Adiponitril

Adiponitril
Struktura adiponitrilu
Identifikace
Název IUPAC	hexandinitril
N O CAS	111-69-3
Ne o ECHA	100 003 543
Ne o EC	203-896-3
N O RTECS	AV2625000
PubChem	8128
ÚSMĚVY	C (CCC # N) CC # N PubChem , 3D pohled
InChI	Std. InChI: 3D pohled InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6-8 / h1-4H2 Std. InChIKey: BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 6 H 8 N 2   [izomery]
Molární hmotnost	108,1411 ± 0,0058  g / mol C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	2,3  ° C
T ° vroucí	295  ° C
Rozpustnost	50  g · l -1 až 20  ° C
Objemová hmotnost	0,96  g · cm -3
Teplota samovznícení	460  ° C
Bod vzplanutí	165  ° C
Tlak nasycených par	0,3  Pa při 20  ° C
Opatření
SGH
Nebezpečí H301, H315, H319, H332, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H301  : Toxický při požití H315  : Způsobuje podráždění pokožky H319  : Způsobuje vážné podráždění očí H332  : Zdraví škodlivý při vdechování P302 + P352  : Při styku s kůží: Omýt velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P309 + P311  : Při expozici nebo necítíte-li se dobře: okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
Doprava
60    2205    Kemlerův kód: 60  : toxický materiál nebo  látka s nízkým stupněm toxicity Číslo UN  : 2205  : ADIPONITRIL Třída: 6.1 Štítek: 6.1  : Toxické látky Balení: Obalová skupina III : látky s nízkým nebezpečím.
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Adiponitril ( ADN ) je chemická sloučenina podle vzorce N≡C (CH 2 ) 4 -C = N. Je to di- nitril ve formě bezbarvé a viskózní kapaliny, meziproduktu při syntéze polyamidů , za vzniku hexamethylendiaminu H 2 N (–CH 2 ) 6 NH 2podle hydrogenací  :

N≡C (–CH 2 ) 4 –C≡N+ 4 H 2→ H 2 N (–CH 2 ) 6 NH 2.

Adiponitril se vyrábí dnes hlavně kyanovodíku z 1,3-butadienu H 2 C = CH - CH = CH 2katalyzováno niklem podle procesu objeveného ve společnosti DuPont  :

H 2 C = CH - CH = CH 2+ 2 HCN → N≡C (–CH 2 ) 4 –C≡N.

Druhý způsob je electrosynthesis podle dimerizací z akrylonitril- CH 2 = CH - C≡N., objevené ve společnosti Monsanto  :

2 CH 2 = CH - C≡N+ 2 e - + 2 H + → N≡C (CH 2 ) 4 -C = N.

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. Záznam „Adiponitril“ v ​​chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), zpřístupněno 22. listopadu 2012 (je vyžadován JavaScript)