Kapreomycin | |
Struktura kapreomycinu IA Struktura kapreomycinu IB |
|
Identifikace | |
---|---|
N O CAS |
(síran) |
Ne o EC | 215-776-8 ( síran ) |
N O RTECS | EX8930000 ( síran ) |
ATC kód | J04 |
DrugBank | DB00314 |
PubChem |
3032940 ( kapreomycin IA) 3034236 ( kapreomycin IIA) 16219119 (síran) |
ÚSMĚVY |
C1CN = C (N [C @ H] 1 [C @ H] 2C (= O) NC [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N / C (= C \ NC (= O) N) / C (= O) N2) CNC (= O) C [C @ H] (CCCN) N) CO) N) N , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C25H44N14O8 / c26-4-1-2-11 (27) 6-17 (41) 32-8-14-20 (43) 35-15 (9-34-25 (30) 47) 21 (44) 39-18 (13-3-5-31-24 (29) 38-13) 23 (46) 33-7-12 (28) 19 (42) 37-16 (10-40) 22 (45) 36-14 / h 9,11-14,16,18,40H, 1-8,10,26-28H2, (H, 32,41) (H, 33,46) (H, 35,43) (H, 36,45) ) (H, 37,42) (H, 39,44) (H3,29,31,38) (H3,30,34,47) / b15-9- / t11-, 12-, 13 +, 14-, 16-, 18- / m0 / s1 standardní InChIKey: JNIIDKODPGHQSS-MPSMQSNBSA-N |
Chemické vlastnosti | |
Vzorec |
C 25 H 44 N 14 O 8 [Isomery] (kapreomycin IA) |
Molární hmotnost | 668,7059 ± 0,0283 g / mol C 44,9%, H 6,63%, N 29,32%, O 19,14%, |
Opatření | |
SGH | |
Nebezpečí H302 , H312 , H332 , H360 , P201 , P280 a P308 + P313 H302 : Zdraví škodlivý při požití H312 : Zdraví škodlivý při styku s kůží H332 : Zdraví škodlivý při vdechování H360 : Může poškodit plodnost nebo nenarozené dítě (uveďte účinek, pokud je znám) (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede k stejné nebezpečí) P201 : Před použitím si obstarejte speciální pokyny. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P308 + P313 : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: vyhledejte lékařskou pomoc. |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Capreomycin je léčivo antibiotikum z rodiny aminoglykosidů používaných v druhé linii léčby tuberkulózy MDR (v) . Tyto cyklické peptidy produkované Streptomyces capreolus , je bakterie patřící do rodu z Streptomyces . Léčivé přípravky obsahující kapreomycin obsahují čtyři účinné látky : kapreomyciny IA, IIA, IB a IIB; jsou podávány intravenózní injekcí , prostřednictvím které vykazují bakteriostatický účinek .
Capreomycin se používá v kombinaci s jinými anti-tuberkulózy léky k léčbě plicní tuberkulózy, když, například počáteční dávka ethambutolu + isoniazid + rifampicinu pak kombinace p -aminosalicilic kyseliny a streptomycin mají zase selhal. Citlivost patogenu na kapreomycin by měla být stanovena pro každého pacienta.
Tento lék se často projevuje jako vedlejší účinky poškození ledvin a vnitřního ucha ( ototoxicita ). Neměl by se proto kombinovat se streptomycinem nebo s jinými léky, které mohou poškodit vestibulocochleární nerv . Během léčby mohou být sledovány funkce ledvin a uší. Může být také hepatotoxický a ovlivňovat krevní obraz .
Kapreomycin působí tak, že blokuje biosyntézu proteinů v bakteriích, které mají aktivní gen tlyA , což je případ malého počtu organismů, zejména mykobakterií , včetně Mycobacterium tuberculosis . Konkrétně se kapreomycin váže na 16S rRNA a 23S rRNA způsobem, který připomíná viomycin (in) , antibiotikum strukturně příbuzné, ale s větší toxicitou. Gen tlyA kóduje methyltransferázu, která modifikuje 16S a 23S rRNA vytvořením vazebného místa pro kapreomycin, což umožňuje této molekule blokovat biosyntézu proteinů. Bakteriální kmeny postrádající aktivní gen tlyA jsou rezistentní na toto antibiotikum.
Je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).