Hofmannova eliminace , známá také jako vyčerpávající methylace, je reakce, při které amin reaguje za vzniku terciárního aminu a alkenu přebytkem jodmethanu , následovanou reakcí s oxidem stříbrným , přívodem vody a tepla.
Po prvním kroku se vytvoří kvartérní sůl jodidu amonného . Po substituci jodu hydroxylovým aniontem probíhá eliminační reakce zahříváním za vzniku alkenu a terciárního aminu.
U asymetrických aminů je převážně vytvořený alken nejméně substituovaný a obecně nejméně stabilní, což je vlastnost zvaná „Hofmannovo pravidlo“. To je opak toho, co se stane s normální eliminační reakcí, kde je ve většině nejstabilnější produkt ( pravidlo Zaïtsev ).
Tato reakce je pojmenována podle jejího vynálezce Augusta Wilhelma von Hofmanna .