Klarithromycin | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 6-o-methyl erythromycin A |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 119 644 |
ATC kód | J01 |
DrugBank | DB01211 |
PubChem | 54688 |
ÚSMĚVY |
CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)OC)C)C)O)(C)O , |
InChI |
InChI : InChI=1/C38H69NO13/c1-15-26-38(10,45)31(42)21(4)28(40)19(2)17-37(9,47-14)33(52-35-29(41)25(39(11)12)16-20(3)48-35)22(5)30(23(6)34(44)50-26)51-27-18-36(8,46-13)32(43)24(7)49-27/h19-27,29-33,35,41-43,45H,15-18H2,1-14H3/t19-,20u,21+,22+,23-,24u,25u,26-,27u,29u,30+,31-,32u,33-,35u,36u,37-,38-/m1/s1 |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 38 H 69 N O 13 [izomery] |
Molární hmotnost | 747,9534 ± 0,0393 g / mol C 61,02%, H 9,3%, N 1,87%, O 27,81%, |
pKa | 8,99 při 25 ° C |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 217 až 220 ° C |
Rozpustnost | 0,342 mg · L -1 vody při 25 ° C (odhad) |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R věty : 22, |
|
Ekotoxikologie | |
DL 50 |
1230 mg · kg -1 myši orálně 173 mg · kg -1 myši iv > 5 000 mg · kg -1 myši sc 850 mg · kg -1 myši ip |
Farmakokinetické údaje | |
Metabolismus | Játra |
Terapeutické úvahy | |
Těhotenství | C ( USA ) nebo B3 ( Austrálie ) |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Clarithromycin je antibiotikum makrolidové použity pro léčení zánět hltanu , na bolest v krku , je zánět vedlejších nosních dutin akutní horní čelisti, v kombinaci s jinými antibiotiky, k léčbě infekce Helicobacter pylori (hlavní příčinu vředové onemocnění žaludku a dvanáctníku ), akutní bakteriální komplikací chronická bronchitida , pneumonie (zejména atypická pneumonie spojená s Chlamydia pneumoniae ), kožní infekce a u pacientů s HIV prevence a léčba diseminovaného komplexu Mycobacterium avium nebo MAC.
Kromě toho se někdy používá k léčbě legionelózy .
Molekula, vynalezená v Japonsku v roce 1984, byla uvedena na trh v roce 1991 v této zemi a na Západě laboratořemi Abbott .
Plovoucí granule pro děti nebo potahované tablety.
Klarithromycin je bakteriostatický, tj. Zabraňuje růstu bakterií interferencí se syntézou bakteriálních proteinů.
Molekula klarithromycinu je částečně metabolizována v játrech cytochromem P 450 3A4. Molekula klarithromycinu, neaktivní během absorpce, se poté transformuje reakcí fáze 1 na 14-OH-klarithromycin, který je aktivním metabolitem, a proto má farmakologický účinek na úrovni tkáně na ribozomy. Rovněž se v menší míře metabolizuje játry na descladinosyl-klarithromycin a N-demethyl-klarithromycin. Biologická dostupnost klarithromycinu, která je přibližně 50%, nám říká, že účinek prvního průchodu játry na tuto molekulu je obecně mírný. Na druhé straně se ukázalo, že klarithromycin inhibuje izoenzym 3A4 cytochromu P450 v játrech a střevech, a proto bylo zjištěno, že koncentrace léků, které člověk užívá a které jsou metabolizovány tímto typem enzymu, se zvyšují a prodlužují při podávání s klarithromycin. Proto musíte být ostražití a pečlivě sledovat sérové koncentrace těchto léků.
Klarithromycin se také vylučuje ledvinami, 14-OH-klarithromycin je hlavním metabolitem nalezeným v moči.
Nevolnost, zvracení, bolest žaludku, průjem, kandidóza, alergické kožní projevy, tinnitus.
Stejně jako u jiných makrolidů existuje podezření, že klarithromycin mírně zvyšuje riziko srdeční smrti, pravděpodobně tím, že podporuje výskyt torsades de pointes , poruchy srdečního rytmu .
Vezměte s jídlem. Neřezejte ani nedrťte. Kompatibilní s kojením
Klarithromycin je zahrnut do seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).