Uridinmonofosfát

Uridinmonofosfát
Ilustrační obrázek článku Uridinmonofosfát
Struktura uridinmonofosfátu
Identifikace
Název IUPAC [( 2R , 3S , 4R , 5R ) -5- (2,4-dioxopyrimidin-l-yl) -3,4-dihydroxyoxolan-2-yl] methyldihydrogenfosfát
N O CAS 58-97-9
Ne o ECHA 100 000 371
Ne o EC 200-408-0
PubChem 6030
ChEBI 16695
ÚSMĚVY C1 = CN (C (= O) NC1 = O) [C @ H] 2 ​​[C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) COP (= O) (O ) O) O) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C9H13N2O9P / c12-5-1-2-11 (9 (15) 10-5) 8-7 (14) 6 (13) 4 (20-8) 3-19-21 ( 16,17) 18 / h1-2,4,6-8,13-14H, 3H2, (H, 10,12,15) (H2,16,17,18) / t4-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1
standardní InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C9H13N2O9P / c12-5-1-2-11 (9 (15) 10-5) 8-7 (14) 6 (13) 4 (20-8) 3-19-21 ( 16,17) 18 / h1-2,4,6-8,13-14H, 3H2, (H, 10,12,15) (H2,16,17,18) / t4-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1
standardní InChIKey:
DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 9 H 13 N 2 O 9 P   [izomery]
Molární hmotnost 324,1813 ± 0,0112  g / mol
C 33,34%, H 4,04%, N 8,64%, O 44,42%, P 9,55%,
pKa 1,0; 6,4; 9.5
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 202  ° C dec
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Uridin monofosfát ( UMP ), známý také jako kyselina 5'-uridylic , je ribonukleotid sestávající z reziduí z uridin , se nukleobáze , a ribosa esterifikovaná skupina fosfátu . Spolu s adenosinmonofosfátem (AMP), guanosinmonofosfátem (GMP) a cytidinmonofosfátem (CMP) je jedním z monomerů, které tvoří RNA , kde se uracil může vázat na adenin prostřednictvím dvou vodíkových vazeb .

Biologická role

V RNA je uridinový nukleotid nebo „U“ analogem thymidinu (T) v DNA, od kterého se liší pouze jedním methylem přítomným na T a nepřítomným na U. L 'uridin může tvořit Watson a Crick- like párování s adenosinem , přičemž AU páry RNA jsou analogické s A-T páry DNA. Kromě toho může uridin vytvářet s guanosiny páry „ kolísavé “ (en: kolísavé). Tyto vratký GU dvojice zasahovat při dekódování genetického kódu u tRNA , na úrovni kodonu - antikodonovou interakce .

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .