Dichlormethan

rovnice: $C _ {{P}} = (26 694) + (8,3 984 E-2) \ krát T + (8,9712 E-6) \ krát T ^ {{2}} + (- 5,0924 E-8) \ krát T ^ { {3}} + (1,8726E-11) \ krát T ^ {{4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
51,33 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
100	-173,15	35133	414
193	-80,15	42 897	505
240	-33,15	46 725	550
286	12,85	50 381	593
333	59,85	54,005	636
380	106,85	57 500	677
426	152,85	60 779	716
473	199,85	63 974	753
520	246,85	67 000	789
566	292,85	69 791	822
613	339,85	72 461	853
660	386,85	74 944	882
706	432,85	77,191	909
753	479,85	79 299	934
800	526,85	81 220	956

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
846	572,85	82 923	976
893	619,85	84 490	995
940	666,85	85 890	1011
986	712,85	87108	1026
1033	759,85	88 212	1039
1080	806,85	89 188	1050
1126	852,85	90 036	1060
1173	899,85	90 813	1069
1220	946,85	91 521	1078
1266	992,85	92 171	1085
1313	1039,85	92816	1093
1360	1,086,85	93 470	1101
1406	1132,85	94 149	1109
1453	1179,85	94 915	1118
1 500	1 226,85	95 787	1128

Elektronické vlastnosti

1 re ionizační energie

11,32 ± 0,01 eV (plyn)

Optické vlastnosti

Index lomu

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1421

Opatření

SGH

Varování H315, H319, H336, H351, P201, P261, P264, P280, P304 + P340 + P312, P308 + P313, H315 : Způsobuje podráždění kůže
H319 : Způsobuje vážné podráždění očí
H336 : Může způsobit ospalost nebo závratě
H351 : Podezření na vyvolání rakoviny (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
P201 : Získejte speciální před použitím.
P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P264 : Po manipulaci důkladně omyjte ...
P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P304 + P340 + P312 : Při vdechnutí: Přeneste osobu na čerstvý vzduch a udržujte ji v poloze usnadňující dýchání. Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO / lékaře.
P308 + P313 : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: vyhledejte lékařskou pomoc.

WHMIS

D1B, D2A, D2B, D1B : Toxický materiál s vážnými okamžitými účinky
Přeprava nebezpečných věcí: třída 6.1 skupina III
D2A : Vysoce toxický materiál s jinými toxickými účinky
Karcinogenita: IARC skupina 2B
D2B : Toxický materiál s jinými toxickými účinky
Podráždění očí u lidí zvíře; podráždění kůže u zvířat

Zveřejnění 0,1% podle seznamu údajů o přísadách

NFPA 704

1 2 0

Doprava

1593

UN číslo :
1593 : DICHLOROMETHANE

Klasifikace IARC

Skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka

Ekotoxikologie

LogP

1.25

ADI

0,05 mg / kg tělesné hmotnosti / den

Prahová hodnota zápachu

nízká: 1,2 ppm
vysoká: 440 ppm

Související sloučeniny

Jiné sloučeniny

Související haloformy :

Difluormethan

Související chloromethany:

Chlormethan
Chloroform
Tetrachlormethan

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Dichlormethanu ( DCM ) nebo methylenchlorid (označované jako R 30 v seznamu fluorovaných plynů a chladiva ) je chemická sloučenina, vyskytující se při teplotě místnosti ve formě bezbarvého těkavého kapalného emitující nasládlé relativně silný zápach, který může mít některé lidi nemocné na ‚snadné. Jeho zápach je vnímatelný od 200 do 300 ppm (od 25 ppm nebo podle jiných zdrojů pouze kolem 600 ppm ).

Používá se hlavně jako rozpouštědlo pro organické sloučeniny .

Dějiny

Dichlormethan byl poprvé izolován v roce 1840 francouzským chemikem Henri Victor Regnaultem , který jej izoloval ze směsi chloromethanu a chloru dříve vystavené světlu.

Průmyslová produkce

Dichlormethan se vyrábí reakcí methylchlorid nebo metan s chlorem plynu mezi 400 ° C a 500 ° C .

Při těchto teplotách podléhá methan, jako je chlormethan, sérii reakcí, které postupně vytvářejí stále více a více chlorovaných produktů:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCI 3 + HCl
CHCI 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

Výsledkem této série reakcí je směs chloromethanu , dichlormethanu, chloroformu a tetrachlormethanu . Tyto sloučeniny se potom oddělí destilací .

