Ethanol

rovnice: $\ rho = 1,648 / 0,27627 ^ {{(1+ (1-T / 513,92) ^ {{0,2331}})}}$
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 159,05 do 513,92 K.
Vypočtené hodnoty:
0,78592 g · cm -3 při 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
159,05	-114,1	19,413	0,89434
182,71	-90,44	19,05076	0,87765
194,54	-78,61	18,86494	0,86909
206,37	-66,78	18,67566	0,86037
218.2	-54,96	18,48269	0,85148
230.02	-43,13	18,28779	0,84241
241,85	-31,3	18.0847	0,83314
253,68	-19,47	17,87911	0,82367
265,51	-7,64	17,66869	0,81398
277,34	4.19	17,45306	0,80404
289,17	16.02	17,23177	0,79385
301	27,85	17,00435	0,78337
312,83	39,68	16,77023	0,77259
324,66	51,51	16,52874	0,76146
336,49	63,34	16,27911	0,74996

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
348,31	75,16	16.02046	0,73805
360,14	86,99	15,75168	0,72566
371,97	98,82	15,47147	0,71276
383,8	110,65	15,17823	0,69925
395,63	122,48	14,86995	0,68504
407,46	134,31	14,54406	0,67003
419,29	146,14	14.19722	0,65405
431.12	157,97	13,82491	0,6369
442,95	169,8	13,4208	0,61828
454,78	181,63	12,97555	0,59777
466,6	193,45	12,47439	0,57468
478,43	205,28	11,89156	0,54783
490,26	217.11	11,17424	0,51479
502,09	228,94	10,17532	0,46877
513,92	240,77	5,965	0,2748

Teplota samovznícení

423 až 425 ° C ;
363 ° C (v závislosti na zdrojích)

Bod vzplanutí

uzavřený kelímek:
13 ° C čistý
17 ° C 95 % objem .
21 ° C 70 % obj .
49 ° C 10 % obj .
62 ° C, 5 % objem .

Meze výbušnosti ve vzduchu

Dolní: 3,3 % obj.
Horní: 19 % obj

Tlak nasycených par

při 20 ° C : 5,8 kPa

rovnice: $P _ {{vs}} = exp (74,475 + {\ frac {-7164.3} {T}} + (- 7,377) \ krát ln (T) + (3,1340E-6) \ krát T ^ {{2}} )$
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 159,05 do 513,92 K.
Vypočtené hodnoty:
7 927,72 Pa při 25 ° C

T (K)	T (° C)	P (Pa)
159,05	-114,1	0
182,71	-90,44	0,06
194,54	-78,61	0,43
206,37	-66,78	2.32
218.2	-54,96	10,29
230.02	-43,13	38,45
241,85	-31,3	124,31
253,68	-19,47	355,16
265,51	-7,64	912.4
277,34	4.19	2 138,17
289,17	16.02	4 625,74
301	27,85	9 331,7
312,83	39,68	17 703,54
324,66	51,51	31 813,41
336,49	63,34	54 486,5

T (K)	T (° C)	P (Pa)
348,31	75,16	89 412,82
360,14	86,99	141 232,62
371,97	98,82	215 588,28
383,8	110,65	319 139,45
395,63	122,48	459,541,39
407,46	134,31	645 389,65
419,29	146,14	886 136,88
431.12	157,97	1191 988,81
442,95	169,8	1 573 787,32
454,78	181,63	2,042,888,49
466,6	193,45	2 611 042,71
478,43	205,28	3,290,283.1
490,26	217.11	4,092,827.17
502,09	228,94	5 030 995,29
513,92	240,77	6 117 100

Dynamická viskozita

1,20 × 10 -3 Pa s při 20 ° C

Kritický bod

240,85 ° C , 6,14 MPa , 0,168 l mol -1

Rychlost zvuku

1162 m s -1 při 20 ° C

Termochemie

S 0 kapalina, 1 bar

159,86 J · mol -1 · K.

Δ f H 0 plyn

-235,3 kJ mol -1

Δ f H 0 kapalina

−277,0 kJ mol −1

C str

111 J · K -1 · mol -1

rovnice: $C _ {{P}} = (102640) + (- 139,63) \ krát T + (- 3,0341E-2) \ krát T ^ {{2}} + (2,0386E-3) \ krát T ^ {{3 }}$
Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 159,05 do 390 K.
Vypočtené hodnoty:
112,342 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
159,05	-114,1	87 870	1907
174	-99,15	88 165	1,914
182	-91,15	88 512	1,921
189	-84,15	88 929	1,930
197	-76,15	89 541	1 944
205	-68,15	90 304	1960
212	-61,15	91 099	1 977
220	-53,15	92 160	2 000
228	-45,15	93 389	2027
236	-37,15	94 793	2,058
243	-30,15	96 170	2088
251	-22,15	97 918	2125
259	-14,15	99 859	2 168
266	-7,15	101 720	2 208
274	0,85	104 039	2 258

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
282	8,85	106 569	2,313
289	15,85	108 960	2 365
297	23,85	111 901	2 429
305	31,85	115 071	2498
313	39,85	118 476	2572
320	46,85	121 652	2641
328	54,85	125 514	2724
336	62,85	129 629	2814
343	69,85	133,442	2 897
351	77,85	138 048	2 997
359	85,85	142 925	3 102
366	92,85	147 419	3200
374	100,85	152 821	3 317
382	108,85	158 511	3,441
390	116,85	164 500	3,571

rovnice: $C _ {{P}} = (27,091) + (1,1055E-1) \ krát T + (1,0957E-4) \ krát T ^ {{2}} + (- 1,5046E-7) \ krát T ^ { {3}} + (4,6601E-11) \ krát T ^ {{4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
66,172 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
100	-173,15	39 096	849
193	-80,15	51 492	1118
240	-33,15	58,009	1259
286	12,85	64 463	1399
333	59,85	71 071	1543
380	106,85	77 638	1685
426	152,85	83 972	1823
473	199,85	90 305	1960
520	246,85	96 456	2094
566	292,85	102 265	2220
613	339,85	107 953	2343
660	386,85	113 368	2461
706	432,85	118 384	2570
753	479,85	123 204	2674
800	526,85	127 708	2772

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
846	572,85	131 806	2861
893	619,85	135 678	2945
940	666,85	139 238	3022
986	712,85	142 434	3092
1033	759,85	145,421	3157
1080	806,85	148 151	3216
1126	852,85	150 602	3269
1173	899,85	152 914	3319
1220	946,85	155 070	3 366
1266	992,85	157 074	3 410
1313	1039,85	159 063	3 453
1360	1,086,85	161 047	3 496
1406	1132,85	163 044	3,539
1453	1179,85	165,206	3,586
1 500	1 226,85	167 564	3637

PCS

1 366,8 kJ · mol -1 (kapalina)

Elektronické vlastnosti

1 re ionizační energie

10,43 ± 0,05 eV (plyn)

Krystalografie

Křišťálová třída nebo vesmírná skupina

Parametry sítě

a = 5,377 Á

b = 6,882 Å
c = 8,255 Å
α = 90,00 °
β = 102,20 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Objem

298,57 Á 3 hustota = 0,7893

Optické vlastnosti

Index lomu

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,3594.

Opatření

SGH

Nebezpečí H225, P210, P305 + P351 + P338, P370 + P378, P403 + P235, H225 : Vysoce hořlavá kapalina a páry
P210 : Chraňte před teplem / jiskrami / otevřeným plamenem / horkými povrchy. - Kouření zakázáno.
P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
P370 + P378 : V případě požáru: K hašení použijte….
P403 + P235 : Uchovávejte na dobře větraném místě. Zachovat chladnou hlavu.

