Estradiol

Estradiol
Molekula estradiolu.
Identifikace
Název IUPAC	(17p) -estra-1,3,5 (10) -trien-3,17-diol
N O CAS	50-28-2
Ne o ECHA	100 000 022
Ne o EC	200-023-8
ATC kód	G03 CA01 , G03 CA03 , L02 AA02 , L02 AA03
ÚSMĚVY	C1 [C @ H] 2 ​​[C @ H] 3 [C @ H] (c4c (cc (O) cc4) CC3) CC [C @] 2 ([C @ H] (O) C1) C PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C18H24O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6- 7-17 (18) 20 / h3,5,10,14-17,19-20H, 2,4,6-9H2,1H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18 + / m1 / s1
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 18 H 24 O 2   [izomery]
Molární hmotnost	272,382 ± 0,0167  g / mol C 79,37%, H 8,88%, O 11,75%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	178,5  ° C
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Estradiol nebo estradiolu (nezaměňovat s estriol nebo estriol, který je dalším estrogen ) je přírodní derivát metabolismus o cholesterolu (přes testosteronu ) nezbytné pro udržení plodnosti a sekundárních pohlavních znaků v samic savců , včetně žena .
Endogenní produkce estradiolu ( 17p-estradiolu nebo „E2“), existuje také v zrakové kůry v mozku , v primární zrakové kůry , s receptory se nacházejí ve stejné oblasti, jehož funkce není dosud objasněn. Tento estrogen ovlivňuje vnímání vizuálních podnětů .

V prostředí (kde může být přítomno jako zbytek humánního nebo veterinárního léčiva) se jako endokrinní disruptor potenciálně znečišťuje .
Dne 12. srpna 2013 přijaly Evropský parlament a Rada směrnici 2013/39 / EU, kterou se mění rámcová směrnice o vodě a požaduje, aby byl tento produkt (stejně jako 17-alfaethinylestradiol a diklofenak ) sledován a kontrolován v evropských povrchových vodách za účelem získání více údajů o jeho přítomnosti a kinetice životního prostředí pro případ, že budou zahrnuty v příští revizi do seznamu prioritních látek, které mají být sledovány.

Hormonální funkce

U lidí je to primární estrogen . Mezi jeho funkce a účinky patří mimo jiné:

• Ovlivňuje distribuci tukových buněk v těle u žen.
• Vývoj a údržba prsu .
• Příspěvek lipidů na prsa, boky, stehna během puberty.
• Vylepšená pevnost a hustota kostí.
• Pomáhá v růstu urychlením zrání kostí a uzavíráním epifýz .
• Růst dělohy .
• Vývoj endometria na tloušťku kompatibilní s těhotenstvím a menstruací.
• Vývoj a udržování tloušťky sliznice a vaginálních sekretů .
• U obou pohlaví: Primární zpětná vazba v mozku týkající se hladin pohlavních hormonů .

Obecně u lidí

Estradiol (staré hláskování: estradiol; přesněji: 17β-estradiol) je pohlavní hormon. Estradiol je zkrácen na E2, protože má ve své molekulární struktuře 2 hydroxylové skupiny. Estron je jeden (E1) a estriol má tři (E3).
Estradiol je z hlediska estrogenních účinků asi 10krát účinnější než estron a asi 80krát účinnější než estriol.

Může být také součástí koktejlu hormonů podávaných během lékařského přechodu u transgender žen. .

U žen

Je vylučován jejími vaječníky z puberty v reakci na dva hormony, FSH a LH. S výjimkou období začátku folikulární fáze menstruačního cyklu je jeho hladina v séru mírně vyšší než hladina estronu během reprodukčních let žen, se silným vrcholem během ovulační fáze. V důsledku toho by to byl převládající estrogen během reprodukčních let, a to jak z hlediska absolutních hladin v séru, tak z hlediska estrogenní aktivity .

Po menopauze hladina cirkulujícího estradiolu prudce klesá, obvykle je na nižší úrovni než estron , s velmi vysokou interpersonální variabilitou.

Během těhotenství se hladina estradiolu v séru během těhotenství velmi prudce zvyšuje a dosahuje hladiny mezi 7 000 a více než 30 000 pg / ml; na druhé straně je estriol z hlediska sérových hladin převládajícím estrogenem.

U lidí

Estradiol je také přítomný v lidech jako aktivní metabolický produkt testosteronu , z CYP19 ( cytochrom P 19) . Hladina estradiolu v séru mužů se pohybuje od 14 do 55 pikogramů / ml), což je úroveň srovnatelná s hladinou postmenopauzální ženy (<35 pg / ml).

Pro obě pohlaví

In vivo jsou estradiol a estron zaměnitelné; konverze estradiolu na estron je upřednostňována a upřednostňována. Estradiol má nejen zásadní vliv na reprodukční a sexuální fungování, ale ovlivňuje také další orgány, včetně kostí a zrakové kůry , které jej produkují (funkce, které je stále špatně porozuměno).

