaz kouření. R věty : 11, S-věty : 7, 16, |
||
Ekotoxikologie | ||
DL 50 | U samců potkanů: 20 mg / kg i.v. U psů: |
|
Psychotropní charakter | ||
Kategorie | Dezinhibitor, stimulant , euforický , | |
Způsob konzumace |
Vdechnutí, požití |
|
Riziko závislosti | Mírný | |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Dronabinol | |
Obchodní názvy | Marinol |
---|---|
Třída | kanabinoid |
Jiná informace | označovaný také jako syntetický THC |
Identifikace | |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 153 676 |
ATC kód | A04AD10 |
DrugBank | 00470 |
Δ-9-tetrahydrokanabinol ( THC ) je kanabinoidní přítomný v rostlinných konopí , která má vlastnosti psychoaktivní působí na psychiku úpravou cerebrální rytmus . Má také protizánětlivé vlastnosti .
To byl izolován v roce 1964 profesorem Raphael Mechoulam a Yechiel Gaoni z Weizmann Institute v Rehovot , Izraeli .
Dronabinol je název syntetického THC, která se prodává pod obchodním názvem Marinol .
To je křehká molekula, diskusi o jeho členství v alkaloidů , vzhledem k absenci atomu z dusíku v molekule . Mohl by tedy být považován za pseudoalkaloid. Dr. C. Piller zjistil, že je tepelně labilní a oxidovatelný, snadno izomerizující na delta-8-THC (o něco méně aktivní) nebo transformující se na kanabinol (slabě psychoaktivní a protizánětlivý) nebo kanabidiol (potvrzující psychoaktivitu a protizánětlivý účinek ) , antispasmodický).
To má nulovou vodě rozpustný, ale dobrou rozpustnost ve většině organických rozpouštědel, jako je ethanol nebo hexan a tuků, jako jsou oleje nebo másla. Jedná se o velmi liposolubilní molekulu, která prochází hematoencefalickou bariérou a hromadí se v tuku. Může být koncentrovanější v krvi plodu než v krvi matky. Jeho přítomnost lze pozorovat v těle několik dní nebo dokonce týdnů po požití nebo jiném způsobu konzumace během testů na sliny a psychoaktivita by se mohla vrátit, když je prováděna dieta působící na tuky.
Tetrahydrokanabinol se váže primárně na receptor CB1 .
Existují také syntetické formy THC, jako je Marinol , Sativex nebo analogy (blízké molekuly), jako je Nabilone . Tyto farmaceutické výrobky obecně nejsou příliš psychoaktivní. Je schválen ve stále více lékopisech (DAB, USP…) pro různé indikace, jako jsou poruchy chuti k jídlu , určité glaukomy , sedace , léčba chronické bolesti ( např. Komplikace spojené s poruchami imunity ). Používá se hlavně k zvracení a nevolnosti u pacientů s rakovinou ke zmírnění vedlejších účinků chemoterapie . Používá se také ke zvýšení chuti k jídlu u lidí s AIDS .
Není uveden na trh ve Francii nebo ve Švýcarsku . Je k dispozici ve Francii prostřednictvím centra bolesti k léčbě bolesti odolné vůči jiným lékům. Ve Francii by se Marinol neměl zaměňovat se svým jmenovcem (pitný sirup prodávaný v lékárnách), který poskytuje minerální soli a stopové prvky v roztoku v mořské vodě. V Belgii je za určitých podmínek k dispozici specialita Sativex .