NFPA 704

3 2 0

Doprava

1170

Kemlerův kód:
33 : vysoce hořlavá kapalina (bod vzplanutí pod 21 ° C )
UN číslo :
1170 : ETHYL ALKOHOL obsahující více než 24% objemových ethanolu; ROZTOK ETHYLALKOHOLU obsahující více než 24% objemových ethanolu; ETHANOL obsahující více než 24 objemových procent ethanolu; nebo ROZTOK ETHANOLU obsahující více než 24% objemových ethanolu
Třída:
3
Štítek: 3 : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečné materiály;

Klasifikace IARC

Skupina 1: Karcinogenní pro člověka

Inhalace

intoxikace, nevolnost, zvracení

Kůže

žádný efekt

Oči

nebezpečný

Požití

intoxikace, nevolnost, zvracení, ethyl kóma (které může vést k smrti)

Ekotoxikologie

DL 50

5 až 20 g kg -1

CL 50

20 000 až 30 000 ppm po dobu 4 až 6 hodin

LogP

-0,32

Prahová hodnota zápachu

nízká: 49 ppm
vysoká: 716 ppm

Farmakokinetické údaje

Metabolismus

v játrech v ethanalu a poté v kyselině octové při ~ 100 mg kg -1 za hodinu

Psychotropní charakter

Kategorie

Depresivum

Způsob konzumace

Požití

Ostatní jména

Alkohol (viz Alkoholické nápoje )

Riziko závislosti

Student

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Ethanol, nebo ethylalkohol (nebo jednodušeji alkohol ) je alkohol ze strukturního vzorce CH 3 -CH 2 -OH. Je to bezbarvá kapalina, těkavá , hořlavá a mísitelná s vodou ve všech poměrech. Je to droga měnící mysl a jedna z nejstarších rekreačních drog ve formě alkoholického nápoje . Ethanol se používá v potravinářském průmyslu (zejména k výrobě lihovin ), parfumerie a farmaceutických farmaceutik (jako rozpouštědlo ) a také v biopalivech ( bioethanol ). Používá se také v alkoholických teploměrech .

Vzorec

Ethanol je dvou-uhlík primární alkohol ze surového vzorce C 2 H 6 Oa semi-strukturního vzorce CH 3 CH 2 OHnebo CH 3 -CH 2 -OH, Což ukazuje, že atom uhlíku methylové skupiny (CH 3 -) Je připojen k methandiyl skupinu (-CH 2 -) sám připojený k hydroxylové skupině (-OH). Je to ústava izomer z methyletheru . Ethanol se obvykle označuje zkratkou „EtOH“, což je ethylová skupina (C 2 H 5 -) je v organické chemii běžně zkráceno „A“ .

Příjmení

Ethanol je systematický název definovaný nomenklaturou organických sloučenin pro molekulu se dvěma atomy uhlíku (předpona eth- ), která má mezi sebou jednoduchou vazbu (přípona -an ) a připojenou k hydroxylové skupině (přípona -ol ).

Dějiny

Fermentace z cukrů na ethanol, je jedním z nejstarších biotechnologie používané lidmi, zejména v odvětví výroby alkoholu a byl používán od pravěku získat alkoholické nápoje . Chemické analýzy organických sloučenin absorbuje ve sklenicích datovat od neolitu nalezen ve vesnici v provincii Henan v Číně , bylo zjištěno, že směsi kvašených nápojů sestávající z rýže, med a ovoce byly vyrobeny z VII Th tisíciletí před naším letopočtem. AD .

Přestože je destilace je technika známá alchymisté řecko-egyptského (jako zosimos z Panopole ), první písemné zmínky o výrobě alkoholu z vína sahá pouze XII tého století s prací alchymistů na School of Medicine Salerna . První zmínka o rozdílu mezi absolutní alkohol a voda-alkohol směsi se hlásil na XIII -tého století od Raymond Lully . Mějte však na paměti, že se naučil perské Rhazes izolovali etanolu v aktuální X -tého století.

V roce 1796 , Johann Tobias Lowitz získá čistý ethanol filtrací destilované ethanolu přes aktivní uhlí . Antoine Lavoisier určí, že ethanol je složena z uhlíku , kyslíku a vodíku , a v roce 1808 , Nicolas Théodore de Saussure určuje jeho surového vzorec . V roce 1858 , Archibald Scott Couper publikoval chemickou strukturu ethanolu, který byl jedním z prvních struktur určených.

Ethanol byl poprvé synteticky připraven v roce 1826 nezávislou prací Georges Serullas ve Francii a Henry Hennel ve Velké Británii . V roce 1828 , Michael Faraday syntetizován ethanolu podle kysele katalyzovanou hydratací z ethylenu , syntéza podobný průmyslový proces použitý dnes.

Ethanol se také používal jako palivo do lamp a jako palivo pro automobily až do 30. let . Například Ford T mohl běžet až do roku 1908 na čistý ethanol.

Přirozená přítomnost

Ethanol je těkavý vedlejším produktem z kvasinek metabolismu . Je tedy přítomen ve stanovišti těchto organismů a v naší atmosféře. Rovněž se zjistí, že jsou emitovány zralými plody a v mnoha rostlinách v důsledku přirozených anaerobních podmínek během klíčení nebo když rostliny bez kyslíku (například v případě zaplavení) získávají energii z fermentace.

Na počátku dvacátých let byl jeho atmosférický cyklus stále špatně pochopen. Snažíme se kvantifikovat ethanol emitovaný rostlinami a kvasinkami, jeho hladiny v atmosféře a jeho rychlost přeměny prostřednictvím hydroxylové skupiny vzduchu (titrací methylchloroformu ). První hrubý odhad stanovil míru emisí ethanolu rostlinami mezi 10 a 38 Tg / rok, tj. Hlavní příspěvek k odhadovanému celkovému množství ethanolu zavedeného do atmosféry ročně (mezi 25 a 56 Tg / rok). Rok). Poté nová práce revidovala emise rostlin směrem nahoru: 70 Tg / rok (od 50 do 90 Tg / rok), přibližně 75% ethanolu zavedeného ze vzduchu bylo ve skutečnosti zničeno reakcí s hydroxylovými radikály v suchém nebo vlhkém vzduchu. Suché a mokré usazeniny také existují.

Ethanol byl také detekován ve vesmíru a pokrýval v pevné formě prachová zrna v mezihvězdných mracích .

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Ethanol je těkavá , bezbarvá kapalina, která má zápach. Jeho spalování je bez kouře a dává modravý plamen. Fyzikálně-chemické vlastnosti ethanolu pocházejí hlavně z přítomnosti hydroxylové skupiny a krátkého uhlíkového řetězce . Hydroxylová skupina může tvořit vodíkové vazby , což ethanol více viskózní a méně těkavé než organických rozpouštědel z ekvivalentních molekulových hmotností . Index lomu ethanolu je vyšší než voda (1.3594 při 25,0 ° C ). Trojný bod ethanolu je pozorována při -123.15 ° C za tlaku 4,3 x 10 -4 Pa .

Vlastnosti jako rozpouštědlo

Ethanol je polární protické rozpouštědlo . Je mísitelný s mnoha organickými rozpouštědly , jako jsou chlorovaná rozpouštědla ( tetrachlormethan , chloroform , trichlorethan , tetrachlorethylen ), alifatické uhlovodíky ( pentan , hexan ), aromatická rozpouštědla ( benzen , toluen , pyridin ), kyselina octová , aceton , diethylether je ethylenglykol nebo nitromethan . Nicméně, mísitelnosti ethanolu s alifatickými uhlovodíky, má tendenci klesat s nárůstem délky uhlíkového řetězce alkanu a poklesem teploty, na hranici mísitelnosti bytí například 13 ° C po dobu dodekanu. .

