Karbofuran
Karbofuran
|
|
Identifikace |
---|
Název IUPAC
|
2,2-dimethyl-2,3-dihydro-l-benzofuran-7-ylmethylkarbamát
|
---|
N O CAS
|
1563-66-2
|
---|
Ne o ECHA
|
100 014 867 |
---|
Ne o EC
|
216-353-0
|
---|
ÚSMĚVY
|
CC2 (C) CC1 = C (C (= CC = C1) OC (NC) = O) O2 PubChem , 3D pohled
|
---|
InChI
|
InChI: 3D pohled InChI = 1 / C12H15NO3 / c1-12 (2) 7-8-5-4-6-9 (10 (8) 16-12) 15-11 (14) 13-3 / h4-6H, 7H2,1-3H3, (H, 13,14) / f / h13H
|
---|
Vzhled
|
bezbarvé krystaly.
|
---|
Chemické vlastnosti |
---|
Hrubý vzorec
|
C 12 H 15 N O 3 [izomery]
|
---|
Molární hmotnost |
221,2524 ± 0,0118 g / mol C 65,14%, H 6,83%, N 6,33%, O 21,69%,
|
---|
Fyzikální vlastnosti |
---|
T. fúze
|
153 ° C
|
---|
T ° vroucí
|
rozkládá se při 295 ° C
|
---|
Rozpustnost
|
ve vodě při 25 ° C : 0,7 g · L -1
|
---|
Objemová hmotnost
|
1,2 g · cm -3 |
---|
Tlak nasycených par
|
při 33 ° C : 0,0027 Pa
|
---|
Opatření |
---|
SGH |
---|
![SGH06: Toxický](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/60px-GHS-pictogram-skull.svg.png) ![SGH09: Nebezpečný pro vodní prostředí](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/GHS-pictogram-pollu.svg/60px-GHS-pictogram-pollu.svg.png) Nebezpečí
H300, H330, H410,
H300 : Smrtelný při požití H330 : Smrtelný při vdechování H410 : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky
|
Doprava |
---|
Kemlerův kód: 66 : vysoce toxická látka UN číslo : 2811 : TOXIC ORGANIC SOLID, NOS Třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina I : velmi nebezpečné látky;
![Piktogram ADR 6.1](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/Dangclass6_1.svg/75px-Dangclass6_1.svg.png)
|
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. |
Karbofuran je účinná látka použit jako insekticid . Patří do velké rodiny karbamátů . Kvůli své toxicitě je karbofuran ve Francii zakázán od 13. prosince 2008.
Předpisy
Z hlediska regulace přípravků na ochranu rostlin:
- pro Evropskou unii : tato účinná látka je zakázána rozhodnutím 2007/416 / ES na základě posouzení týkajícího se zařazení do přílohy I směrnice 91/414 / EHS .
- pro Francii : tato účinná látka není ve složení přípravků, na které se vztahuje registrace, povolena . Termíny pro prodej akcií jsou stanoveny oznámením v Úředním věstníku od 4. září 2007 do 31. srpna 2008 pro distribuci a 13. prosince 2008 pro použití.
- Podle „ourland.org“ čtyři zakázané pesticidy, karbofuran, endosulfan , terbuthylazin a triaziny , navzdory legislativě stále otravují půdu.
- V Kanadě je maximální povolená koncentrace v pitné vodě 90 μg · L -1 , zatímco v Evropské unii je to 0,1 μg · L -1 jako u všech účinných látek v přípravcích na ochranu rostlin.
Fyzikálně-chemické vlastnosti
Karbofuran je pevný krystalický produkt. Je stabilní v neutrálním nebo kyselém prostředí, ale nestabilní v alkalickém prostředí. Snadno se odbourává zvýšením teploty, změnou pH nebo za přítomnosti slunečního záření. Fyzikálně-chemické vlastnosti, jejichž řád je uveden níže, částečně popisují rizika přenosu této účinné látky do vody a riziko znečištění vody :
-
Tlak páry : 2,7 x 10 -3 Pa při 33 ° C
-
Hydrolýza při pH 7: velmi stabilní. Obecně je chemická hydrolýza karbofuranu rychlejší v alkalickém prostředí než v kyselém nebo neutrálním prostředí.
-
Rozpustnost ve vodě: 700 mg · L -1 až 25 ° C ,
Mobilita
V půdě má karbofuran vysokou až velmi vysokou mobilitu.
Degradace
- Ve vodě se karbofuran odbourává hydrolýzou, mikrobiálním rozkladem a fotolýzou. Při 25 ° C , poločas 690, 8,2 až 1,0 týdnech jsou uvedeny na hodnotu pH 6,0, 7,0 a 8,0, v daném pořadí.
- V půdě se karbofuran odbourává hydrolýzou, mikrobiálním působením a někdy fotodekompozicí. Jeho perzistence závisí na pH, typu půdy, teplotě, obsahu vody a mikrobiální populaci.². V půdě se štěpí na různé sloučeniny, včetně karbofuranfenolu, 3-hydroxykarbofuranu a 3-keto-karbofuranu; polní studie ukázaly poločas rozpadu v půdě 26 až 110 dní. Carbofuran může podléhat rozsáhlému loužení, i když v silně organických půdách nemusí být louhování možné.
- Rychlost degradace karbofuranu se zvyšuje, když klesá aplikační dávka, když se snižuje obsah jílu a organických látek v půdě, když se zvyšuje pH a když se zvyšuje obsah vody v půdě.
Volatilizace
- Není významná těkavost karbofuranu z povrchů půdy. V případě disperze v okolní atmosféře se nachází v parní fázi a v částicové fázi. Karbofuran v plynné fázi se v atmosféře degraduje reakcí s hydroxylovými radikály fotochemického původu s poločasem přibližně 13 hodin. Karbofuran v pevné fázi lze odstranit z atmosféry fyzikálními mechanismy, mokrou depozicí a suchou depozicí. Přímá fotolýza může být důležitým mechanismem k odstranění karbofuranu z atmosféry.
Bioakumulace
Použití a zdroj kontaminace
Carbofuran (C12H15NO3) je insekticid a nematocid karbamátové rodiny používaný v zemědělství k boji proti široké škále odlistujícího a zavrtávajícího se hmyzu, který napadá mnoho ovocných a zeleninových plodin. Vyskytuje se ve vysokých koncentracích v zemědělských oblastech, zejména v atmosféře a v blízkých řekách. Samotná Kanada používá mezi 100 a 500 tunami karbofuranu ročně.
Metody analýzy
Koncentraci karbofuranu ve vodě lze určit pomocí
- vysoce účinná kapalinová chromatografie spojená s konvenčním detektorem, jako je UV, fluorescence, elektrochemická nebo hmotnostní spektrometrie.
- hydrolýza hydroxidem sodným, reakce výsledného methylaminu s o-ftalaldehydem a detekce derivátu fluorescencí. Toho lze také dosáhnout okyselením vzorku, extrakcí dichlormethanem a separací.
- plynová chromatografie s detekcí dusíku a fosforu.
Ekotoxikologie
Z hlediska ekotoxikologie , že letální koncentrace 50 ( LC50 ) a letální dávka LD50 jsou pozorovány, řádová velikost, které je uvedeno níže,:
-
LC50 na rybách : 0,1 mg · L -1 ,
-
LC50 v Daphnia : 0,015 mg · L -1 ,
-
LC50 na řasách : 19,9 mg · L -1 .
-
LD50 u myší (orálně): 2 mg · kg -1
- Vážená průměrná hodnota expozice (TLV): 0,1 mg · m -3 .
- Přijatelný denní příjem karbofuranu: 0,01 mg · kg -1 · d -1 .
Fytotoxikologie
Poločas karbofuranu na rostlinách je přibližně 4 dny pro aplikaci kořenem a více než 4 dny pro aplikaci na list.
Toxicita pro člověka
- Karbofuran se vstřebává dýchacími cestami, kůží a trávicím traktem.
Je to inhibitor acetylcholinesterázy. U osoby vystavené dávkám vyšším než 0,25 mg · kg -1 tělesné hmotnosti se tedy mohou objevit příznaky, jako je slinění, pocení , bolest břicha, ospalost, závratě, úzkost, zvracení, ztráta kontroly, dokonce až kóma a zástava srdce.
- Při požití dejte vypít hodně vody. Pokud je to možné, přivolejte zvracení a přivolejte lékaře.
- V případě vdechnutí par nebo prachu přemístěte osobu na větrané místo. Pokud nedýchá, poskytněte umělé dýchání . Zavolejte lékaře.
Podívejte se také
Reference
-
CARBOFURAN , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány dne 9. května 2009
-
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
-
„karbofuran“ na ESIS , zpřístupněno 14. února 2009
-
Zápis čísla CAS „1563-66-2“ do chemické databáze GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 27. listopadu 2008 (je vyžadován JavaScript)
-
Indexové číslo 006-026-00-9 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
-
„ Sdělení výrobcům, distributorům a uživatelům přípravků na ochranu rostlin obsahujících látky karbosulfan, karbofuran, diuron, kadusafos, haloxyfop-R “ , MINISTERSTVO ZEMĚDĚLSTVÍ A RYBOLOVU
-
Čtyři zakázané pesticidy, které stále otravují naše půdy, Naše Země, 15. prosince 2013