V chovu

Jedná se o umělý růstový hormon , jehož použití jako takové je v Evropské unii zakázáno, což zakazuje dovoz zvířat, kterým byl podán.

Farmaceutické speciality „mono“ založené na estradiolu

Perorální podání

Estradiol ( orální )
Obchodní názvy	Belgie: Estrofem, Progynova (estradiolvalerát), Zumenon, Francie: Estreva (tablety; k dispozici také v gelu), CLIMASTON Estrofem, NOVOFEMME, OROMONE, Progynova, PROVAMES, Švýcarsko: Estradot, Estrofem, Progynova, Zumenon
Třída	Estrogen ,
Jiná informace	Podtřída:
Identifikace
N O CAS	50-28-2
Ne o ECHA	100 000 022
ATC kód	G03CA03
DrugBank	00783

Parenterální podání

Estradiol ( parenterální )
Obchodní názvy	Belgie: Aerodiol (hemihydrát estradiolu, sprej s odměřenou dávkou pro intranazální podání), Climara (transdermální systém), Dermestril + Dermestril Septem (transdermální systém), Dimenformon prolongatum ampule im (kombinace: estradiol benzoát + estradiol fenylpropionát), Estraderm (transdermální systém), Estreva (měřicí gel (na kůži)), Feminova (estradiol hemihydrát; transdermální systém), Meno-Implant (tableta pro sc implantát), Oestrogel (gel nebo měřicí gel (na kůži)), Systen (transdermální systém), Vivelle Tečka (transdermální systém), Francie: Aerodiol, Climara, DELIDOSE, Dermestril + Dermestril Septem (transdermální systém), Estraderm (transdermální systém), ESTRADIOL G GAM (transdermální náplast), ESTRAPATCH (transdermální náplast), Estreva (gel; k dispozici také v tabletách), FEMSEPT (transdermální) transdermální náplast), MENOREST (transdermální náplast), OESCLIM (transdermální náplast), OESTRODÓZA 0,06 PERCENTU, gel na aplikaci na kůži v lahvičce s dávkovací pumpou, Oestrogel (gel na aplikaci na kůži), Systen (transdermální systém), THAIS a THAIS SEPT ( transdermální náplast), VIVELLEDOT (transdermální náplast), Švýcarsko: Aerodiol, Climara, Divigel, Estramon, Estring, Fem7, Oestrogel, Sandrena, Systen
Třída	Estrogen
Jiná informace	Podtřída:
Identifikace
N O CAS	50-28-2
Ne o ECHA	100 000 022
ATC kód	G03CA03
DrugBank	00783

Estriol (pro vaginální podání)
Obchodní názvy	Belgie: Vagifem, Francie: Švýcarsko: Vagifem
Třída	Estrogen pro vaginální podání
Jiná informace	Podtřída:
Identifikace
N O CAS	50-28-2
Ne o ECHA	100 000 022
ATC kód	G03CA03
DrugBank	00783

Podívejte se také

Související články

• Seznam hormonů
• Hormonální systém
• syndrom necitlivosti na estrogen
• Hormonální substituční léčba
• druh
• androgen
• Endokrinní disruptor
• progesteron

Bibliografie

• (en) Barha CK, Dalton GL, Galea LA (2010), Nízké dávky 17alfa-estradiolu a 17beta-estradiolu usnadňují, zatímco vyšší dávky estronu a 17alfa- a 17beta-estradiolu liché, kontextuální podmínění strachu u dospělých samic potkanů  ; Neuropsychofarmakologie. 2010 Jan; 35 (2): 547-59 ( abstrakt ).
• (en) Hoffman AN, Armstrong CE, Hanna JJ, Conrad CD (2010), Chronický stres, cyklický 17β-estradiol a každodenní ovlivňování ovlivňování strachu u samic potkanů. Neurobiol Learn Mem. Říjen 2010; 94 (3): 422-33. Epub 2010 31. srpna ( abstrakt ).

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. Jeong JK, TREMERE LA, Burrows K, Majewska AK, Pinaud R (2011), myš primární zraková kůra je místo výroby a citlivosti na estrogeny  ; PLoS One. 2011; 6 (5): e20400. Epub 2011 24. května ( abstrakt ).
3. Zveřejněno v Úředním věstníku Evropské unie č. L 226 ze dne 24. srpna 2013. Text ve formátu PDF si můžete přečíst zde: http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ : L: 2013: 226: 0001: 0017: FR: PDF .
4. Haute Autorité de Santé (HAS), „Současná situace a výhled na řízení transsexualismu“ , listopad 2009.
5. G. Janssens Adresář klinických analýz , 2009, s. 130; 156