Vzhledem k polární povahy z hydroxylové skupiny , ethanol lze také rozpustit iontové sloučeniny , jako jsou například sodné a draselné hydroxidy , hořčíku , vápníku a amonné chloridy, nebo amonné a sodné bromidy. . Chloridy sodné a draselné jsou v ethanolu jen málo rozpustné.

Nepolární část ethanolu mu umožňuje rozpouštět hydrofobní látky , zejména éterické oleje a mnoho vonných, barvících a léčivých sloučenin.

Ethanol lze použít jako rozpouštědlo v mnoha chemických reakcích během syntéz , například v nukleofilních substitucích S N 1 , během katalytických hydrogenací , během aldolových reakcí , během Wittigových reakcí , během Dielsových reakcí. Olše nebo během diazotačních reakcí .

Ethanol je inertní vůči téměř všem plastifikovaným povrchům každodenního života, lakům (s výjimkou celulózových a šelakových ), akrylovým a glyceroftalovým barvám, přičemž je velmi dobrým rozpouštědlem. Díky tomu je široce používaným čisticím rozpouštědlem samotným nebo ve směsi s jinými sloučeninami.

Mísitelnost s vodou

Směsi vody a ethanolu zabírají objem menší než součet objemů obou složek, které se berou jednotlivě. Směs objemu vody a objemu ethanolu poskytuje například ekvivalentní objem 1,92. Reakce smíchání vody a ethanolu je exotermická a při 24,85 ° C může být uvolněno až 777 J mol -1 . Díky polární povaze ethanolu je hygroskopický natolik, že čistý absorbuje vlhkost ze vzduchu.

Azeotrop je tvořen vodou na 89.47 % mol ethanolu a 10,53 mol% vody, při atmosférickém tlaku . Bod varu ethanolu je 78,4 ° C a 100 ° C pro vodu, ale azeotrop se vaří při 78,2 ° C , což je nižší než teplota varu každé složky. Podíly azeotropické směsi se mění v závislosti na tlaku.

Vývoj složení azeotropu ethanol-voda s tlakem

Tlak	Bod varu	Molární frakce ethanolu
0,1 MPa	78,35 ° C	0,894
0,344 MPa	112,6 ° C	0,882
0,689 MPa	135,7 ° C	0,874
1,378 MPa	164,2 ° C	0,862
2068 MPa	182,6 ° C	0,852

Přidání několika procent ethanolu do vody drasticky snižuje povrchové napětí vody. Tato vlastnost pomáhá vysvětlit fenomén slz vína . Při víření vína ve sklenici se ethanol rychle odpařuje v tenkém filmu po stranách sklenice. Podíl ethanolu klesá, takže se zvyšuje povrchové napětí a film se mění v kapičky. Tento jev se nazývá Marangoniho efekt a byl popsán a vysvětlen v roce 1855 Jamesem Thomsonem.

Alkoholu , také volal obsah alkoholu je poměr mezi objemem alkoholu obsaženého ve směsi a celkový objem směsi na 20 ° C . Používá se ke stanovení podílu alkoholu, tj. Ethanolu, v alkoholickém nápoji . Jednotkou použitou k vyjádření titru je objemový zlomek (% obj.) Nebo stupeň (uvedeno „°“).

Směsi voda-ethanol obsahující více než 50% ethanolu jsou hořlavé při pokojové teplotě , ale při zahřátí se může vznítit směs obsahující méně než 50% ethanolu. Tato vlastnost využívá techniku vaření. Alkohol přidaný na rozpálené pánvi hoří v plamenech a poskytuje složitou reakci. Teplota alkoholu, který hoří pak může překročit 240 ° C, a vede k karamelizaci z cukrů přítomných.

Výroba

Ethanol může být průmyslově z petrochemických podle hydratace z ethylenu , a alkoholovým kvašením z kvasinek nebo celulózy . Nejekonomičtější proces závisí hlavně na ropném trhu .

Přímá katalýza

Tento proces, vyvinutý v 70. letech, zcela nahradil další výrobní metody. Takto vyrobený ethanol se průmyslově používá jako surovina nebo jako rozpouštědlo . To se vyrábí petrochemie , pomocí hydratace od kyselé katalýzy z ethylenu , po reakci:

H 2 C = CH 2+ H 2 O↔ CH 3 CH 2 OH

Nejběžněji používaným katalyzátorem je kyselina fosforečná , adsorbovaná na porézním nosiči, jako je silikagel nebo celit . Zvýšení tlaku pomáhá posunout rovnováhu směrem k produkci ethanolu podle principu Le Chatelier , a proto je k rychlému dosažení rovnováhy použít katalyzátor pod vysokým tlakem vodní páry . Konečným produktem je směs vody a ethanolu obsahující 10 až 25 % ethanolu.

Nepřímá katalýza

Dřívější proces, ale nyní zastaralý, rozvinutý v 1930 od Union Carbide , a budou použity pro velkou část XX th století . Ethylenu je esterifikována pomocí kyseliny sírové, k výrobě ethyl-sulfát , který je pak hydrolyzován , čímž se získá ethanol a kyselinu sírovou, která tak slouží jako katalyzátor v této reakci:

H 2 C = CH 2+ H 2 SO 4→ CH 3 CH 2 SO 4 H CH 3 CH 2 SO 4 H+ H 2 O→ CH 3 CH 2 OH+ H 2 SO 4

Tento proces spotřebovává velké množství kyseliny sírové a vyžaduje jako vstup kvalitní plynnou směs.

Kvašení

Ethanol používaný v alkoholických nápojích se vyrábí alkoholovým kvašením . Stejně tak většina bioethanolu pochází z fermentačního zpracování cukrových rostlin, jako je řepa a cukrová třtina , nebo obilovin, jako je kukuřice a pšenice . Některé druhy kvasinek , jako je Saccharomyces cerevisiae , metabolizují cukry na ethanol a oxid uhličitý po těchto reakcích:

C 6 H 12 O 6→ 2 CH 3 CH 2 OH+ 2 CO 2 C 12 H 22 O 11+ H 2 O→ 4 CH 3 CH 2 OH+ 4 CO 2

Fermentace je kvasinky kultivovány za příznivých podmínek pro produkci alkoholu, při teplotě od asi 35 do 40 ° C . Nejodolnější kmeny kvasinek mohou přežít v koncentraci asi 15 % objemových ethanolu. Toxicita ethanolu kvasinek omezuje koncentraci alkoholu, který může být získán tím, vaření , a vyšší koncentrace mohou být získané mutage nebo destilací . Během fermentace se tvoří sekundární produkty, jako je glycerol , kyselina jantarová , kyselina octová a amylalkohol .

K výrobě ethanolu ze škrobu , například ze semen obilovin, je třeba jej nejprve přeměnit na cukry. Při vaření piva, semeno se nechá klíčit ( sladování ), který umožňuje produkci některých enzymů, jako je například cytases , amylázy , fosfatázy nebo peptidáz , nezbytných pro zcukernatění škrobu. U bioethanolu lze tento proces urychlit použitím kyseliny sírové nebo použitím amylázy vyrobené z hub.

Celulózový ethanol

Fermentace mohou být také získány z celulózy , ale až do nedávné doby cena celulázy , An enzym schopný se poškodí celulózy, nedovolil průmyslu vyvinout průmyslově. V roce 2004 postavila kanadská společnost Iogen Corporation první závod na výrobu ethanolu z celulózy. Vývoj této technologie by mohl umožnit využití a recyklaci mnoha rostlinných odpadů ze zemědělství obsahujících celulózu, jako jsou piliny nebo sláma . Další biotechnologické společnosti v současné době vyvíjejí houby schopné produkovat velké množství celulázy a xylanázy za účelem přeměny dalších zemědělských zbytků na celulózu, jako je kukuřičný odpad nebo bagasa z cukrové třtiny .

