Sítnice

Sítnice
All-trans-sítnice
Identifikace
Název IUPAC (2E, 4E, 6E, 8E) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyklohexen-l-yl) nona-2,4,6,8-tetraenal
Synonyma

retinaldehyd

N O CAS 116-31-4
Ne o ECHA 100 003 760
Vzhled oranžové krystaly
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 20 H 28 O
Molární hmotnost 284,4357 ± 0,0183  g / mol
C 84,45%, H 9,92%, O 5,62%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze
  • 61 - 64  ° C (vše- trans )
  • 63,5 - 64,5  ° C (11- cis )
Rozpustnost Rozpustný v tucích , prakticky nerozpustný ve vodě
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Škodlivý
Xn Symboly  :
Xn  : Zdraví škodlivý

Rvěty  :
R22  : Zdraví škodlivý při požití.
R38  : Dráždí pokožku.

Světy  :
S22  : Nevdechujte prach.
S36 / 37  : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice.

R věty  :  22, 38,
S-věty  :  22, 36/37,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Sítnice , také volal retinaldehyd, je jednou ze tří forem vitaminu . Retinal je polynenasycený aldehyd schopný absorbovat světlo, který má oranžovou barvu. Váže se na proteiny, opsiny a tvoří molekulární základ vidění.

Cyklus vidění je skutečně řízen fotoizomerací sítnice: když 11- cis sítnice absorbuje foton, změní se ze stavu 11- cis do stavu all- trans  ; tato izomerizace je počátkem hyperpolarizace fotoreceptoru fototransdukcí  ( fr ) .

Ve spojení s rodopsiny typu 1 umožňuje sítnice určitým mikroorganismům přeměnit světlo na metabolickou energii. U zvířat lze retinál získat z jiných forem vitaminu A , retinolu , jakož i jeho esterů a kyseliny retinové , které se nacházejí v produktech živočišného původu, nebo oxidačním štěpením rostlinného karotenu . Sítnice je citlivá na kyslík ve vzduchu, stejně jako na světlo a teplo.

Poznámky a odkazy

  1. Merck Index , 13. vydání, 8249 .
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Jutta Möseneder, in: Römpp Online - verze 3.5 , 2009 , Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Dodatky

Bibliografie