Kalcitriol
| Kalcitriol | |||
 Struktura kalcitriolu |
|||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC |
(1 R , 3 S ) - 5- [2 - [(1 R, 3 a R , 7a S ) -1- [(2 R ) -6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl] - 7a-methyl -2,3,3a, 5,6,7-hexahydro- lH -inden-4-yliden] ethyliden] - 4-methyliden-cyklohexan-1,3-diol |
||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 046 315 | ||
| Ne o EC | 250-963-8 | ||
| N O RTECS | FZ4645000 | ||
| ATC kód |
A11 D05 |
||
| DrugBank | DB00136 | ||
| PubChem | 134070 | ||
| ÚSMĚVY |
O [C @ H] 3C (= C) / C (= CC = C1CCC [C]] 2 ([CH] 1CC [C @ H] 2 [CH] (C) CCCC ( O) (C) C) C) C [C @ H] (O) C3 , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 27- / ml / s1 InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI: InChI = 1S / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / b20-10 +, 21-11- / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 ?, 27- / ml / s1 Std. InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N |
||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 27 H 44 O 3 [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 416,6365 ± 0,0256 g / mol C 77,84%, H 10,64%, O 11,52%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | 113 ° C | ||
| Opatření | |||
| SGH | |||
 
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302 + P350,
H300 : Smrtelný při požití H310 : Smrtelný při styku s kůží H330 : Smrtelný při vdechování H361 : Podezření na poškození plodnosti nebo nenarozeného dítěte (uveďte účinek, pokud je znám) (uveďte způsob expozice, pokud je znám), je přesvědčivě prokázáno, že neexistuje žádný jiný způsob expozice vede ke stejnému nebezpečí) P260 : Nevdechujte prach / dým / plyn / mlhu / páry / aerosoly. P264 : Po manipulaci důkladně omyjte ... P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P284 : Používejte vybavení pro ochranu dýchacích cest. P310 : Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P302 + P350 : V případě kontaktu s pokožkou: Opatrně omyjte velkým množstvím mýdla a vody. |
|||
| Doprava | |||
2811 : TOXICKÝ TUHÝ, ORGANICKÝ, NOS Třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické materiály Balení: Obalová skupina I : velmi nebezpečné materiály;  |
|||
| Ekotoxikologie | |||
| DL 50 | 1350 ug / kg (myš, orální ) 145ug / kg (myš, sc ) |
||
| Farmakokinetické údaje | |||
| Metabolismus | Renální | ||
| Poločas eliminace. | 5–8 hodin | ||
| Vylučování | |||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Kalcitriol ( IBD ), také nazývaný 1,25-dihydroxycholekalciferol , nebo 1,25-dihydroxyvitamin D , je forma hormonálně aktivní z vitaminu D , tři skupiny nesoucí hydroxyl (jednoduše zkráceno jako 1,25 (OH) 2, D). Zvyšuje koncentraci fosforečnanových iontů a Ca 2+ v krvi třemi současnými akcemi ve shodě s parathormonem :
- stimulací absorpce těchto iontů trávicím systémem ,
- omezením vylučování iontů vápníku močí ledvinami (reabsorpce tubuly nefronu ),
- a uvolňováním vápníku z kostí do krve (udržováním hladiny vápníku v krvi) působením na osteoblasty ke stimulaci osteoklastů , podporující kostní obrat a mineralizaci kostí.
Intenzita těchto účinků je modulován interakci této molekuly s receptorem vitaminu D . Je to proto, že komplex hormon-receptor migruje do buněčného jádra, aby aktivoval nebo inhiboval geny.
Je produkován ledvinami v proximální spletité trubici nefronů , z kalcidiolu .
externí odkazy
- Švýcarský souhrn léčivých přípravků: Speciality obsahující kalcitriol
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) „ Calcitriol “ na ChemIDplus , přístup k 6. lednu 2011
- SIGMA-ALDRICHT
- Yakuri do Chiryo. Farmakologie a terapeutika. Let. 11, str. 4175, 1983.
- (in) „ Nomenklatura vitaminu D. Doporučení 1981. Smíšená komise IUPAC-IUB pro biochemickou nomenklaturu (JCBN) “, zpřístupněno 21. března 2010.
- (in) Donald Voet, Judith G. Voet, „ Biochemistry. První svazek. Biomolekuly, Mechanismy působení enzymů a metabolismu , " 3 e vydání, str. 663-664 , John Wiley & Sons, New York, 2004. ( ISBN 0-471-25090-2 ) .
- (in) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, „ Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease “, kapitola 346, Anthony S. Fauci, Braunwald E., DL Kasper SL Hauser DLLongo Jameson JL, J. Loscalzo, " Harrison 's Principles of Internal Medicine ", 17 th edition, McGraw-Hill, New York, 2008 ( ISBN 9780071599917 ) . Online konzultace na AccessMedicine.com za úplatu.
- Alain Randoux, Dynamic Biochemistry , De Boeck Supérieur ,1997, str. 453