Čištění

Různé procesy výroby ethanolu produkují směsi voda-ethanol. Pro použití v průmyslu nebo jako palivo musí být ethanol čištěn. Frakční destilace může soustředit ethanolu 95,6 % objemových (89,5 mol% ), a který tvoří směs azeotropní s vodou, jejíž teplota varu je 78,2 ° C . Obvyklé způsoby získání absolutního ethanolu zahrnují použití vysoušedel , jako je škrob , glycerol nebo zeolity , azeotropická destilace a extrakční destilace .

Vlastnosti etanolu

K dispozici jsou různé druhy ethanolu pro různá použití:

denaturovaný alkohol je obvykle ethanol, který se přidá k denaturační nevhodně směsi na spotřebu potravy. Použitými denaturačními činidly mohou být isopropylalkohol , methanol , diethylftalát , thiofen , diethylether nebo jiné kondenzáty zemního plynu . Používá se pro úklid, čištění, dezinfekci a v alkoholových kamnech . Rozpouštědlo pro šelakové laky pro truhláře , také odmašťovač v průmyslu, oceňovaný pro svou nízkou toxicitu pro pokožku. Obecně na 95 % objemových ;
denaturovaný lihoviny je směs ethanolu a methanolu . Methylovaný alkohol je vysoce toxický kvůli přítomnosti methanolu (obvykle 5 až 10 % objemových ). Používá se k čištění oken a plastových povrchů;
rektifikován je destilát měření od 70 do 96% objemových ethanolu za použití metody frakční destilaci . Maximální koncentrace, které lze dosáhnout destilací surového alkoholu, je 96 % objemových v důsledku tvorby azeotropu voda-ethanol. Používá se k výrobě likérů nebo vodky , ale také k údržbě, čištění nebo dezinfekci domácnosti;
absolutní ethanol je ethanol s obsahem maximálně 1% vody, ale většina z hlavních dodavatelů v chemii prodávají pod pojmem absolutním ethanolu ethanolu 99,8%. Používá se jako rozpouštědlo pro laboratorní a průmyslové aplikace a jako palivo;
bezvodý ethanol je ethanol, ze kterého byla co nejvíce odstraněna voda. Například reakce absolutního ethanolu s kovovým hořčíkem následovaná destilací za atmosférického tlaku produkuje ethanol při 50 ppm vody (0,005% hmotnostní vody nebo 1/20 000). Tento druh ethanolu umožňuje jeho použití v reakcích citlivých na vlhkost.

Reaktivita a reakce

Ethanol je primární alkohol a slabé kyseliny ( p K = 15,5), jejíž konjugovaná báze je ethanolát . Je to také dobrý nukleofil díky reaktivitě dubletů , které se neváží na kyslík. Jeho reaktivita, zejména v důsledku přítomnosti hydroxylové skupiny , může zahrnovat reakce dehydratace , dehydrogenace , oxidace a esterifikace .

Kyselinová chemie

Ethanol je neutrální molekula a pH roztoku ethanolu ve vodě je 7,00. Ethanol lze kvantitativně převést na svoji konjugovanou bázi , ethanolátový ion , reakcí s alkalickým kovem , jako je sodík :

2 CH 3 CH 2 OH+ 2 Na→ 2 CH 3 CH 2 ONa+ H 2

nebo se silnou bází , jako je hydrid sodný :

CH 3 CH 2 OH+ NaH→ CH 3 CH 2 ONa+ H 2

Esterifikace

Etanol reaguje s karboxylovými kyselinami v přítomnosti silné kyseliny ( katalýza ), čímž se získá ethyl estery a vody podle následující reakce:

RCOOH+ CH 3 CH 2 OH→ RCOOCH 2 CH 3+ H 2 O

Tato reakce je reverzibilní a rovnováhy se dosahuje pomalu, což vyžaduje použití kyselých katalyzátorů , jako je kyselina sírová , kyselina chlorovodíková , fluorid boritý nebo kyselina paratoluensulfonová . Aby se dosáhlo správných výtěžků, vyžaduje tato reakce, která se používá ve velkém průmyslu, odstranění vody z reakční směsi při jejím vzniku. Ethanol může také tvořit estery s anorganickými kyselinami, a umožňuje přípravu sloučenin široce používány v organické syntéze , jako je například diethyl-sulfát (C 2 H 5 ) 2 SO 4nebo triethylfosfát (C 2 H 5 ) 3 PO 4. Dusitan ethyl- CH 3 CH 2 O-N = Olze podobně připravit z ethanolu a dusitanu sodného a byl běžně používán jako diuretikum nebo lék na chřipku nebo nachlazení , než byl stažen z trhu počátkem 80. let .

K přípravě mýdel se používá zmýdelňovací reakce , která umožňuje reformovat ethanol z ethylesterů v přítomnosti kyseliny nebo báze za vzniku karboxylátu .

Dehydratace

Použití silných kyselin může umožnit dehydrataci ethanolu za vzniku diethyletheru a každý rok se za použití kyseliny sírové jako katalyzátoru vyrobí několik tun diethyletheru . Reakci lze popsat následovně:

2 CH 3 CH 2 OH→ CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3+ H 2 O(při 120 ° C )

Ethylenu je hlavní produkt, když teplota překročí 160 ° C :

CH 3 CH 2 OH→ H 2 C = CH 2+ H 2 O

Spalování

Spalování etanolu je kouř a dává namodralý plamen. Spalovací reakce tvoří oxid uhličitý a vodní páru :

CH 3 CH 2 OH( l ) + 3 O 2( g ) → 2 CO 2( G ) + 3 H 2 O( G )

Spalného tepla (Δ c H °) spalování etanolu je 1366,8 kJ mol -1 při 25 ° C , a specifická tepelná kapacita (C v ) je 2,438 kJ kg -1 K -1 .

Oxidace

Oxidace (nebo dehydrogenace ) ethanolu v přítomnosti katalyzátorů umožňuje získat ethanalu (nebo acetaldehyd ), v souladu s následující reakcí:

CH 3 CH 2 OH→ CH 3 CHO+ H 2

V hepatocytů z jater , enzym alkoholdehydrogenáza podobně převede do ethanolu ethanalu. Ethanal je toxičtější než ethanol a může být zodpovědný za mnoho příznaků kocoviny , i když se během příznaků v krvi nevyskytuje. Alkohol dehydrogenáza má v mozku podružnou roli při přeměně ethanolu na ethanal a tuto reakci primárně katalyzuje enzym kataláza .

Konečné fáze alkoholové fermentace zahrnují přeměnu pyruvátu na ethanal pomocí enzymu pyruvát dekarboxylázy , následovanou redukcí (nebo hydrogenací ) ethanalu na ethanol pomocí enzymu alkohol dehydrogenázy , v tomto případě katalyzující opačnou reakci. Jako endogenní metabolit je ethanal toxický a je podezření na karcinogen. Poškozuje krvetvorné kmenové buňky (odpovědné za neustálou obnovu krve ); na jedné straně je to zdroj zlomů ve dvouvláknové DNA těchto buněk (což podporuje jejich úpadek a vytváří chromozomální přesmyky ) a na druhé straně brání správné opravě ( str. 53 ) tohoto poškození, které způsobuje malignity.

