Anhydrid kyseliny
Anhydrid kyseliny je organická sloučenina, vyplývající z dehydratace (ztrátou molekuly H 2 O ) produktu ve formě organické kyseliny ( karboxylové kyseliny , sulfonové kyseliny , kyseliny fosforečné , atd.), Nebo anorganické ( kyselina dusičná , kyselina sírová , atd.) . Jedinou podmínkou pro existenci anhydridu kyseliny je to, že je kyselina okysličena.
Například anhydridy karboxylových kyselin:
Jejich obecný vzorec je: R-CO-O-CO-R. Jmenují se anhydrid karboxylové kyseliny nebo anhydrid kyseliny alkanové.
Výcvik
Anhydridy karboxylových kyselin jsou výsledkem spojení dvou funkcí karboxylových kyselin po dehydratační reakci :
R-COOH + R'-COOH = R-CO-O-CO-R '+ R-CO-O-CO-R + R'-CO-O-CO-R' + H 2 O
Tato reakce je reverzibilní: vytvořené anhydridy mohou velmi snadno podstoupit hydrolýzu , včetně vlhkosti vzduchu, která jim někdy dává štiplavou chuť .
Anhydridy kyselin lze také připravit za použití acylchloridu a karboxylátu. R-COCl + R'-COO - = R-CO-O-CO-R '+ Cl -
Nomenklatura
Nazývá se to oxid uhličitý Alcan oic , poslední dvě slova odpovídají názvům uhlíkového řetězce 2 kyselin, které vedly k anhydridu, pořadí je v abecedním pořadí. Pokud jsou dva substituenty stejné, uvedeme název pouze jednou.
Příklad: (CH 3 CO) 2 O: octová (nebo ethanové) anhydridu
CH 3 -CO-O-CO-C 2 H 5 : ethanové anhydrid kyseliny propanové.
Některé anhydridy mají běžné názvy, které se od této nomenklatury liší, například anhydrid kyseliny maleinové , vytvořený z kyseliny maleinové .
Reaktivita
Anhydridy kyselin jsou deriváty karboxylových kyselin a reagují podobným způsobem. Dva uhlíky nesoucí karbonylové vazby (C = O) jsou elektrofilní a mohou proto podle reakce reagovat s nukleofily (zde je uvedeno Nu - ):
R-CO-O-CO-R + Nu - = R-CO-Nu + R-CO-O -
To umožňuje například vytvářet estery s výtěžkem blízkým 100%:
Dianhydridy
Dianhydridy jsou molekuly, které obsahují dvě funkce anhydridu kyseliny. Používají se hlavně k syntéze polyimidů a vzácněji polyesterů a polyamidů .
Příklady dianhydridů:
- Dianhydridy s lineárním spojením spojujícím dvě anhydridové funkce: 3,3 ', 4,4' - dianhydrid oxydiftalové kyseliny (ODPA), 3,3 ', 4,4'-benzofenon-tetrakarboxylová kyselina dianhydrid (BTDA), 4,4'-anhydrid (hexafluoroisopropyliden) diftalová (6FDA),
- Cyklické dianhydridy se spojením mezi dvěma anhydridovými skupinami: anhydrid kyseliny pyromelitové (PMDA), dianhydrid, 1,4-benzochinonetetrakarboxylique , éthylènetétracarboxylique dianhydrid .
Mající lineární spojení, první rodina dianhydridů vykazuje větší flexibilitu a lepší rozpustnost.
Polyanhydridy
Polyanhydridy jsou třídou polymerů charakterizovaných anhydridovými vazbami, které spojují opakující se jednotky řetězce hlavního polymeru.