Dichlormethan je nestabilní; Rozkládá se při 120 ° C, zejména při kontaktu s horkými povrchy nebo v přítomnosti plamene (vytvářejí nebezpečné sloučeniny chlorovodík , fosgen , oxid uhelnatý a oxid uhličitý . Ve vodě, suchém vzduchu a ve vzduchu rychleji a rychleji přítomnost vody a / nebo světla. Ve studené vodě hydrolyzuje za vzniku kyseliny chlorovodíkové , ale tento jev není významný. Při teplotě 180 ° C , stále ve vodě, také tvoří kyselinu mravenčí , chloromethan , methanol a trochu uhlíku monoxid .
Výrobci chemikálií ji často stabilizují přidáním malého množství přísad (méně než 1%), kterými jsou obecně fenolové sloučeniny , aminy , amylen , cyklohexan , epoxidy atd.).

Chemické vlastnosti

špatně rozpustný ve vodě (13 až 20 g · l -1 při 20 ° C );
mísitelný s většinou organických rozpouštědel;
rozpouštědlo účinné na mnoho organických produktů (tuky, oleje, pryskyřice atd.).
reaguje prudce (možný výbuch za přítomnosti některých běžných katalyzátorů nebo jiných chlorovaných rozpouštědel) s kovovými prášky (hliník, hořčík) a spontánně a silně reaguje s alkalickými kovy, silnými zásadami a silnými oxidačními činidly.

Použití

Jeho těkavá povaha a schopnost rozpouštět mnoho organických sloučenin činí z dichlormethanu ideální rozpouštědlo pro mnoho chemických procesů.

Používá se hlavně nebo stále je jako:

syntetický zprostředkovatel, chemickým průmyslem ;
odstraňovače složek na barvy a laky ;
průmyslový nebo domácí odmašťovač (pro kutily);
Rozpouštědlo extraktor organických molekul používaných farmaceutický , zemědělsko-potravinářském a kosmetickém průmyslu (to je často používané pro kofeinu ze zelené kávy , tak i pro extrakci kofeinu nebo připravit různými příchutěmi (včetně chmele ), ale může být někdy nahrazeny superkritická Extrakce CO 2 , méně toxická);
polymerační rozpouštědlo (včetně pro výrobu polykarbonátů );
plyn používaný v oděvním tiskařském průmyslu k odstraňování horkého transferu;
hnací plyn pro určité spreje ;
pěnidlo , například pro získání polyurethanové pěny ;
plynný pesticid (k ošetření zásob jahod a obilovin);
lepidla: „ taví “ (kombinuje se) mnoho plastů, takže se používá k „ chemickému svařování “ určitých plastů (například k utěsnění pláště elektroměrů ). Jedná se o jednu z hlavních složek lepidel prodávaných pro pájení plastů. Například při výrobě modelů se používá ke spojování plastových součástí dohromady (výrobci modelů to někdy nazývají „Di-clo“);
jeho volatilita je využívána k animaci určitých efektních předmětů ( pití ptáků , dekorativní lampy typu Bubble light a displeje jukeboxu atd.).
používá se také v oblasti technického zkoušení stavebních materiálů (bituminózních materiálů) jako rozpouštědla, což umožňuje oddělit pojivo od celého bitumenu (nebo makadamu ), aby bylo možné tyto materiály zkoušet;
Ve 3D tisku se používá k vyhlazení PETG modelů .
mimo jiné se používá k výrobě celulózových vláken, používá se ve složení barev,

se používá v ropném průmyslu, kožedělném průmyslu v některých odstraňovačích textilních skvrn, jako rozpouštědlo v laboratořích pro chemickou analýzu atd.

Kvůli relativní toxicitě však byly hledány alternativy k většině těchto aplikací.

Rizika a nebezpečí

Toxicita : Dichlormethan je považován za nejméně toxický z jednoduchých chlorovaných uhlovodíků , ale přesto je toxický.

Jeho velmi těkavá povaha vysvětluje riziko akutní nebo chronické intoxikace vdechováním .
Dichlormethan je tělem metabolizován na oxid uhelnatý, který pak může trpět otravou oxidem uhelnatým .
Podle lékařské literatury může akutní inhalační expozice vést k těžké optické neuropatii a jaternímu záchvatu ( hepatitidě ).
Delší kontakt s pokožkou může způsobit podráždění nebo chemické popáleniny rozpuštěním tukové tkáně.
Je to látka klasifikovaná IARC (Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny) jako karcinogenní třída 2B , tj. „ Látka je pro člověka pravděpodobně karcinogenní“.
Je to skutečně karcinogenní u myší, ale kvůli mechanismu specifickému pro myši, který zahrnuje protein nepřítomný u lidí. Dosud nebyla žádná studie schopna prokázat nebo vyvrátit s jistotou účinnou karcinogenitu u lidí. Nevýhody, u laboratorních zvířat, byly spojovány s rakovinou plic, rakovinou jater a rakovinou pankreatu .
Dichlormethan prochází placentární bariérou , ale nebyla prokázána jeho možná toxicita pro plod u žen, které mu byly během těhotenství vystaveny . Pokusy na zvířatech však ukazují, že je fetotoxický při dávkách toxických pro matku.
Dosud nebyl zjištěn žádný teratogenní účinek .