Halogenace

Etanol reaguje s halogeno-vodíkové kyseliny vyrábět halogenalkany , jako je například chlorethan a bromethanu , přes S N 2 reakce :

CH 3 CH 2 OH+ HCl→ CH 3 CH 2 Cl+ H 2 O

Tato reakce vyžaduje použití katalyzátoru , jako je chlorid zinečnatý . Tyto alkylhalogenidy mohou být také syntetizovány použitím halogenačních činidel , jako je thionylchlorid nebo bromid fosforitý :

CH 3 CH 2 OH+ SOCl 2→ CH 3 CH 2 Cl+ SO 2+ HCl

Haloformová reakce

Haloformová reakce je chemická reakce, která spočívá v syntetizovat trihalogenomethane , jako je například chloroform (CHCI 3), bromoform (CHBr 3) nebo jodoform (CHI 3), a je jednou z nejstarších organických reakcí popsaných jako takové. V roce 1822 , Georges Serullas hlášeny reakce ethanolu diodine a hydroxidem sodným ve vodě, tvořící mravenčan sodný a jodoform , pak se nazývá „uhlík-hydrojodid“.

Ethanol reaguje s chlornanem sodným za vzniku chloroformu podle následující syntézy:

CH 3 CH 2 OH+ NaClO→ CH 3 CHO+ NaCl+ H 2 O CH 3 CHO+ 3 NaOCl→ CCl 3 CHO+ 3 NaOH CCI 3 CHO+ NaOH→ CHCI 3+ HCO 2 Na

Podobně se bromoform a jodoform získávají z hypobromitu sodného a hypojoditanu sodného. Ethanol je jediný primární alkohol, který umožňuje tuto reakci.

použití

Pohonné hmoty

Ethanol vyráběný po celém světě se používá hlavně jako palivo . Množství ethanolu se může pohybovat od několika procent v benzínu v západní Evropě po 95 % v benzinu v Brazílii , kde 90% nových vozidel používá techniku flex fuel a může na tuto směs běžet. Více než 66% ethanolu použitého jako palivo pochází z alkoholové fermentace .

Palivo E85 distribuované ve Francii obsahuje mezi 65% a 85% bioethanolu, zbytek tvoří benzín; míra se pohybuje mezi 65% a 75% v zimě a dosahuje 85% v létě.

V souvislosti s vodou to bylo palivo pro mnoho letadel ( spalovací motory ) a rakety během druhé světové války, pro země s omezenými ropnými zdroji.

Ve Francii je 1% půdy věnováno bioethanolu. Z osmnácti milionů hektolitrů vyrobených ve Francii ročně se dvanáct milionů používá na výrobu biopaliv, z nichž 30% se prodává mimo Francii. Z osmi milionů hektolitrů bioethanolu určených pro biopaliva ve Francii se jeden milion (neboli 12%) používá v palivu E85 . Malé množství ethanolu se také používá k výrobě ED95 (95% bioethanolu a 5% přísady proketanu) pro specificky motorová těžká nákladní vozidla (včetně autobusů a autokarů).

Alkoholické nápoje

Obsah ethanolu (nebo stupeň alkoholu ) v alkoholických nápojích se liší v závislosti na způsobu výroby a surovině. Většina alkoholických nápojů může být rozdělena mezi fermentované nápoje a lihoviny . Mezi hlavní kvašené nápoje jsou pivo , vyrobené z obilnin nebo jiných rostlin produkujících škrob , vína a mošty , vyráběné z ovocné šťávy a medovinu , vyrobený z medu . Tyto lihoviny se vyrábí destilací kvašené nápoje . Můžeme rozlišit různé druhy lihovin , jako je whisky , destilovaná ze semen fermentovaných obilovin, eaux-de-vie , destilovaná z fermentované ovocné šťávy nebo rum , destilovaná z melasy nebo šťávy z cukrové třtiny . Mnoho eaux-de-vie a likérů se také připravuje nalitím ovoce, bylin a koření do lihovin , jako je gin, který se vyrábí nalitím bobulí jalovce do rektifikovaného alkoholu .

Jiné metody mohou být použity ke zvýšení hladiny alkoholu , jako je například frakční tuhnutí , které se používají pro výrobu applejack z jablečné šťávy. Alkoholizované víno se připraví přidáním do života ve vodě o- nebo jiných lihovin do částečně zkvašeného vína, přičemž tento způsob zabíjení kvasinky při zachování některých cukrů.

Alkoholické nápoje se používají při vaření pro svou vůni a protože alkohol rozpouští hydrofobní pachové sloučeniny . Ethanol z těchto nápojů se také používá k výrobě octa , stejně jako se průmyslový ethanol používá k výrobě kyseliny octové .

Surovina

Ethanol je důležitým syntetickým meziproduktem v chemickém průmyslu . Používá se zejména při přípravě ethyl halogenidů , ethyl estery, ethyl aminy , diethylether , kyseliny octové , a v menší míře butadienu .

Antiseptický

Ethanol se používá v lékařství v kompresích jako antiseptikum . Používá se také v hydroalkoholických roztocích v koncentraci asi 60 % objemových . Ethanol zabíjí organismy denaturací jejich proteinů a rozpouštěním jejich lipidů. Je účinný proti většině bakterií a plísní , mnoha virům , ale neúčinný proti sporům .

Solventní

Ethanol je mísitelný s vodou a je dobrým rozpouštědlem . Najdete jej v barvách , průmyslových odstínech, tradičních lacích, alkoholických nápojích , značkovačích a v kosmetice, jako jsou parfémy a deodoranty .

Lékařské použití

Absolutního ethanolu se někdy vstřikuje do nádorů za účelem vyvolání jejich odumření . Nemá však cílenou aktivitu, protože bez rozdílu způsobuje nekrózu zdravých a rakovinných tkání.

Ethanol se také používá k léčbě otravy metanolem nebo ethylenglykolem . V těchto případech soutěží ethanol s jinými alkoholy, které mají být metabolizovány enzymem alkohol dehydrogenázou , čímž redukuje toxické deriváty, které vznikají při jejich metabolizaci na aldehydy a karboxylové kyseliny , a snižuje toxické účinky v důsledku krystalizace šťavelanu vápenatého (z ethylenglykolu). ) v ledvinách .

Historické využití

Před vývojem moderních léků byl ethanol používán k různým lékařským účelům, včetně léčby deprese a jako anestetikum . Je také známo, že může sloužit jako sérum pravdy .

Jako palivo se používal v raketových motorech kombinovaných s kapalným kyslíkem . Během druhé světové války německá raketa „ V2 “ používala ke snížení teploty spalovací komory ethanol smíchaný s 25 % obj. Vody . Americký „ PGM-11 Redstone “ balistické střely , vycházející z designu německého V2, používá ethanolu ve směsi s kapalným kyslíkem . Alkoholická paliva pro rakety a rakety následně přestala být používána při vývoji nových paliv.

Farmakologie

Dvěma hlavními cestami metabolismu ethanolu v játrech jsou alkohol dehydrogenáza a oxidační systém, mikrosomální ethanol (in) . Při nízkých koncentracích ethanolu alkoholdehydrogenáza oxiduje ethanol na acetaldehyd , ale při vyšších koncentracích nebo při opakovaných dávkách ethanolu převládá mikrosomální oxidační systém ethanolu.

V Evropském lékopisu označuje „ethanol“ bezvodý ethanol, to znamená 100% čistý, na rozdíl od 95 % objemových nebo 70 % objemových ethanolu, které lze nalézt v lékárnách . K tomu se přidává kvalitní „alkohol Ph. Eur. „(Pro Evropský lékopis ), který označuje jakost ethanolu, pro kterou byly kvantifikovány četné stopy a nečistoty.