Poločas průměrů THC 4,3 dne. Huestis a kol. (1998) analyzovali moč subjektů, kteří kouřili „kloub“ obsahující 1,75% nebo 3,55% D9-THC po dobu 14 dnů, a vypočítali, že eliminační poločas byl mezi 44 a 60 hodinami. Podle principu poločasu eliminuje člověk polovinu spotřebovaného produktu během n hodin, poté ve stejnou dobu polovinu zbývající poloviny (a ne zbývající polovinu) atd. Celková doba eliminace je proto dlouhá a identifikace produktu v těle závisí na citlivosti použitých zařízení. Rychlost eliminace kanabinoidů je u jednotlivých subjektů velmi variabilní: záleží na mnoha parametrech. Kromě spotřebovaných množství je mezi těmito parametry i velikost těla, protože THC je lipofilní. K progresivní eliminaci dochází ledvinami (15 až 30%), potem a stolicí (30 až 65%). Nakonec musíme také rozlišit způsob podávání THC. Plazmatická eliminace perorálních kanabinoidů (Sativex) je tedy dvoufázová, s počátečním poločasem přibližně čtyř hodin a terminálními poločasy eliminace řádově 24 až 36 hodin nebo déle.
Studie z roku 2000 (zahrnující dvě skupiny po sedmi, respektive šesti myších) naznačuje, že THC může mít inhibiční účinek na imunitní odpověď T buněk na nádorové buňky, avšak závěry článku o potenciálně se zhoršujícím vývoji nádorových buněk se nezdají být být potvrzeno následnými studiemi.
Nedávná studie nicméně uvádí, že konzumace konopí zvyšuje výskyt několika druhů rakoviny kvůli jeho genotoxicitě.
Protinádorové vlastnostiPodle studie z roku 2009 by to snížilo velikost rakovinných nádorů ( autofagií ).
Z lékařského hlediska má THC analgetické a terapeutické vlastnosti bez střednědobých vedlejších účinků . Často se předepisuje jako mateřská konopná tinktura . Ve Švýcarsku je to nejčastěji Sativex (ústní sprej), který je předepisován navzdory vysokým nákladům: 646,60 CHF za9. srpna 2014 v Ženevě pro krabičku se 3 ústními spreji po 10 ml, což umožňuje přibližně 72 ústních sprejů, maximálně 12 denně.
Všimněte si, že ve Francii v prosince 2015, ačkoli společnost Sativex získala rozhodnutí o registraci v roce 2006 Leden 2014, stále není na trhu, kvůli neshodám mezi výrobcem a vládou ohledně prodejní ceny.
Výzkum zaměřený na izolaci psychoaktivních vlastností také vedl k objevu analogů, které jsou někdy 100 až 1 000krát aktivnější než přírodní THC (například THC-V ). A výzkum role endokanabinoidů stále pokračuje, což naznačuje objev dalších kanabinoidních receptorů a dalších endokanabinoidů.
Střední letální dávka THC u potkanů byla odhadnuta na 20 mg kg -1 intravenózně a 1140 mg kg -1 orálně. Žena toleruje orálně dávku dvakrát nižší než muž. Tato studie z roku 1971 nenalezla dostatečně vysokou dávku, aby byla smrtelná u opic a psů orální cestou, ale byla odhadnuta při intravenózní injekci na 100 mg kg -1 u psů a mezi 15,6 mg kg -1 a 62,5 mg kg −1 u opic (v závislosti na koncentraci injikovaného roztoku). Předávkování konopím proto není pro člověka možné.
Toxicita THC se u potkanů projevuje depresí centrálního nervového systému, která není reverzibilní, dokud není dosaženo smrtelné dávky.
Nedávné studie ukázaly, že expozice THC ve vysokých dávkách může vést ke genetickému poškození a rozšíření rakoviny. Toto poškození může být dědičné.
Aktivní dávka je u jednotlivých jedinců extrémně proměnlivá a závisí na způsobu spotřeby.
Je v zásadě kouřeno (což ničí nebo izomerizuje významnou část aktivního produktu), někdy požito. Může být také odpařen .
Vzhledem k tomu, že rychle oxiduje, vyžaduje skladování konopí jako byliny důkladné a pečlivé sušení . Pryskyřice je stabilní jako THC je lépe chráněna proti kyslíku a vlhkosti vzhledem k jeho hustou strukturou.