Imipenem

Imipenem
Identifikace
Název IUPAC ( 5R , 6S ) -6 - [( lR ) -l-hydroxyethyl] -3 - ({2 - [(iminomethyl) amino] ethyl} thio) -7-oxo-l-azabicyklokyselina [3.2.0 ] hept-2-en-2-karboxylová kyselina
N O CAS 64221-86-9
Ne o ECHA 100 058 831
Ne o EC 264-734-5
DrugBank DB01598
PubChem 47317
ÚSMĚVY CC (C1C2CC (= C (N2C1 = O) C (= O) O) SCCN = CN) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C12H17N3O4S / c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 ( 9) 17 / h5-7,9,16H, 2-4H2,1H3, (H2,13,14) (H, 18,19) / t6-, 7 +, 9 + / m0 / s1 / f / h18H, 13H2 / b14-5 +
Vzhled pevný
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 12 H 17 N 3 O 4 S   [izomery]
Molární hmotnost 299,346 ± 0,018  g / mol
C 48,15%, H 5,72%, N 14,04%, O 21,38%, S 10,71%,
Fyzikální vlastnosti
Rozpustnost 10  mg · ml -1 vody
Ekotoxikologie
DL 50 > 5 000  mg · kg -1 myši orálně
1 972  mg · kg -1 potkan iv ?
> 5 000  mg · kg -1 myší sc
Farmakokinetické údaje
Vazba na bílkoviny 40%
Poločas eliminace. Asi 1 hodinu
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Imipenem monohydrát
Identifikace
N O CAS 74431-23-5
Ne o ECHA 100 058 831
ÚSMĚVY O.N12 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (C) O) C2 = O) CC (= C1C (O) = O) SCCNC = N
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C12H17N3O4S.H2O / c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 (9) 17; / h5-7,9,16H, 2-4H2,1H3, (H2,13,14) (H, 18,19); 1H2 / t6-, 7 +, 9 +; / m0 / s1
Vzhled plná bílá
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 12 H 17 N 3 O 4 S H 2 O
Molární hmotnost 317
pKa 3.2
Fyzikální vlastnosti
Rozpustnost > 5  mg · ml -1 vody
nebo 10 000  mg · l -1 vody
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Světy  :
S22  : Nevdechujte prach.
S24 / 25  : Zamezte styku s kůží a očima.

S-věty  :  22, 24/25,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Imipenem
Obchodní názvy
  • použitý samostatně: žádný (Belgie, Francie, Švýcarsko),
  • používá se v kombinaci s cilastatinem: Tienam
Třída Antibiotikum
Jiná informace Podtřída: karbapenem
Identifikace
N O CAS 64221-86-9
Ne o ECHA 100 058 831
DrugBank 01598

Imipenem je látka antibiotikum ze třídy karbapenemů . Imipenem je polosyntetický derivát thienamycinu (viz azolin ) produkovaný Steptomyces cattleya . Protože imipenem je inaktivován renálním enzymem, přidává se k němu cilastatin sodný, který je reverzibilním kompetitivním inhibitorem tohoto enzymu.

Je to lék, který je součástí rezervy nemocnice: seznam I.

Zjednodušené dávkování

Vedlejší efekty

Mimo jiné (neúplný seznam).

Indikace

Imipenem je indikován pro:

Dávka by měla být upravena podle clearance kreatininu a závažnosti infekce.

Podmínky použití

Imipenem se vždy používá v kombinaci s cilastatinem. Produkt uváděný na trh ve formě prášku je nutné jej rekonstituovat. K dispozici je prášek pro intravenózní injekci a suspenze pro intramuskulární injekci. Prášek pro IV injekci je třeba rozpustit v 0,9% roztoku NaCl nebo 5% nebo 10% glukóze, 5  mg prášku se rozpustí v 1  ml rozpouštědla. Produkt se rozpustí po 3 minutách intenzivního míchání. Suspenze pro IM injekci se rekonstituuje s 1% roztokem lidokainu.

Nepoužívejte formulář IM IV.

Přehodnocení léčby

Stejně jako u všech karbapenemů a mnoha antibiotik poslední linie je nutné po 48–72 hodinách léčby přehodnotit přínos léčby. Po provedení / přečtení antibiogramu musí lékař upravit recept na běžnější antibiotikum, na které je citlivý mikroorganismus citlivý. To umožňuje omezit použití těchto ošetření a má tendenci snižovat výskyt bakterií rezistentních na karbapenemy. To vede k mimořádně vážné terapeutické slepé uličce.

Rozličný

Imipenem je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. MÁ, „  TIENAM, výstup z rezervy nemocnice  “ , na www.has-sante.fr ,2004(zpřístupněno 18. prosince 2013 )
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18.  seznam , duben 2013

externí odkazy