Fyziologické vlastnosti

Příjem alkoholu má různé účinky, přičemž alkoholem je nadměrná konzumace nápojů obsahujících ethanol, která je návyková a řadí se mezi etanol. Pro společnosti by to byla nejškodlivější droga.

Účinky alkoholu podle hladiny alkoholu v krvi

Hladina alkoholu v krvi ( g · l –1 )	Obsah alkoholu ( % obj. )	Příznaky
0,5	0,05	Euforie, relaxace
1.0	0,1	Deprese, nevolnost, zvracení, snížené smyslové a motorické schopnosti, zpomalené poznávání
> 1.4	> 0,14	Snížený průtok krve do mozku
3.0	0,3	Ztráta vědomí
4.0	0,4	Možná smrt
5.5	0,55	Smrt

Hladina alkoholu v krvi

BAC je množství ethanolu v krvi; obvykle se vyjadřuje v gramech na litr krve. Hladina alkoholu v krvi vyšší než 4,0 g L −1 může být smrtelná a hladina se stává smrtelnou nad 5,5 g L −1 . Nízké dávky ethanolu, pod 0,5 g L −1 , způsobují pocit euforie , lidé jsou více upovídaní, méně potlačovaní a vykazují snížené analytické schopnosti. Při vyšších dávkách, nad 1,0 g L −1 , působí ethanol jako tlumivo na centrální nervový systém , příznaky zahrnují zpomalené poznávání , sníženou smyslovou a motorickou funkci, ztrátu vědomí až do smrti.

Účinky na centrální nervový systém

Ethanol je depresivní z centrálního nervového systému a je považován za lék psychotropní . Působí na centrální nervový systém interakcí hlavně s receptory GABA A , čímž zvyšuje inhibiční účinek neurotransmiteru kyseliny y-aminomáselné (nebo GABA). GABA zpomaluje aktivitu neuronů (na rozdíl od glutamátu, který je urychlovačem informací); vazbou na receptory GABA tedy ethanol zveličuje zpomalení mozku . Působí proto jako pozitivní alosterický modulátor . Ethanol také působí na receptory serotoninu , glutamátu , acetylcholinu a dopaminu . Jeho negativní účinky mohou být zesíleny olovem, které zvyšuje oxidační stres . Olovo zesiluje účinek alkoholu na centrální nervový systém (CNS).

Dlouhodobá konzumace ethanolu proto může způsobit trvalé poškození mozku a dalších orgánů. Odnětí alkoholu může vyvolat různé příznaky, jako jsou poruchy pozornosti , zvýšené pocení, tachykardie , třes (třes končetin), někdy nevolnost nebo zvracení, dehydratace, malátnost , na hypertenze . Někdy je doprovázen záchvatem epilepsie , zrakovými, hmatovými nebo sluchovými halucinacemi, jedná se o delirium tremens v nejtěžší formě. Nakonec a ve vzácných případech se může objevit bolest od čelisti k lebce. Bylo také prokázáno, že etanol způsobuje změny ve velikosti šedé hmoty viditelné pouhým okem .

Účinky na metabolismus

Jako takový je ethanol živinou . V lidském těle je metabolizován na acetaldehyd enzymem alkohol dehydrogenáza . Acetaldehyd se následně převede acetaldehyddehydrogenázou na acetyl-koenzym A , který je konečným produktem metabolismu sacharidů a lipidů . Samotný acetaldehyd je však mnohem toxičtější než ethanol a je částečně zodpovědný za většinu klinických účinků alkoholu, jako jsou kocoviny . Zejména bylo prokázáno, že zvyšují riziko cirhózy v játrech a je spojeno s mnoha forem rakoviny .

Dlouhodobé účinky

Ethanol je klasifikován jako teratogenní činidlo , a může vyvolat fetální alkoholový syndrom , který je alkohol otravy z embrya nebo plodu v důsledku konzumace matky alkoholu během těhotenství , a která narušuje vývoj orgány.

Pravidelná konzumace alkoholu je také faktorem, který přispívá ke zvýšení triglyceridů v krvi, což podporuje výskyt kardiovaskulárních onemocnění .

Ethanol v alkoholických nápojích je považován za jednoznačný karcinogen, a proto je jedním z karcinogenů skupiny IARC skupiny 1 .

Lékové interakce

Ethanol může zvyšovat útlum způsobený depresory působícími na centrální nervový systém , jako jsou barbituráty , benzodiazepiny , opioidy , fenothiaziny a antidepresiva .

Poznámky a odkazy

(fr) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z anglického článku Wikipedie s názvem „ Ethanol “ ( viz seznam autorů ) .

