Dimethylallyl-pyrofosfát

Dimethylallyl-pyrofosfát
DMAPP.pngDimethylallyl-pyrofosfát-3D-balls.png
Struktura dimethylallyl-pyrofosfátu
Identifikace
Název IUPAC 3-methylbut-2-enylfosfonohydrogenfosfát
Synonyma

dimethylallyldifosfát,
prenyldifosfát

N O CAS 358-72-5
PubChem 647
ÚSMĚVY CC (= CCOP (= O) (O) OP (= O) (O) O) C
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C5H12O7P2 / c1-5 (2) 3-4-11-14 (9,10) 12-13 (6,7) 8 / h3H, 4H2,1-2H3, (H, 9 , 10) (H2,6,7,8)
Std. InChIKey:
CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 12 O 7 P 2   [izomery]
Molární hmotnost 246,0921 ± 0,0069  g / mol
C 24,4%, H 4,91%, O 45,51%, P 25,17%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Dimethylallyl pyrofosfát ( DMAPP ) je chemická sloučenina podle obecného vzorce (CH 3 ) 2 C = CH-CH 2 -O-POO - -O-PO (O - ) 2 . Jedná se o izomer z isopentenyl-pyrofosfátu (IPP). Je přítomen téměř ve všech formách života.

Je to meziprodukt v mevalonátové dráze , metabolická cesta pro biosyntézu dimethylallyl-pyrofosfátu a isopentenyl-pyrofosfátu , prekurzorů zejména terpenů , terpenoidů a steroidů . Je vytvořen z acetyl-CoA a kyseliny mevalonové , které poskytují IPP , který je isomerizován na DMAPP pomocí isopentenyldifosfát-delta-izomerázy .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. ve francouzské terminologii chemie, dimethylallylpyrofosfát