Nitro skupina je funkční skupina ve tvaru chemii .
Nitroskupina má deaktivační účinek na aromatické jádro a snižuje jeho schopnost provádět elektrofilní substituce . Důvodem této deaktivace je přitahování elektronů z aromatického jádra k nitroskupině, což způsobuje nedostatek elektronů v para a ortho poloze . Postavení meta se proto přednost.
Mezomerní získání účinek nitroskupiny akcentuje kyselý charakter alfa protonu. PKa z nitroalkanem je tedy v řádu 10-12.
Chcete-li pojmenovat sloučeninu obsahující nitroskupinu, stačí přidat předponu nitro- a také pozici k názvu hlavní struktury. Tato funkční skupina nemá příponu a nelze ji považovat za hlavní skupinu, ani pokud jde o jednoduchý alkan .
Příklad:
Syntéza nitrosloučenin se provádí nitrací . Syntetická cesta závisí na počátečním činidle. Existují 2 hlavní způsoby výroby nitrosloučenin:
Nitrace aromatických sloučenin se provádí elektrofilní substitucí. Směs silných kyselin, zejména kyseliny sírové , a kyseliny dusičné tvoří nitroniový iont, který je naroubován na aromatickou sloučeninu za vzniku Whelandova meziproduktu, poté je odstraněn proton, aby se umožnil návrat k aromatičnosti sloučeniny.Alifatické sloučeniny se nitrují v plynné fázi v přítomnosti kyseliny dusičné. Ta tvoří NO 2 radikálů při teplotách nad 350 ° C, která reaguje se substrátem.