ETHANOL (ANHYDRO) , bezpečnostní list (y) Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost , konzultováno 9. května 2009
(in) Y. Marcus , The Properties of Solvents , Chichester, Anglie, John Wiley & Sons , al. "Řešení Chemie" ( n O 4),1998, 254 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 a 0471983691 , LCCN 98018212 , online prezentace ) , s. 95
Marcus, 1998 , str. 88.
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 str. ( ISBN 978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s. 294
(in) Serban Moldoveanu, Příprava vzorku v chromatografii , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930 s. ( ISBN 0-444-50394-3 ) , s. 258
„ Toxikologický list FT 48 - Ethanol “ , na webových stránkách Národního ústavu pro výzkum a bezpečnost pro prevenci pracovních úrazů a nemocí z povolání ,2011(zpřístupněno 14. května 2012 ) .
(in) RH Perry a DW Green , Příručka Perryho chemického inženýra , McGraw-Hill ,1997, 7 th ed. , 2640 s. ( ISBN 978-0-07-049841-9 , LCCN 96051648 ) , s. 2-50.
(in) CA Faúndez a OJ Valderrama , „ Modely koeficientu aktivity k popisu rovnováhy par a kapalin v ternárních hydroalkoholických roztocích “ , Chin. J. Chem. Eng. , sv. 17, n O 2dubna 2009, str. 259-267 ( ISSN 1004-9541 , DOI 10,1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st 07. 2010, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 9781439820773 , online prezentace ) , s. 14-40
(in) O. Haida , H. Suga et al. , „ Studie Kalorimetrické ze skelného stavu XII. Množství jevů skelného přechodu ethanolu “ , J. Chem. Termodynamika. , sv. 9, n o 12,Prosince 1977, str. 1133–1148 ( ISSN 0021-9614 , DOI 10.1016 / 0021-9614 (77) 90115-X ).
(in) J. Chao a FD Rossini , „ Teplo spalování, trénink a izomerizace alkanolů devatenáct “ , J. Chem. Eng. Data , roč. 10, n O 4,1965, str. 374-379 ( ISSN 0021 - 9568 , DOI 10,1021 / je60027a022 ).
(in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , online prezentace ) , s. 5-89
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 9781420066791 , online prezentace ) , s. 10-205
„ Ethanol “ na adrese reciprocalnet.org (přístup 12. prosince 2009 )
[1]
Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „ Globální hodnocení karcinogenity pro člověka, skupina 1: Karcinogenita pro člověka “ , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
Bezpečnostní list poskytnutý společností Sigma-Aldrich, konzultován 28. 9. 2019
„ Ethylalkohol “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup k 14. listopadu 2009 )
„ ESIS “ (zpřístupněno 6. prosince 2008 )
(in) GP Moss ( eds. ), „ Základní terminologie stereochemie “ , Pure Appl. Chem. , IUPAC , roč. 68, N O 121996, str. 2193-2222 ( ISSN 0033-4545 a 1365-3075 , DOI 10.1351 / pac199668122193 ).
(en) PE McGovern , J. Zhang a kol. , „ Kvašené nápoje z pre- a proto-historická Číně “ , Proc. Natl. Acad. Sci. USA , roč. 101, n o 51,21. prosince 2004, str. 17593-17598 ( ISSN 0027-8424 , PMID 15590771 , PMCID PMC539767 , DOI 10.1073 / pnas.0407921102 , číst online ).
(en) RJ Forbes , Krátká historie umění destilace: Od počátků až po smrt Celliera Blumenthala , Leiden, Nizozemsko, Brill ,1970, 2 nd ed. ( 1 st ed. 1948), 405 str. ( ISBN 978-90-04-00617-1 , online prezentace , číst online ) , s. 89.
" Mohammad Ibn Zakariâ Râzi (865-925), nejvýznamnější doktor islámské civilizace - La Revue de Téhéran | Írán “ , na www.teheran.ir (přístup 9. července 2016 )
(in) „ Alkohol “ , na stránkách Encyclopaedia Britannica ,1911(zpřístupněno 12. května 2012 ) .
(in) AS Cut , „ was New Chemical Theory “ , Philos. Mag. , 4 th série, vol. 16,1858, str. 104-116 ( ISSN 1478-6435 , číst online ).
(in) H. Hennell , „ O vzájemném působení kyseliny sírové a alkoholu, s poznámkami o složení a vlastnostech výsledné sloučeniny “ , Philos. Trans. R. Soc. , sv. 116,9. března 1826, str. 240-249 ( DOI 10.1098 / rstl.1826.0021 , číst online ).
(in) Joseph DiPardo, „ Výhled na výrobu a poptávku po etanolu z biomasy “ , o správě energetických informací (zpřístupněno 14. května 2012 )
(in) VD Hunt , The gasohol handbook , New York Industrial Press,devatenáct osmdesát jedna, 580 s. ( ISBN 978-0-8311-1137-3 , online prezentace ).
(in) R. Dudley , „ Zrání etanolového ovoce a historické počátky alkoholu v primitivním alkoholismu ve zlomyslnosti “ , Integr. Comp. Biol. , sv. 44, n O 4,2004, str. 315-323 ( ISSN 1540-7063 , DOI 10.1093 / icb / 44.4.315 ).
Kreuzwieser J, Papadopoulou E & Rennenberg H (2004) Interaction of ﬂododing with uhlíkový metabolismus lesních stromů , Plant Biol., 6, 299–306, 2004
Kimmerer TW & MacDonald RC (1987) Acetaldehyd a biosyntéza ethanolu v listech rostlin , Plant Physiol., 84, 1204–1209
(in) S. Leblová E. Sineckáet et al. , „ Metabolismus Pyruvát v klíčících semenech během přirozené anaerobní “ , Biol. Plantarum , sv. 16, n O 6,1974, str. 406-411 ( ISSN 0006-3134 , DOI 10.1007 / BF02922229 ).
Kirstine WV & Galbally IE (2011) Globální rozpočet na atmosférický rozpočet byl znovu navštíven ; Atmosférická chemie a fyzika 11 (1): 25909-25936 | Září | DOI: 10.5194 / acpd-11-25909-2011
(in) A. Schriver , L. Schriver-Mazzuoli a kol. , „ Jeden možný původ etanolu v mezihvězdném: Fotochemie smíšené CO 2 -C 2 H 6 filmy v 11 studie K. FTIR “ , Chem. Phys. , sv. 334, n bone 1-3,2007, str. 128–137 ( DOI 10.1016 / j.chemphys.2007.02.018 ).
(en) M. Windholz ( ed. ), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals and Drugs , sv. 9, Merck ,1976, 9 th ed. , 1835 s. ( ISBN 978-0-911910-26-1 ).
(en) U. Dahlmann a GM Schneider , „ (kapalina + kapalina) fáze rovnováhy a kritické křivky (ethanol + dodekan nebo hexadekan tetradekanové zlato nebo 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonan) z 0, 1 MPa až 120,0 MPa “ , J. Chem. Termodynamika. , sv. 21, n o 9,Září 1989, str. 997–1004 ( ISSN 0021-9614 , DOI 10.1016 / 0021-9614 (89) 90160-2 ).
(in) C. Reichardt a T. Welton , Rozpouštědla a účinky rozpouštědel v organické chemii , Weinheim, Wiley-VCH ,2010, 4 th ed. , 692 s. ( ISBN 978-3-527-32473-6 , DOI 10.1002 / 9783527632220 , online prezentace ) , „Dodatek“ , s. 1 568.
(en) JE Logsdon , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons ,2004( ISBN 978-0-471-23896-6 , DOI 10.1002 / 0471238961.0520080112150719.a01.pub2 , číst online ) , „Ethanol“.
(en) MJ Costigan , LJ Hodges et al. , „ Izotermická výtlak kalorimetr: Konstrukční úpravy pro měření exotermní entalpie míšení “ , Aust. J. Chem. , sv. 33, n o 10,1980, str. 2103-2119 ( ISSN 0004-9425 , DOI 10.1071 / CH9802103 ).
(in) RW Rousseau , Handbook of Separation Process Technology , John Wiley & Sons ,1987, 1010 str. ( ISBN 978-0-471-89558-9 , číst online ) , s. 261–262.
J. Vidal , Termodynamika: aplikace v chemickém inženýrství a v ropném průmyslu , Paříž, Éditions Technip ,1997, 500 s. ( ISBN 978-2-7108-0715-5 , LCCN 97194455 , číst online ) , s. 181.
(in) J. Thomson , „ jsou některé zvědavé pohyby pozorovatelné na povrchu vína a jiných alkoholických likérů “ , Philos. Mag. , sv. 10,1855, str. 330-333 ( číst online ).
(en) GA Mills a EE Ecklund , „ Alkoholy jako složky pohonných hmot v dopravě “ , Annu. Rev. Energie Přibl. , sv. 12,Listopad 1987, str. 47-80 ( DOI 10.1146 / annurev. Např. 12.110187.000403 ) .
(en) PB Morais , CA Rosa a kol. , „ Výrobu palivových alkoholu Saccharomyces kmenů z tropických stanoviště “ , Biotechnol. Lett , sv. 18, n o 11,1996, str. 1351-1356 ( ISSN 0141-5492 , DOI 10.1007 / BF00129969 ).
(in) PC Badger , J. Janick ( ed. ) A A. Whipkey ( eds. ), Trendy v nových plodinách a nových použitích , Alexandria, VA, ASHS Press,2002, 599 s. ( ISBN 978-0-09-707565-5 , číst online ) , „Ethanol z celulózy: Obecný přehled“ , s. 17–21.
(in) MJ Taherzadeh a K. Karimi , „ Procesy hydrolýzy etanolu z lignocelulózových materiálů na bázi kyselin: přehled “ , BioRes. , sv. 2 n o 3,2007, str. 472-499 ( ISSN 1930-2126 , číst online ).
(in) MJ Taherzadeh a K. Karimi , „ Procesy hydrolýzy ethanolu z lignocelulózových materiálů na bázi enzymu: Přehled “ , BioRes. , sv. 2, n O 4,2007, str. 707-738 ( ISSN 1930-2126 , číst online ).
(in) SK Ritter , „ Výboj zlata z biomasy: Technologie využívající cukry z rostlin k výrobě chemických surovin je připravena a čeká ... “ , Chem. Eng. Novinky , roč. 82, n o 22,Květen 2004, str. 31-34 ( ISSN 0009-2347 , číst online ).
(in) „ Brew Better Ethanol “ na Popular Science Online ,2006(zpřístupněno 18. května 2012 ) .
(in) DR Lide ( eds. ), CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, FL, CRC Press ,2007, 88 th ed. , 2640 s. ( ISBN 978-0-8493-0488-0 ) , kap. 8 („Analytical Chemistry“) , s. 8 42.
(in) HD Hinton a JA Nieuwland , „ Organic Reactions with Boron Fluoride. I. Příprava esterů “ , J. Am. Chem. Soc. , sv. 54, n o 5,1932, str. 2017–2018 ( ISSN 0002-7863 , DOI 10.1021 / ja01344a046 ).
(in) „ Historie tvorby pravidel pro OTC sladké destiláty léčivých přípravků Nitre “ o správě potravin a léčiv (zpřístupněno 22. května 2012 ) .
(in) K. Schumann a K. Siekmann , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag ,2000( ISBN 978-3-527-30673-2 , online prezentace ) , „Mýdla“.
Lide, 2007 , kap. 5 („Termochemie, elektrochemie a kinetika“), s. 5 70.
Lide, 2007 , kap. 15 („Praktická laboratorní data“), s. 15 17 .
(v), R. Swift a D. Davidson , " alkohol Hangover: přístroje a mediátory " , Alcohol Health Res. W. , sv. 22, n o 1,1998, str. 54-60 ( číst online ).
(in) L. Hipolito , J. Sanchez a kol. , „ Brain Metabolismus ethanolu a alkoholismus: aktualizace “ , Curr. Drug Metab , sv. 8, n o 7,října 2007, str. 716-727 ( ISSN 1389-2002 , PMID 17979660 , DOI 10.2174 / 138920007782109797 ).
(pdf) Toxikologický list č. 120 od INRS, konzultován 24. června 2017
Juan I. Garaycoechea a spol. (2018) Alkohol a endogenní aldehydy poškozují chromozomy a mutují kmenové buňky | Příroda | doi: 10.1038 / nature25154 | publikováno online 3. ledna 2018 | abstraktní
(in) L. Kurti a B. Czako , Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze , Academic Press ,2005, 864 s. ( ISBN 978-0-12-369483-6 , online prezentace ) , s. 264-265.
GS Serullas , „ Jodovodík . Zvláštní okolnosti, za kterých k této trojkombinaci došlo; způsob jeho okamžité výroby, “ Annal. Chim. Phys. , sv. 20,Květen 1822, str. 17–37 ( číst online ).
" Poslední změna superethanol E85..N645843 " , na usinenouvelle.com .
(in) G. McDonnell a AD Russell , „ Antiseptika a dezinfekční prostředky: aktivita, akce a rezistence “ , Clin. Microbiol. Rev. , sv. 12, n o 1,1999, str. 147–179 ( ISSN 0893-8512 , PMCID PMC88911 , číst online [PDF] ).
(en) DG Barceloux , GR Bond a kol. , „ American Academy of Clinical toxikologie doporučených postupů na léčbu methylalkoholu otravy “ , Clin. Toxicol. , sv. 40, n O 4,2002, str. 415-446 ( DOI 10.1081 / CLT-120006745 ).
(in) YB Shvets , stanice Washington: Můj život špióna KGB v Americe , New York, Simon & Schuster ,1995, 298 s. ( ISBN 978-0-671-88397-3 ).
(in) „ V2 “ o raketových a vesmírných technologiích (zpřístupněno 27. května 2012 ) .
(in) „ Rocket Propellants “ , v The Internet Encyclopedia of Science (přístup 27. května 2012 ) .
(in) „ Stručná historie raketové techniky “ v Kennedyho vesmírném středisku (přístup 27. května 2012 ) .
(in) LA Pohorecký a J. Brick , „ Pharmacology of Ethanol “ , Pharmacol. Ther. , sv. 36, n kost 2-3,1988, str. 335–427 ( ISSN 0163-7258 , PMID 3279433 , DOI 10.1016 / 0163-7258 (88) 90109-X ).
(in) „ Ethanolum anhydricum “ na Evropském ředitelství pro kvalitu léčivých přípravků (přístup ke dni 28. května 2012 ) .
(in) DJ Nutt , THE King et al. , „ Škodách spojených s drogami ve Velké Británii: analýza rozhodnutí multicriteria “ , Lancet , sv. 376, n O 9752,6. listopadu 2010, str. 1558-1565 ( ISSN 0140-6736 , DOI 10.1016 / S0140-6736 (10) 61462-6 ).
(en) DA Yost , „ Akutní péče o intoxikaci alkoholem. Být připraven zvážit klinické dilema “ , Postgrad Med. , sv. 112, n O 6,2002, str. 14-26 ( ISSN 0032-5481 , PMID 12510444 , DOI 10,3810 / pgm.2002.12.1361 ).
(in) V. Santhakumar , pan Wallner a kol. , „ Ethanol působí přímo na extrasynaptickým podtypy GABA A receptoru pro zvýšení tonikum inhibice “ , alkohol , sv. 41, n o 3,Květen 2007, str. 211–221 ( ISSN 0741-8329 , PMID 17591544 , PMCID PMC2040048 , DOI 10.1016 / j.alkohol.2007.04.011 , číst online ).
Virgolini, MB, Mattalloni, MS, Deza-Ponzio, R., Albrecht, PA, & Cancela, LM (2019). Expozice olovu a příjem etanolu: oxidační stres jako konvergující mechanismus účinku . In Neuroscience of Alcohol (str. 515-525). Akademický tisk ( abstrakt ).
(en) Fein G, D Greenstein, Cardenas VA, Cuzen NL, Stein DJ a kol. , „ Kortikální a subkortikální objemy dospívajících s závislosti na alkoholu, ale bez látky nebo psychiatrických komorbidit “ , Psychiatry Res , vol. 214, n o 1,2013, str. 1-8. ( PMID 23916536 , PMCID PMC4203651 , DOI 10.1016 / j.pscychresns.2013.06.001 , číst online [html] )
(in) Little G, P Maurage, Kornreich C Verbanck P, S Campanella, „ Nárazové pití u dospívajících: přehled neurofyziologického a neuroimagingového výzkumu “ , Alkohol Alkohol , sv. 49, n O 22014, str. 198-206. ( PMID 24302160 , DOI 10.1093 / alcalc / agt172 , číst online [html] )
(en) K. Nakamura , K. Iwahashi a kol. , „ Acetaldehyd adukty v mozku alkoholiků “ , Arch. Toxicol. , sv. 77, n o 10,2003, str. 591-593 ( ISSN 0340-5761 , DOI 10.1007 / s00204-003-0465-8 ).

