Ftalimid | ||
Struktura a zastoupení ftalimidu | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC | benzen-1,2-dikarboximid | |
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 001 458 | |
Ne o EC | 201-603-3 | |
ÚSMĚVY |
O = C2NC (C1 = CC = CC = C12) = O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H5NO2 / c10-7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 9-7 / h1-4H, (H, 9,10,11) |
|
Vzhled | plná bílá | |
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 8 H 5 N O 2 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 147,1308 ± 0,0076 g / mol C 65,31%, H 3,43%, N 9,52%, O 21,75%, |
|
pKa | 8.3 | |
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 238 ° C | |
T ° vroucí | 336 ° C (sublimace) | |
Rozpustnost |
360 mg · L -1 (voda, 25 ° C ) 0,6 g · L -1 (voda) |
|
Objemová hmotnost | 1,21 g · cm -3 až 20 ° C | |
Bod vzplanutí | 165 ° C DIN 51758 | |
Ekotoxikologie | ||
LogP | 1.15 | |
Související sloučeniny | ||
Jiné sloučeniny |
maleimid ( amidy ) a anhydrid kyseliny ftalové |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Ftalimid je imid aromatický, který je řekněme organické sloučeniny se dvěma skupinami karbonyl spojena atomu dusíku trigonal. Je to imid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové ( kyselina ftalová ).
Ftalimid je bílá pevná látka krystalizovaná při teplotě místnosti . Je prakticky nerozpustný ve studené vodě, velmi málo rozpustný v benzenu a petroletheru a zcela rozpustný v horkém ethanolu, kyselině ethanové a koncentrovaných zásadách.
Ftalimid se získává horkou reakcí anhydridu kyseliny ftalové s amoniakem ve vodném roztoku.
Hlavní reakce pomocí ftalimid je syntéza Gabriel z aminů primárních. Tato reakce je pojmenována po německém chemikovi Siegmundovi Gabrielovi , který ji vyvinul.
Tato reakce také umožňuje syntetizovat a-aminokyseliny z ftalimidu a odpovídající α-bromované kyseliny:
Působení chlornanového iontu ve vodném roztoku vede podle Hofmannova přesmyku k tvorbě kyseliny anthranilové , předchůdce syntézy indiga .
Tato otázka má ekotoxikologický význam, protože ftalimid je jedním z hlavních produktů degradace určitých fungicidních pesticidů, včetně folpetu .
Experimentálně bylo prokázáno, že ftalimid je stabilní při 25 ° C a pH 4 a při ph 7, ale že za alkalických podmínek (pH 9) je rychle hydrolyzován (s poločasem 2 hodiny).
Ftalimid se používá jako přípravek na ochranu rostlin , v organické syntéze , ve výzkumu a v plastikářském průmyslu .
Kladnoit je přirozeně se vyskytující minerál podobný ftalimidu. Je to docela vzácné a vyskytuje se to na místech uhelného ohně.
Vogelova učebnice praktické organické chemie (Longman).