Kyselina hydroxamová

Nazvaný hydroxamové kyseliny řada chemických sloučenin , které sdílejí stejnou funkční skupinu sestávající z hydroxylaminu části karbonylu  : obecný tvar těchto kyselin je R-CO-NH-OH.

Hydroxamové kyseliny se používají jako chelátory kovových iontů. Mohou být připraveny z aldehydů přes v reakci Angeli-Rimini . Dobře známou reakcí těchto kyselin je Lossenův přesmyk vedoucí k isokyanátům .

Hydroxamáty jsou základní růstové faktory určitých mikroorganismů, které je používají jako siderofory (doslova: „nosiče železa“) k absorpci železitých iontů Fe 3+ , které nejsou rozpustné (na rozdíl od železnatých iontů Fe 2+ ). Železo je klíčovou součástí cytochromů a železa, síry proteinů, jako jsou ferredoxinu , které jsou zejména zapojeny do fotosyntézy a oxidativní fosforylace .

Reference

  1. (in) F. Baroncelli a G. Grossi , „  Složitá síla hydroxamových kyselin a její účinek na chování organických extrakčních látek při přepracování ozářených paliv: I Komplex zahrnuje celou kyselinu benzohydroxamovou a zirkonium, železo (III) a uran (VI)  “ , Journal of Anorganic and Nuclear Chemistry , sv.  27, n o  5,Květen 1965, str.  1085-1092 ( ISSN  0022 - 1902 , DOI  10,1016 / 0022 - 1902 (65), 80420-1 ).
  2. (in) A. Barocas , F. Baroncelli , GB Biondi a G. Grossi , „  Složitá síla hydroxamových kyselin a její účinek je chování organických extrakčních látek při přepracování ozářených paliv: II Komplex zahrnuje celou kyselinu benzohydroxamovou a thoria uran (IV) a plutonium (IV)  “ , Journal of Anorganic and Nuclear Chemistry , sv.  28, N O  12Prosinec 1966, str.  2961–2967 ( ISSN  0022-1902 , DOI  10.1016 / 0022-1902 (66) 80023-4 ).
  3. (in) KF Fouche HJ le Roux a F. Phillips , „  Komplexní tvorba Zr (IV) a Hf (IV) s hydroxamovými kyselinami v kyselých roztocích  “ , Journal of Anorganic and Nuclear Chemistry , sv.  32, n O  6,Červen 1970, str.  1949–1962 ( ISSN  0022-1902 , DOI  10.1016 / 0022-1902 (70) 80604-2 ).
  4. (in) YK Agrawal , „  hydroxamové kyseliny a jejich kovové komplexy  “ , Russian Chemical Reviews , sv.  48, n o  10,1979, str.  948–963 ( ISSN  0036-021X , DOI  10.1070 / RC1979v048n10ABEH002422 ).
  5. (in) HR Al-Jarrah , AR Al-Karaghouli , SA Al-Assaf a NH Shamon , „  Extrakce uranu a některých dalších kovových iontů rozpouštědlem kyselinou 2-N-butyl-2-ethyl-oktanohydroxamovou  “ , Journal of Anorganic and Nuclear Chemistry , sv.  43, n o  11,devatenáct osmdesát jedna, str.  2971–2973 ( ISSN  0022-1902 , DOI  10.1016 / 0022-1902 (81) 80652-5 ).
  6. (in) Aravamudan S. Gopalan , Vincent J. Huber , Orhan Zincircioglu a Paul H. Smith , „  Novel Tetrahydroxamate Chelators for actinide komplexation: Synthesis and Binding Studies  “ , Journal of the Chemical Society, Chemical Communications , n o  17,1992, str.  1266–1268 ( ISSN  0022-4936 , DOI  10.1039 / C39920001266 ).
  7. (in) Nirmal Koshti Vincent Huber , Paul Smith a Aravamudan S. Gopalan , „  Návrh a syntéza specifických chelátorů aktinidů: Syntéza nových chelátorů cyklam tetrahydroxamátu (CYTROX) a cyklamů tetraacetonylacetonu (CYTAC)  “ , Tetrahedron , sv.  50, n o  9,28. února 1994, str.  2657–2664 ( ISSN  0040-4020 , DOI  10.1016 / S0040-4020 (01) 86981-7 ).
  8. (in) Marvin J. Miller , „  Syntheses and Therapeutic Potential of hydroxamic Acid Based siderofores and Analogues  “ , Chemical Reviews , sv.  89, n o  7,Listopad 1989, str.  1563-1579 ( ISSN  0009 - 2665 , DOI  10,1021 / cr00097a011 , číst on-line ).