Trimethylaluminium

Trimethylaluminium
Ilustrační obrázek článku Trimethylaluminium
Trimethylaluminium
Identifikace
Název IUPAC Trimethylalane
Synonyma

trimethylaluminium
aluminium trimethyl

N O CAS 75-24-1
Ne o ECHA 100 000 776
Ne o EC 200-853-0
N O RTECS BD2204000
PubChem 16682925
ÚSMĚVY C [Al] (C) ([CH3] 1) [CH3] [Al] 1 (C) C
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / 3CH3.Al / h3 * 1H3;
Std. InChIKey:
JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N
Vzhled bezbarvá, samozápalná kapalina
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 6 H 18 Al 2   [izomery]
Molární hmotnost 144,1702 ± 0,0061  g / mol
C 49,99%, H 12,58%, Al 37,43%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 15  ° C
T ° vroucí 125  až  126  ° C
Rozpustnost 2790  mg · l -1
Objemová hmotnost 0,752  g · cm -3 ( 25  ° C )
Bod vzplanutí −17  ° C (uzavřený kelímek)
Tlak nasycených par 92,4  hPa ( 60  ° C )
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH05: Žíravý H250, H260, H314, P222, P223, P280, P231 + P232, P370 + P378, P422, H250  : Při kontaktu se vzduchem se  spontánně vznítí
H260 : Při styku s vodou uvolňuje hořlavé plyny, které se mohou samovznítit
H314  : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí
P222  : Zamezte styku se vzduchem.
P223  : Zamezte kontaktu s vodou kvůli riziku prudké reakce a samovznícení.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P231 + P232  : Zacházejte pod inertním plynem. Chraňte před vlhkostí.
P370 + P378  : V případě požáru: K hašení použijte….
P422  : Ukládat obsah pod ...
WHMIS
B6: Reaktivní hořlavý materiál
B6,
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

3 3 3  
Ekotoxikologie
LogP 1970
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Trimethylaluminia (nebo trimethylhliník ) je chemická sloučenina vzorce Al 2 ( CH 3 ) 6 , zkráceně Al 2 Me 6 (ALME 3 ) 2 , nebo TMA.
Jedná se o molekulu rodiny organoaluminia , samozápalnou (která hoří při kontaktu se vzduchem) a která se při pokojové teplotě prezentuje jako téměř bezbarvá kapalina produkující bílý kouř (částice oxidu hlinitého).

Chemická struktura

Al 2 Me 6 existuje jako dimer , analogický (svou strukturou a vazbami) jako diboran . Stejně jako v případě diboranu, molekuly jsou spojeny dvěma vazbami se třemi centry a dva elektrony přes na methylenový můstek sdílené mezi dvěma skupinami atomů hliníku. Atomy uhlíku methylových skupin jsou obklopeny pěti sousedními atomy : třemi atomy vodíku a dvěma atomy hliníku . Methylové skupiny si snadno vyměňují svou pozici ve stejné molekule a mezi různými molekulami.

Syntéza a aplikace

TMA se připravuje dvoustupňovým procesem, který lze shrnout takto:

2 Al + 6 CH 3 Cl + 6 Na → Al 2 (CH 3 ) 6 + 6 NaCl.

TMA se používá zejména pro výrobu methylaluminoxanu (Al (CH 3 ) O) n ), aktivátor reakcí Ziegler-Natta z heterogenní katalýzy pro polymeraci z olefinů . TMA se proto používá jako metylační činidlo . Tebbe reakční činidlo použit pro methylenací esterů a ketonů , a je připraven z TMA. TMA se často uvolňuje ze znějících raket a produkuje bílý kouř, který se používá jako stopovací látka při studiích větrných vzorů v horní atmosféře.

TMA je také použit ve výrobě některých tenkovrstvých polovodičů , zejména „  vysoce-k dielektriky  “, jako je Al 2 O 3 pomocí chemické párové depozice nebo atomové tenkých vrstev procesů .

TMA tvoří komplex s terciárním aminem DABCO , se kterým je manipulace bezpečnější než se samotným TMA.

V kombinaci s Cp 2 ZrCl 2 ( zirkonocendichloridu ), přičemž (CH 3 ) 2 Al-CH 3 skupina vytváří carboalumination reakci .

NASA (Mission ATREX pro anomálního transportu Rocket experiment ) používá bílý kouř, který formy kontaktu se vzduchem do TMA ke studiu „  tryskové proudění  “ ve vysoké nadmořské výšce.

TMA a polovodiče

TMA se stala preferovaným organokovovým zdrojem výrobců polovodičů pro organokovovou epitaxi v plynné fázi (nebo MOVPE ). Kritériem kvality TMA je pak jeho obsah elementárních nečistot a nečistot (okysličených a / nebo organických), které musí být co nejnižší.

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrichův list sloučeniny Trimethylaluminium , konzultováno 27. srpna 2012.
  3. (in) „  trimethylaluminium  “ na ChemIDplus , přístup k srpnu 2012 237
  4. Soubor CSST
  5. (en) Holleman, AF; Wiberg, E., Anorganic Chemistry , San Diego, Academic Press ,2001( ISBN  0-12-352651-5 )
  6. (en) Biswas, K.; Prieto, O .; Goldsmith, PJ; Woodward, S., „  Remarkafully Stable (Me 3 Al) 2 · DABCO and Stereoselective Nickel-Catalyzed AlR 3 (R = Me, Et) Adds to Aldehydes  “ , Angewandte Chemie International Edition , sv.  44, n o  15, 2005, str.  2232–2234 ( PMID  15768433 , DOI  10.1002 / anie.200462569 )
  7. (en) Negishi, E.; Matsushita, H., Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dienes by Allylation of Alkenyalane: a-Farnesene [1,3,6,10-Dodecatetraene, 3,7,11-trimethyl-] , Org. Synth. 62 , sb.  „let. 7 ",1984, 31  str. , str.  245