Acetonperoxid | |
![]() | |
Struktura peroxidu acetonu | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC |
3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxan (dimer) 3,3,6,6,9,9-hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyklononan ( zastřihovač) |
N O CAS | |
N O E | E929 |
Vzhled | bílý prášek, štiplavý zápach |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
dimer : C 6 H 12 O 4 [ izomery ] 148,157328 g ∙ mol -1trimer : C 9 H 18 O 6 [ izomery ] 222,235992 g ∙ mol -1tetramer : C 12 H 24 O 8 [ izomery ] 296,314656 g ∙ mol -1 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 91 ° C |
T ° vroucí | 130 ° C |
Rozpustnost | Nerozpustný ve vodě ; Málo rozpustný v ethanolu , isopropanolu , glycerinu , ledové kyselině octové ; Rozpustný v acetonu , etheru , ethylacetátu , hexanu , benzenu |
Objemová hmotnost | 1.18 |
Tlak nasycených par |
|
Krystalografie | |
Krystalový systém | monoklinický |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
![]() E Symboly : E : Výbušný |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Peroxid aceton je výbušný primární objevil v roce 1895 Richard Wolffenstein . Je to rodina nestabilních molekul složená z cyklických organických peroxidů , zejména ve formě dimeru nebo trimeru . Produkt známý jako peroxid acetonu obsahuje hlavně trimerní formu: triaceton triperoxid, odtud název TATP (v angličtině: t ri a cetone t ri p eroxide ) nebo TCAP (v angličtině: t ri c yclic má ceton p eroxid).
Nejčastěji se vyskytuje jako bílý krystalický prášek, který vydává charakteristický štiplavý zápach amoniaku.
Forma trimeru byla objevena v roce 1895 Richardem Wolffensteinem . V roce 1900 provedli Adolf von Baeyer a Victor Villiger první syntézu dimeru a popsali použití kyselin jako katalyzátorů. Přesnější studie syntézy a produkty bylo provedeno v polovině XX -tého století s prací Golubović a Milas.
Výroba je snadná a lze ji získat z peroxidu vodíku ( peroxid vodíku) a acetonu (propanonu). Kyselina chlorovodíková je kyselina sírová je kyselina dusičná ( silné kyseliny ) nebo (IV), chlorid cínu, jsou použity ke katalýze reakce za studena. Sraženina (bílé krystaly) se získá silně exotermickou reakcí. Molekuly obsahují ve svém cyklu peroxidové vazby, což vysvětluje nestabilitu produktu.
Pokusně, pokud se člověk pokusí připravit reakci za horka, acetonperoxid a peroxid vodíku se odpaří a pomalu se uvolňují ve formě bílého kouře, hustého a štiplavého, těžšího než okolní vzduch., Který při kontaktu s žárovkový zdroj tepla (jiskra, vlákno žárovky ...), který je extrémně nebezpečný a zcela nekontrolovatelný.
Reakce je téměř úplná, ale reakce vytvářející teplo může odpařit peroxid vodíku nebo silnou kyselinu použitou jako katalyzátor, což může způsobit nevratné popáleniny rukou a očí.
Pokud je navíc směs „utopena“ v acetonu, rozpustí se vločky peroxidu acetonu a směs začne spontánně vřít, dokud peroxid úplně nezmizí. Při této příležitosti může nádoba obsahující směs v důsledku intenzivního tepla prasknout nebo se prudce zlomit.
Acetonperoxid existuje v několika cyklických oligomerních formách , jejichž chemické vzorce jsou:
Podmínky katalýzy určují podíl každého oligomeru ve získané směsi. Když je koncentrace kyselého katalyzátoru nízká, trimer se získá převážně bez ohledu na teplotu nebo typ kyseliny. Když se koncentrace katalyzátoru zvýší, získá se dimer jako sekundární produkt, poté jako jediný produkt.
Acetonperoxid je zvláště nestabilní chemická látka. Různé oligomery však mají různé vlastnosti:
Tento pokles stability na úrovni různých forem lze částečně vysvětlit zvýšenými strukturálními omezeními v dimerní formě vzhledem k trimeru, zejména pokud jde o úhly vazby atomů kyslíku obsažených v cyklu molekul .
Jedná se o metastabilní molekulu, což znamená, že se v přítomnosti určitých katalyzátorů rozpadá a vytváří dimer, méně stabilní formu.
Kromě toho má acetonperoxid silnou tendenci sublimovat, což zvyšuje riziko výbuchu, a tedy i nehody.
Všechny tyto faktory činí skladování tohoto produktu obzvláště nebezpečným a probíhá za zvláštních podmínek. Pro větší bezpečnost se tedy skladuje ve vodě nebo ve stabilizační směsi.
Acetonperoxidový trimer je obecně ve formě monoklinických krystalů, lze však pozorovat i jiné formy v závislosti na typu použité katalýzy.
Acetonperoxid lze použít k oxidaci alkoholů.
Výbuch peroxidu acetonu závisí na několika parametrech:
Produkty výbuchu nejsou jasné a liší se podle zdrojů, nicméně systematicky existuje plyn, který vysvětluje výsledek foukání. Výbuch by uvolnil hlavně aceton a ozon . Jedna čajová lžička TATP nebo 5 g stačí k vyhodení notebooku do vzduchu a jeho výkon odpovídá 80% výkonu TNT. Exploze 10 g peroxidu acetonu skutečně produkuje 250 cm 3 plynu, zatímco TNT produkuje 285
Charakteristické pro acetonperoxid je, že jeho exploze není příliš exotermická , říká se o něm, že je entropický, protože hlavním faktorem podporujícím jeho rozkladnou reakci je tvorba entropie.
Smícháním s jinými produkty ( plastifikátor , bezdýmný prášek atd.) Může vybuchnout, aniž by bylo nutné jej omezovat.
Je důležité si uvědomit, že jako nestabilní chemická látka může peroxid acetonu explodovat účinkem mnoha faktorů a typ exploze dále závisí na množství a typu oligomeru.
Acetonperoxid se používá jako primární náboj v rozbuškách.
Tuto výbušninu, extrémně nestabilní, lze snadno vyrobit řemeslnými prostředky. Kromě této snadné výroby je obtížné ji zjistit, což z ní činí výbušninu často používanou teroristy, zejména džihádisty, kteří ji přezdívají „matka Satana“. To bylo použito v neúspěšném útoku Richarda Reida během American Airlines "Paříž-Miami let vprosince 2001, stejně jako u několika dalších útoků nebo pokusů o útok ( útoky v Paříži v listopadu 2015 , útoky v Bruselu v březnu 2016 , útok v Manchesteru v květnu 2017 , útok v Lyonu v květnu 2019 ). Stopy TATP byly údajně nalezeny také v ruinách domu Alcanar používaných skupinou podezřelou z organizování útoků v Katalánsku ze 17. a 18. srpna 2017 . Náhodná exploze tohoto domu16. srpna by vedlo tuto skupinu ke změně jejích plánů a ke spáchání dalšího dne smrtícím útokem s nájemním vozem spíše než výbušným útokem.
Acetonperoxid je obsažen v potravinářských přídatných látkách a kódován E929. Používá se jako prostředek na úpravu mouky .