Podívejte se také

Bibliografie

(en) JE Logsdon , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons ,2004( ISBN 978-0-471-23896-6 , DOI 10.1002 / 0471238961.0520080112150719.a01.pub2 , číst online ) , „Ethanol“.
(en) LA Pohorecký a J. Brick , „ Farmakologie ethanolu “ , Pharmacol. Ther. , sv. 36, n kost 2-3,1988, str. 335–427 ( ISSN 0163-7258 , PMID 3279433 , DOI 10.1016 / 0163-7258 (88) 90109-X ).

Související články

Jiné alkoholy: Alkohol , Primární alkohol , Metanol , Propanol a Butanol
Vlastnosti: Absolutní alkohol , metylalkohol , denaturovaný alkohol a alkohol rektifikovaný
Výroba: Alkoholické kvašení , Celulózový ethanol
Použití: Alkohol , Bioethanol , Alkoholický nápoj , Lihoviny , Alkoholický průmysl
Historie: Historie piva , Historie vinné révy a vína
Fyziologické vlastnosti: Alkohol dehydrogenáza , Alkoholemie , Alkoholismus , Kocovina , Intoxikace alkoholem , Fetální alkoholový syndrom
Různé: Výpočet titulů s alkoholem a objemů , stupeň alkoholu , Tears vína , Alkoholické macerace