Pikrotoxin | ||
![]() | ||
![]() | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 004 288 | |
DrugBank | APRD00269 | |
PubChem | 5360688 | |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H18O7.C15H16O6 / c1-12 (2,18) 6-7-10 (16) 20-8 (6) 9-13 (3) 14 (7,19) 4-5- 15 (13,22-5) 11 (17) 21-9; 1-5 (2) 7-8-11 (16) 19-9 (7) 10-13 (3) 14 (8,18) 4- 6-15 (13,21-6) 12 (17) 20-10 / h 5-9,18-19H, 4H2,1-3H3; 6-10,18H, 1,4H2,2-3H3 / t5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 13-, 14-, 15 +; 6-, 7 +, 8-, 9-, 10-, 13-, 14-, 15 + / m11 / s1 InChIKey: VJKUPQSHOVKBCO -AHMKVGDJBY Std. InChI: InChI = 1S / C15H18O7.C15H16O6 / c1-12 (2,18) 6-7-10 (16) 20-8 (6) 9-13 (3) 14 (7,19) 4-5- 15 (13,22-5) 11 (17) 21-9; 1-5 (2) 7-8-11 (16) 19-9 (7) 10-13 (3) 14 (8,18) 4- 6-15 (13,21-6) 12 (17) 20-10 / h 5-9,18-19H, 4H2,1-3H3; 6-10,18H, 1,4H2,2-3H3 / t5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 13-, 14-, 15 +; 6-, 7 +, 8-, 9-, 10-, 13-, 14-, 15 + / m11 / s1 standardní InChIKey: VJKUPQSHOVKBCO-AHMKVGDJSA-N |
|
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 30 H 34 O 13 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 602,5832 ± 0,0303 g / mol C 59,8%, H 5,69%, O 34,52%, |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Pikrotoxin je chemická sloučenina se extrahuje z pláště Levant ( chebule korková ). Toxický pro člověka, jeho příjem způsobuje křeče.
Skládá se z ekvimolekulární směsi pikrotoxinu a pikrotinu, ale biologicky aktivní je pouze pikrotoxinin. Tyto dvě sloučeniny se liší existencí dimethylmethanolové skupiny v pikrotinu namísto isopropenylové skupiny v pikrotoxininu (tj. Rozdíl ve výši atomů molekuly vody).
Pikrotoxin je inhibitor iontových kanálů GABA A, které jsou hlavními inhibičními kanály v centrálním nervovém systému obratlovců . Jejich inhibice se tedy rovná zvýšení elektrické aktivity mozku, zdroje křečí.
Inhibice kanálů podle pikrotoxinem dochází pouze v případě, že GABA A kanály jsou aktivovány. Výzkum ve skutečnosti ukazuje, že pikrotoxin uzavírá iontový pór, kterým chloridové ionty pronikají do neuronu. Vazebné místo pikrotoxinu není přístupné v uzavřeném, klidovém stavu kanálu.
Pikrotoxin lze použít k léčbě akutní otravy barbiturátem . Barbituráty udržují kanály GABA A otevřené déle než obvykle. Jeho inhibiční účinek na otevřené kanály činí z picrotoxinu volbu léčby tohoto typu otravy, ke které může dojít během celkové anestézie nebo po pokusu o sebevraždu vyvolanou drogou (prášky na spaní).