A-234

A-234 podle Mirzayanova
Ilustrační obrázek článku A-234
Struktura A-234 podle Vila Mirzayanova
Identifikace
Název IUPAC Ethyl-N- [l- (diethylamino) ethyliden] -fosforamidofluoridát
PubChem 132472361
ChEBI 140425
ÚSMĚVY P (= O) (N = C (N (CC) CC) C) (OCC) F
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C8H18FN2O2P / c1-5-11 (6-2) 8 (4) 10-14 (9,12) 13-7-3 / h5-7H2,1-4H3
Std. InChIKey:
SBPSVLLDDYOPDZ-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 8 H 18 F N 2 O 2 P
Molární hmotnost 224,2129 ± 0,0087  g / mol
C 42,85%, H 8,09%, F 8,47%, N 12,49%, O 14,27%, P 13,81%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

A-234 podle Hoeniga
Ilustrační obrázek článku A-234
Struktura A-234 podle Hoeniga
Identifikace
N O CAS 26102-99-8
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 8 Cl 2 F 2 N O 3 P
Molární hmotnost 269,998 ± 0,01  g / mol
C 22,24%, H 2,99%, Cl 26,26%, F 14,07%, N 5,19%, O 17,78%, P 11,47%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

A-234 je nervový činidlo organofosforečnanový Series „  novitchok  “ vyvinutý v SSSR v Foliant programu. Je to jedna ze sloučenin odhalených v letech 1995 a 2008 Vilem Mirzayanovem . Tato molekula chová jako inhibitorů cholinesterázy , to znamená, že jako inhibitor z cholinesteráz , zejména acetylcholinesterases , enzymy , které katalyzují na hydrolýzu a acetylcholinu CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3, Je neurotransmiter v cholinu HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3a acetát ion CH 3 COO -.

V březnu 2018 , ruský velvyslanec ve Spojeném království , Alexander Yakovenko , tvrdí, že byly informovány britskými úřady, že A-234 byl určen jako agent Novichok používané k otravě Sergeje a Julije Skripal v Londýně 4. března 2018 . Americká zpráva z roku 1997 popisuje A-234 a související A-232 jako „stejně toxické jako VX , odolné vůči zpracování jako soman a obtížněji detekovatelné a snáze vyrobitelné než VX“. Binární verze těchto látek by se použít acetonitril CH 3 CNa organické fosfáty, které lze představovat jako jednoduché prekurzory pesticidů, které nejsou kontrolovány podle CWC .

Bylo navrženo několik struktur A-234. Kromě toho, že popsaný Mirzayanov, západní odborníci, jako jsou Steven L. Hoenigem a D. Hank Ellison navrhla významně odlišné molekuly na základě informací získaných pomocí sovětské literatury doby, včetně dvou atomů z chloru a jedním atomem dalšího fluoridu . Tyto molekuly byly ověřeny jako Anticholinesterázy však Mirzayanov tvrdí, že celá řada innervating činidla se sníženou účinností byly publikovány v sovětském vědecké literatuře oficiálně jako součást výzkumu organophosphate pesticidů , aby se maskovat výzkumný program. Vojenské těchto nervových agentů předložením jako civilní výzkumný program pesticidů.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Vil S. Mirzayanov , státní tajemství: zasvěcená kronika ruského programu chemických zbraní , Denver, Colorado, Outskirts Press, Inc.,2009, 604  s. ( ISBN  978-1-4327-2566-2 )
  4. (in) Györgyi Vásárhelyi László Földi , „  Historie ruských chemických zbraní  “ , AARMS , sv.  6, n o  1, 2007, str.  135-146 ( číst online )
  5. (in) Mark Peplow , „  Používá se špionážní agent nervového útoku - novichokův agent„ jed  “ , Chemical & Engineering News , sv.  96, N O  12 19. března 2018, str.  3 ( číst online )
  6. (in) „  Ruský špión: Co jsou agenti agent novichok a co dělají?  » , Na http://www.bbc.com/ , 19. března 2018(zpřístupněno 13. dubna 2018 ) .
  7. (en) Bill Gertz, „  Rusko se vyhýbá zákazu chemických zbraní  “ na stránkách www.globalsecurity.org/ reprodukující The Washington Times , 4. února 1997(zpřístupněno 13. dubna 2018 ) .
  8. (in) Steven L. Hoenig , Kompendium chemických bojových látek , New York, NY, Springer,2007( ISBN  978-0-387-34626-7 )
  9. (in) D Hank Ellison , Příručka chemických a biologických bojových látek , Boca Raton, CRC Press , 2008, 2 nd  ed. ( ISBN  978-0-8493-1434-6 )
  10. (ru) , (en) Yu. L. Kruglyak, SI Malekin a IV Martynov, „Fosforylované oximy. XII. Reakce 2-halofosfolanů s dichlorfluoronitrosomethanem “, Zhurnal Obshchei Khimii , sv. 42 , n O  4, 1972 , s.  811–814 .
  11. (ru) , (en) OA Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, VP Solov'ev, AN Ivanov, VB Sokolov a IV Martynov, „Electron-Donor Functions of Ethyl Methylchloroformimino Methylphosphonate “, Zhurnal Obshchei Khimii , sv. 57 , n o  9, 1987, str.  2073–2078 .
  12. (ru) , (en) OA Raevskii, NV Chapysheva, AN Ivanov, VB Sokolov a IV Martynov, „Effect of Alkyl Substituents in Phosphorylated Oximes“, Zhurnal Obshchei Khimii , sv. 57 , n o  12, 1987 , s.  2720–2723 .