Opatření, informace

V mnoha zemích musí být výrobky obsahující dichlormethan opatřeny štítky varujícími o jeho zdravotních rizicích. Často je však zaměňován s esencí terpentýnu nebo lakového alkoholu , což představuje menší riziko zejména pro pokožku.

V Evropské unii je používání dichlormethanu v odstraňovačích nátěrů pro spotřebitele a pro mnoho profesionálů zakázáno.

Ozónová vrstva

Vzhledem ke své krátké životnosti nebyl dichlormethan v Montrealském protokolu zohledněn . Jeho koncentrace se však mezi lety 2004 a 2014 zdvojnásobila a dosažená úroveň je spojena s novým rizikem rozšíření díry v ozonové vrstvě .

Poznámky a odkazy

DICHLOROMETHANE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv. 4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 , EAN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
„ Vlastnosti různých plynů “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv. 1, 2 a 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 a 0-88415-859-4 )
(in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
„dichlormethan“ , na ESIS , zpřístupněno 22. února 2009
Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka , „ Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka “ , na monografiích .iarc.fr, IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
Bezpečnostní list poskytnutý společností Sigma-Aldrich, konzultován 28. 9. 2019
„ Methylenchlorid “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 24. dubnu 2009
Přijatelné denní koncentrace / příjem a tumorigenní koncentrace / dávky prioritních látek vypočítané podle zdravotních kritérií , zveřejněné Health Canada
„ Methylenchlorid “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
Toxikologický list INRS
„ Dichlormethan (technický list) “ [PDF] , s. 5
Příručka Shell Bitumen , Shell Bitumen
Rioux JP, Myers RA „Otrava methylenchloridem: paradigmatický přehled“; Časopis: J Emerg Med; Svazek 6, kapitola 3, strany 227-238; 1988; PMID 3049777 ; doi: 10.1016 / 0736-4679 (88) 90330-7
Fagin J, Bradley J, Williams D; Otrava oxidem uhelnatým sekundárně po vdechování methylenchloridu; Br Med J | sv. 281; číslo 6253; stránky = 1461; 1980; PMID 7437838 doi: 10,1136 / bmj.281.6253.1461
Kobayashi A, Ando A, Tagami N, Kitagawa M, Kawai E, Akioka M, Arai E, Nakatani T, Nakano S, Matsui Y, Matsumura M „ Těžká optická neuropatie způsobená inhalací dichlormethanu “; deník = J Ocul Pharmacol a Ther ; svazek 24; kapitola 6, strany 607–612; 2008; PMID 19049266 ; doi: 10,1089 / jop.2007.0100
Cordes DH, Brown WD, Quinn KM „ Chemicky vyvolaná hepatitida po vdechování organických rozpouštědel “; Časopis: West J Med; svazek 148, kap. 4; stránky = 458–460; 1988; PMID 3388849
Wells G, Waldron H „ Hoří methylenchlorid “; časopis: Br J Ind Med; objem = 41; Kapitola 3, strany 420; 1984; PMID 6743591
Pharmaceutical Technology Europe, 1996, 8 (10), 30-31
USDHHS; accessdate = 2006-09-10 Toxikologický profil pro methylenchlorid (PDF)
Bell B, Franks P, Hildreth N, Melius J „ Expozice methylenchloridu a porodní váha v okrese Monroe v New Yorku “; O novinách Res; svazek 55, kap. 1, strany 31–9; 1991; PMID 1855488 ; doi: 10.1016 / S0013-9351 (05) 80138-0
http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/064-46096-012-01-03-911-20090113IPR46095-12-01-2009-2009-false/default_en.htm Dichlormethan bude zakázán v odstraňovačích barev; 2009-01-14, konzultováno 2009-01-15
Science & vie n ° 1200, září 2017
" Další hrozbou pro ozonovou vrstvu ", pour la Science , n o 479,září 2017, str. 12

Podívejte se také

Související články

externí odkazy

(fr) Toxikologický list INRS
(en) Mezinárodní bezpečnostní list
(en) Udržitelné využití a průmyslová doporučení