Ethoxylace je chemická reakce, ve kterém je ethylenoxid se přidá ke sloučenině obsahující labilní vodík k výrobě povrchově aktivních látek . Labilní sloučeninou vodíku je obecně alkohol nebo fenol .
Tento proces by vynalezli Schöller a Wittwer, kteří poté pracovali pro IG Farben , velkou skupinu německého chemického průmyslu .
V průmyslovém ethoxylace , alkohol se nechá reagovat s ethylenoxidem v přítomnosti katalyzátoru, který je obvykle hydroxid draselný (KOH), v se reaktor natlakuje dusíkem a zahřeje na teplotu přibližně 150 ° C .
Typicky se do každého alkoholu přidá 5 až 10 jednotek ethylenoxidu za vzniku následující reakce:
Ethoxylace se také stala běžnou praxí, i když ve skromnějším kvantitativním měřítku v biotechnologickém a farmaceutickém průmyslu zvyšuje rozpustnost mnoha produktů (včetně organických sloučenin, nepolárních sloučenin ...) ve vodě nebo některých jiných kapalinách. V této oblasti se ethoxylace nazývá „ PEGylace “, protože použitý poly [ethylenoxid] se používá zkráceně pod názvem polyethylenglykol nazývaný PEG .
Ethoxylované alkoholy a fenoly jsou důležité povrchově aktivní látky neiontové povrchově aktivní látky . Mají jak lipofilní ocas (R ve výše uvedené rovnice) a relativně polární čelní skupinu [(OC 2 H 4 ) n OH v příkladu výše]. Množství ethylenoxidu a reakční doba určují „stupeň ethoxylace“ (hodnota n ve výše uvedené rovnici), která určuje vlastnosti produktu ethoxylovaného surfaktantu.
Alkoholy se tradičně získávají hydrogenací mastných kyselin, ale většinou jsou to v současné době „oxoalkoholy“ získané hydroformylací . Kromě alkoholy , aminy a fenoly se nyní běžně ethoxylované.
Tyto mastných alkoholů , ethoxyláty jsou často používány k výrobě (konverzí) z organosulphates . Známým příkladem je laurethsulfát sodný , pěnidlo v mnoha šamponech a některých zubních pastách , stejně jako průmyslové čisticí prostředky . Konverzní reakce obvykle používá oxid sírový nebo kyselinu chlorsírovou podle vzorce:
R (OC 2 H 4 ) n OH + SO 3 → R (OC 2 H 4 ) n OSO 3 HNěkolik ethoxylovaných sloučenin, zejména nonylfenolů , používaných průmyslově v tisících tun ročně, je kontroverzních z důvodu rychlosti jejich difúze do životního prostředí, zejména do vodního prostředí, a jejich ekotoxicity pro vodní život a životnost. Jeden z jejich produktů rozkladu , nonylfenol .
Po identifikaci rizik pro životní prostředí (zejména akutní toxicita pro vodní prostředí a / nebo chronická toxicita) se na konci dvacátých let 20. století vztahují zdravotní a environmentální hodnocení k metodě a produktům (rozložitelnost, biologická rozložitelnost, stálost v odpadních vodách a sedimenty, biokoncentrace atd.).