Tyto epoxidy (kontrakce Epi- , další, a oxid pro oxidaci kyslíkem) jsou chemické látky, které mají kyslíku přemostěna na vazbě uhlík-uhlík pouze. Mluvíme také o oxacykloalkanech (systematické názvosloví), které se častěji označují jako oxirany . Nejjednodušší epoxid je ethylenoxid, který je základním jádrem všech ostatních epoxidů.
V přírodě se v atmosféře vyrábí malé množství epoxidu z isoprenu, což je plynný uhlovodík, který se vyrábí hlavně rostlinami v reakci zejména na určitá napětí (sluneční UV, které se zvětšovalo s otvorem ve vrstvě ozonu a během tepelných špiček nebo sucha, které se také zvyšuje se změnou klimatu ) Výroba epoxidových ukázala větší, než se očekávalo před prací, která vyčíslila tuto produkci, publikoval v roce 2009. Tyto modely předpovídají, že výroba isoprenu rostlinami mohl zdvojnásobit během XXI th století, takže je možné, že „přirozené“ výroba epoxidová ve vzduchu může také zvýšit dále v průběhu XXI -tého století.
Nejběžnější způsoby průmyslové syntézy jsou prostřednictvím oxidace alkenů .
První řešení spočívá v použití kyslíku ve vzduchu jako oxidačního činidla a v reakci na alken na katalyzátoru : stříbro . Jedná se o metodu používanou pro průmyslovou výrobu.
Druhá syntetická cesta používá peroxykarboxylové kyseliny - nebo perkyseliny , ve formě R - (C = O) -O-OH, která reaguje přímo s alkenem za získání epoxidu, stejně jako kyseliny, karboxylové kyseliny odpovídající výchozím perkyselina. Obecně se používá kyselina metachlorperbenzoová ( m -CPBA). Dalším činidlem volby pro epoxidaci je dimethyldioxiran (DMDO).
Nakonec, můžeme použít více oklikou, který používá sloučeniny, jako je kyselina bromné , aby se rozpustil alkenu, pak vnitřní nukleofilní substituci , po průchodu zásaditém prostředí: o kyslík . Útoky sousední uhlík a vypudí ji brom .
Roční světová produkce epoxidových pryskyřic se pohybuje kolem 830 000 tun.
Polyepoxidy zvané polypoxidy , epoxidové polymery (nebo epoxidy a dokonce „epoxidy“ zneužitím jazyka) se vyrábějí polymerací epoxidových monomerů se síťovacím činidlem nazývaným tvrdidlo , kterým může být anhydrid kyseliny , fenol nebo častěji ne. amin : jedná se o trojrozměrné polymery. Standardní označení pro epoxidové polymery je EP podle ISO 1043-1 .
Nejznámějším zástupcem epoxidových polymerů je lepidlo Araldite .
Jejich první syntéza pochází ze 40. let.