Heptóza
Heptózy je odváží se sedmi atomy z uhlíku . D forma těchto sloučenin se nachází v lipopolysacharidy těchto bakteriálních stěn . Všechny mají stejný surový vzorec C 7 H 14 O 7a všechny mají karbonylovou skupinu :
- buď aldehydová funkce v poloze 1 ( aldoheptózy )
- nebo ketonová funkce v poloze 2 (hlavně), 3, 4 nebo 5 ( ketoheptózy nebo ketoheptulosy).
Tyto heptosy mají pět chirálních atomů uhlíku . Existuje tedy mezi nimi 16 párů enantiomerů , diastereomerů . Mezi nimi můžeme citovat:
CH=O CH=O
| |
HC-OH HO-CH
| |
HO-CH HC-OH
| |
HO-CH HC-OH
| |
HC-OH HO-CH
| |
HC-OH HO-CH
| |
CH2OH CH2OH
D-mannoheptose L-mannoheptose
CH=O CH=O
| |
HO-CH HC-OH
| |
HO-CH HC-OH
| |
HC-OH HO-CH
| |
HO-CH HC-OH
| |
HO-CH HC-OH
| |
CH2OH CH2OH
L-glucoheptose D-glucoheptose
- L-glycero-D-manno-heptosa
Ketoheptózy mají 4 chirální atomy uhlíku nebo 8 párů enantiomerů, mezi nimi diastereomery. Ketoheptony s ketonovou funkcí v poloze 2 jsou:
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
| | | |
C=O C=O C=O C=O
| | | |
HO-CH HO-CH HC-OH HO-CH
| | | |
HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH
| | | |
HC-OH HC-OH HC-OH HO-CH
| | | |
HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH
| | | |
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-altroheptulose D-mannoheptulose D-alloheptulose D-taloheptulose
Poznámky a odkazy
-
(in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , Boca Raton, CRC Press , 2005, 1282 s. ( ISBN 0-8493-3829-8 ) , str. 607
-
Mannoheptulosa na MeSH