Carbylamine reakce , také známý jako isokyanidové syntéza Hoffmanna , je metoda syntetizování isonitrilu (nebo isokyanidu) reakcí mezi primárním aminem , chloroform a báze . Konverze zahrnuje zprostředkování dichlorkarbenu .
Příkladem je syntéza isokyanidu terc -butylu z terc- butylaminu v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu , benzyltriethylamoniumchloridu :
Me 3 CNH 2 + CHCI 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 OPodobné reakce byly hlášeny u anilinu . Používá se zejména k přípravě sekundárních aminů.
Protože reakce funguje pouze pro primární aminy, lze ji použít jako chemický test k detekci jejich přítomnosti. V této souvislosti je reakce známá jako „Saytzeffův izokyanidový test“. Při této reakci se vzorek, který má být analyzován, zahřívá v alkoholickém roztoku s hydroxidem draselným a chloroformem. Pokud je přítomen primární amin, vytvoří se isokyanid, což je indikováno uvolněním zápachu. Karbylaminový test nedává pozitivní reakci se sekundárními a terciárními aminy.
Tento mechanismus spočívá v přidání aminu k dichlorkarbenu , reaktivnímu meziproduktu, který vzniká dehydrohalogenací chloroformu. Dva po sobě jdoucí kroky dehydrochlorace v základním médiu vedou k tvorbě isonitrilu: