Eplerenon

Eplerenon
Ilustrační obrázek článku Eplerenon
Chemický vzorec eplerenon
Identifikace
N O CAS 107724-20-9
Ne o ECHA 100 106 615
ATC kód C03 DA04
ÚSMĚVY C1C (= O) C = C2C [C @ H] ([C @@ H] 3 [C @@] 4 ([C @@ H] (O4) C [C @@] 4 ([C @@] 5 (CC [C @@ H] 34) CCC (O5) = O) C) [C @@] 2 (C1) C) C (= O) OC
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C24H30O6 / c1-21-7-4-14 (25) 10-13 (21) 11-15 (20 (27) 28-3) 19-16-5-8-23 ( 9-6-18 (26) 30-23) 22 (16,2) 12-17-24 (19,21) 29-17 / h10,15-17,19H, 4-9,11-12H2,1- 3H3 / t15-, 16 + , 17 ?, 19 ?, 21 +, 22 +, 23-, 24- / ml / s1
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 24 H 30 O 6   [izomery]
Molární hmotnost 414,4914 ± 0,0231  g / mol
C 69,54%, H 7,3%, O 23,16%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Eplerenon je chemická sloučenina z třídy steroidů , antagonista hlavního mineralokortikoidní hormon, aldosteron , vazbou soutěže na mineralokortikoidní receptory .

Prokázala příznivé účinky na pacienty, kteří utrpěli infarkt myokardu s významným poškozením srdečního svalu. Je uváděn na trh pod názvem Inspra.

Mechanismus akce

Eplerenon se kompetitivně váže na aldosteron as vyšší afinitou k mineralokortikoidnímu receptoru (MR). Inhibuje tak své biologické funkce aktivace cílových genů receptoru.

Farmakologie

použití

Bylo prokázáno, že eplerenon má příznivé účinky na pacienty, kteří prodělali těžký infarkt myokardu, pokud jde o recidivu a průměrnou délku života, zejména snížení přibližně třetiny rizika náhlého úmrtí . Přínos lze také nalézt u pacientů s lehce symptomatickým srdečním selháním se zhroucenou ejekční frakcí , což také snižuje riziko vzniku fibrilace síní .

Jiné mnohem starší antagonista aldosteronu je spironolakton . Eplerenon má nižší afinitu k receptorům pro progesteron , receptorům pro androgeny a receptorům pro glukokortikoidy než spironolakton, což by vysvětlovalo absenci určitých vedlejších účinků specifických pro tyto látky, jako je gynekomastie . Pokud jde o účinnost, neexistuje žádná přímá srovnávací studie mezi těmito dvěma molekulami.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Pitt B, Remme W, Zannad F. a kol. „Eplerenon, selektivní blokátor aldosteronu, u pacientů s dysfunkcí levé komory po infarktu myokardu“ N Engl J Med , 2003; 348: 1309-1321
  3. (en) Pitt B, White H, Nicolau J. a kol. „Eplerenon snižuje úmrtnost 30 dní po randomizaci po akutním infarktu myokardu u pacientů se systolickou dysfunkcí levé komory a srdečním selháním“ J Am Coll Cardiol . 2005; 46: 425–431
  4. (in) Zannad F, McMurray JJ, Krum H. a kol. „Eplerenon u pacientů se systolickým srdečním selháním a mírnými příznaky“ N Engl J Med , 2011; 364: 11–21
  5. Swedberg K, Zannad F, McMurray JJ a kol. Eplerenon a fibrilace síní u mírného systolického srdečního selhání: výsledky studie EMPHASIS-HF (Eplerenon u pacientů s mírnou hospitalizací pacientů a studie přežití při srdečním selhání) , J Am Coll Cardiol, 2012; 59: 1598–1603
  6. (in) Struthers A, Krum H, GH Williams, „Srovnání aldosteron blokujících eplerenonových a spironolaktonových látek“ Clin Cardiol . 2008; 31: 153–158

externí odkazy