Pregnenolon

Spodní částí tohoto článku pro lékařské vědy nebo veterináře je ověřit (Února 2006).

Vylepšete to nebo diskutujte o věcech, které chcete zkontrolovat . Pokud jste právě připojili banner, zde označte body, které chcete zkontrolovat .

Pregnenolon
Chemická struktura pregnenolonu.
Identifikace
Název IUPAC 17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-lH-cyklopenta [a] fenanthren-3-ol
N O CAS 145-13-1
Ne o ECHA 100 005 135
Ne o EC 205-647-4
DrugBank DB02789
PubChem 8955
ÚSMĚVY C1 [C @ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] 3 [C @] ([C @@ H] (C (C) = O) CC3) (C) C1) CC = C1 [C @@] 2 (CC [C @@ H] (C1) O) C
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C21H32O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17,18) 3 / h4,15-19,23H, 5-12H2,1-3H3 / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 21 H 32 O 2   [izomery]
Molární hmotnost 316,4776 ± 0,0196  g / mol
C 79,7%, H 10,19%, O 10,11%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 192  ° C
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Pregnenolon je přírodní chemický prekurzor všech steroidních hormonů .

Syntetická cesta

Pregnenolon je prekurzorem steroidních hormonů přirozeně syntetizovaných v našem těle z cholesterolu . Je to zejména předchůdce kortizolu , syntéza bude probíhat v nadledvinách . Syntéza probíhá v mitochondriích z buněk působením specifických enzymů . Existuje dvojitá oxidace, aby:

Výsledkem těchto reakcí je pregnenolon, další specifické kroky z něj udělají sex nebo metabolický steroidní hormon. Pregnenolon lze syntetizovat v laboratoři z diosgeninu , saponinu obsaženého v kořenech divokého Yam. Lidské tělo však nemá schopnost převádět diosgenin na pregnenolon.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Pregnenolon  “ na Labosante.com