Tyto arylcyclohexylamines , nazývané také arylcyclohexamines nebo arylcyclohexanamines , jsou skupinou chemických sloučenin používaných ve farmakologii a jako syntetické drogy .
Fencyklidinem (PCP) byl první známá arylcyclohexylamine jako anestetikum, ale několik dalších arylcyclohexylamines byly popsány před SRP v odborné literatuře, počínaje PCA (1-fenyl-cyklohexan-1-amin), jehož syntéza byla zveřejněna pro poprvé v roce 1907. PCE (in) byl objeven v roce 1953 a PCMO v roce 1954, který byl popsán jako silný sedativum. Arylcyklohexylaminy byly intenzivně studovány jako anestetika v Parke-Davis , nejprve s PCP v roce 1956, poté s jeho analogem, ketaminem . Sedmdesátá léta znamenala začátek nedovoleného užívání těchto látek, zejména PCP, jako rekreačních drog, a to kvůli jejich halucinogenním disociačním vlastnostem i euforii. Od té doby byla tato třída látek rozšířena a diverzifikována vědeckým výzkumem s vývojem stimulačních , analgetických a neuroprotektivních látek , stejně jako tajnou chemií při hledání nových rekreačních drog, mezi nimiž je methoxetamin (nebo MXE) známější .
Arylcyklohexylamin je složen z cyklohexylaminové skupiny vázané k někdy substituované arylové skupině ; skupina vázaná na uhlík, která nese aminovou skupinu. Arylová skupina i hexylový kruh mohou být substituovány stejně jako aminová skupina.
Arylcyklohexylaminy mají různé vlastnosti: antagonisty NMDA receptorů , inhibitory zpětného vychytávání dopaminu a agonisty μ opioidních receptorů . Kromě toho, σ receptoru, nach receptoru antagonisty a dopaminergní D 2 receptoru, vlastnosti byly popsány u některých látek této třídy. Antagonismus na receptory NMDA je zodpovědný za anestetické, antikonvulzivní a neuroprotektivní vlastnosti, stejně jako za takzvaný disociační psychický účinek ; inhibice zpětného vychytávání dopaminu vyvolává stimulační a euforické účinky, stejně jako psychotické příznaky při vysokých dávkách; a aktivace μ opioidních receptorů přináší analgetické a euforické účinky. Stimulace receptorů σ a D 2 by také mohla přispět k halucinogenním účinkům bludného typu .
Tato činidla jsou univerzální a mají širokou škálu možných farmakologických aktivit v závislosti na chemických změnách provedených u základních sloučenin. Rozmanitost ve výběru substitucí umožňuje získat molekuly s farmakologickým profilem „šitým na míru“. Například BTCP je selektivní inhibitor zpětného vychytávání dopaminu, ketamin je primárně antagonista receptoru NMDA, BDPC je velmi účinný agonista opioidního receptoru μ a PRE-084 je selektivní agonista σ receptoru. Díky různým strukturním kombinacím jsou tedy možné radikálně odlišné farmakologické profily.
Příjmení | Nahraďte aryl | NE | Cyklohexylový kruh |
---|---|---|---|
PCA | fenyl | NH 2 | - |
PCM | fenyl | methylamino | - |
Eticyklidin (PCE) | fenyl | ethylamino | - |
PCPr | fenyl | n-propylamino | - |
PCiP | fenyl | isopropylamino | - |
PCBu | fenyl | n-butylamino | - |
PCEOH | fenyl | hydroxyethylamino | - |
PCMEA | fenyl | methoxyethylamino | - |
PCEEA | fenyl | ethoxyethylamino | - |
PCMPA | fenyl | methoxypropylamino | - |
PCDM | fenyl | dimethylamino | - |
Dieticyklidin | fenyl | diethylamino | - |
2-HO-PCP | fenyl | piperidin | 2-hydroxy |
2-Me-PCP | fenyl | piperidin | 2-methyl |
2-MeO-PCP | fenyl | piperidin | 2-methoxy |
2-Keto-PCP | fenyl | piperidin | 2-keto |
2-Keto-PCE | fenyl | ethylamino | 2-keto |
4-Methyl-PCP | fenyl | piperidin | 4-methyl |
4-Keto-PCP | fenyl | piperidin | 4-keto |
2-Cl-PCP | o- chlorfenyl | piperidin | - |
3-F-PCP | m -fluorfenyl | piperidin | - |
3-Me-PCP | m -methylfenyl | piperidin | - |
3-NH 2 -PCP | m- aminofenyl | piperidin | - |
3-HO-PCP | m- hydroxyfenyl | piperidin | - |
3-MeO-PCP | m- methoxyfenyl | piperidin | - |
3-MeO-PCE | m- methoxyfenyl | ethylamino | - |
3-MeO-PCPr | m- methoxyfenyl | n-propylamino | - |
3-MeO-PCPy | m- methoxyfenyl | pyrrolidin | - |
4-HO-PCP | p- hydroxyfenyl | piperidin | - |
Methoxydin (4-MeO-PCP) | p- methoxyfenyl | piperidin | - |
p -F-PCP | p -fluorfenyl | piperidin | - |
Arketamin | o- chlorfenyl | methylamino | 2-keto |
Deschloroketamin | fenyl | methylamino | 2-keto |
Esketamin | o- chlorfenyl | methylamino | 2-keto |
Ethketamin | o- chlorfenyl | ethylamino | 2-keto |
Ketamin | o- chlorfenyl | methylamino | 2-keto |
Methoxyketamin | o- methoxyfenyl | methylamino | 2-keto |
Fluoroketamin | o -fluorfenyl | methylamino | 2-keto |
Bromoketamin | o- bromfenyl | methylamino | 2-keto |
Methoxetamin | m- methoxyfenyl | ethylamino | 2-keto |
Fencyklidin (PCP) | fenyl | piperidin | - |
PC3MP | fenyl | 3-methylpiperidin | - |
PC4MP | fenyl | 4-methylpiperidin | - |
Rolicyklidin (PCPy) | fenyl | pyrrolidin | - |
PCDMPy | fenyl | 3,3-dimethylpyrrolidin | - |
PCMo | fenyl | morfolin | - |
DPD | difenyl | ethylpiperidin | - |
Methoxy-PCM | o- methoxyfenyl | morfolin | - |
Methyl-PCM | p -methylfenyl | morfolin | - |
Hydroxy-methyl-PCM | 2-methyl-4-hydroxyfenyl | morfolin | - |
TCM | 2-thienyl | methylamino | - |
TCE | 2-thienyl | ethylamino | - |
Tenocyklidin (TCP) | 2-thienyl (furan?) | piperidin | - |
TCPy | 2-thienyl | pyrrolidin | - |
Tiletamin | 2-thienyl | ethylamino | 2-keto |
Gacyklidin | 2-thienyl | piperidin | 2-methyl |
BDPC | p- bromfenyl | dimethylamino | 4-fenethyl-4-hydroxy |
Dimetamin | p -methylfenyl | dimethylamino | 4-keto |
BTCP | benzothiofen-2-yl | piperidin | - |
PRE-084 | fenyl | morfolinylethylkarboxylát | - |