Malein

Malein
Struktura mauveinu A
Identifikace
N O CAS	6373-22-4
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 26 H 23 Cl N 4
Molární hmotnost	426,941 ± 0,025  g / mol C 73,14%, H 5,43%, Cl 8,3%, N 13,12%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Mauveine byla první průmyslová barviva syntetické. Jeho chemický název je 3-amino-2, ± 9-dimethyl-5-fenyl-7- (p-tolylamino) fenaziniumacetát . Jeho vzorec je C 26 H 23 N 4 + X - (pro mauvein A) a C 27 H 25 N 4 + X - (pro mauvein B).

Dějiny

V Londýně v roce 1856 , William Henry Perkin , ve věku 18, pracoval na syntetickou formu chininu s cílem nalezení antimalarik látku, pro soutěže, kterou svým učitelem August Wilhelm von Hofmann. Pokud nebude schopen syntetizovat chinin, učiní na druhé straně zajímavý objev. Během svých testů oxiduje anilin dichromanem draselným . Za těchto podmínek anilin reaguje s toluidinovými nečistotami přítomnými ve směsi za vzniku černé pevné látky, což je výsledek velmi často získaný při selhání organické syntézy. Při pokusu o odstranění této dehtové pasty však Perkin zjistil, že některé složky jsou rozpustné v alkoholu, a poskytl fialový roztok, který prokázal svou účinnost jako barvivo na vlnu nebo hedvábí .

Perkin patentuje svůj objev a uvádí na trh mauvein, který vyrobil v vůbec první továrně na syntetická barviva, v Greenford Green poblíž Greenfordu, asi 9  mil západně od centra Londýna. O šest let později, v roce 1862, se královská Victoria objevila na Královské výstavě v hedvábných šatech obarvených lila .

Pozdější studie chemických barviv také (a náhodně) vedly k vývoji moderní chemoterapie.

Chemické analýzy

Metoda rutinně používaná v současných laboratořích k syntéze mauveinu spočívá v rozpuštění směsi anilinu, p-toluidinu a o-toluidinu v kyselině sírové přidané do vody v poměru přibližně 1: 1: 2 a nakonec v přidání dichromanu draselného. Současnou molekulární strukturu mauveinu bylo obtížné prokázat a nebyla známa až do roku 1994, více než sto let po jejím objevení.

• mutein Kosterní vzorec
• mauveine ball-stick model A
• mutein B kosterní vzorec
• mauveine ball-stick model B

Ve skutečnosti jde o směs dvou aromatických sloučenin, z nichž hlavní je mauvein A, vedlejším produktem je mauvein B, který má další methylovou skupinu. A je konstruováno ze 2 molekul anilinu, jedné z p-toluidinu a jedné z o-toluidinu, zatímco B má jednu molekulu anilinu, jednu z p-toluidinu a dvě z o-toluidinu. Jak ukázal Perkin v roce 1879, mauvein B je spojen se safraniny oxidací nebo snížením ztráty para-tolylové skupiny. Ve skutečnosti je safranin 2,8-dimethylfenaziniová sůl, zatímco u parafafinu produkovaného Perkinem se předpokládá, že je methylován v polohách 1 a 8 (nebo 2 a 9). V roce 2007 byly identifikovány další dvě složky mauveinu, které byly pojmenovány mauvein C - který má další methylovou skupinu v para ve srovnání s mauveinem A - a mauveinem B2 - izomerem mauveinu B s methylovými skupinami na různých arylech.

Podívejte se také

Související články

• Nafialovělý
• Nachový

Externí odkaz

• Webové stránky Perkin výročí

Poznámky a odkazy

• ( fr ) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku Wikipedie v angličtině s názvem „  Mauveine  “ ( viz seznam autorů ) .

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. Mikroskopická syntéza Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Abstrakt
3. O. Meth-Cohn, M. Smith, „Co WH Perkin vlastně vyrobil, když oxidoval anilin, aby získal mauvein?“, J. Chem. Soc. Perkin 1 , 1994 , 5-7. DOI : 10.1039 / P19940000005 . Tato reference není otevřený přístup .