1,4-benzochinon
| 1,4-benzochinon | |||
 
|
|||
| Identifikace | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC | Cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion | ||
| Synonyma |
p- benzochinon |
||
| N O CAS | |||
| Ne o ECHA | 100 003 097 | ||
| Ne o EC | 203-405-2 | ||
| PubChem | 4650 | ||
| ÚSMĚVY |
C1 = CC (= O) C = CC1 = O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H4O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H |
||
| Vzhled | žluté krystaly nebo žlutá pevná látka, s pronikavým zápachem. může sublimovat i při pokojové teplotě. | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Hrubý vzorec |
C 6 H 4 O 2 [izomery] |
||
| Molární hmotnost | 108,0948 ± 0,0057 g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%, |
||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| T. fúze | 115,7 ° C | ||
| T ° vroucí | +/- 108 ° C | ||
| Rozpustnost | 10 g · l -1 ( voda , 25 ° C ) | ||
| Objemová hmotnost | 1,32 g · cm -3 až 20 ° C | ||
| Teplota samovznícení | 560 ° C | ||
| Bod vzplanutí | 38 až 93 ° C | ||
| Termochemie | |||
| Δ f H 0 pevná látka | -186,8 kJ · mol -1 | ||
| Δ fus H ° | 18,45 kJ · mol -1 až 112,85 ° C | ||
| C str |
126,4 J · K -1 · mol -1 ( 25 ° C , pevná látka) 107,37 J · K -1 · mol -1 ( 25 ° C , plyn) |
||
| PCI | -2 725,8 kJ · mol -1 | ||
| Elektronické vlastnosti | |||
| 1 re ionizační energie | 10,01 ± 0,06 eV (plyn) | ||
| Opatření | |||
| SGH | |||
  Nebezpečí H301, H315, H319, H331, H335, H400, H301 : Toxický při požití H315 : Způsobuje podráždění kůže H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H331 : Toxický při vdechování H335 : Může dráždit dýchací systém H400 : Vysoce toxický pro vodní organismy |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Doprava | |||
60 : materiál toxický nebo vykazující mírný stupeň toxicity Číslo UN : 2587 : Benzochinon Třída: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina II : mírně nebezpečné látky;  |
|||
| Klasifikace IARC | |||
| Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | |||
| Ekotoxikologie | |||
| DL 50 |
8,5 mg · kg -1 (myš, orální) 130 mg · kg -1 (krysa, orální) |
||
| LogP | 0.2 | ||
| Prahová hodnota zápachu | nízká: 0,1 ppm vysoká: 0,15 ppm |
||
| Související sloučeniny | |||
| Izomer (y) | 1,2-benzochinon | ||
| Jiné sloučeniny | |||
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
1,4-benzochinon nebo cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion je keton , který má empirický vzorec C 6 H 4 O 2. Je to jeden ze dvou izomerů chinonu , druhým je 1,2-benzochinon . Tato nearomatická sloučenina je oxidovaný derivát hydrochinonu (benzen-1,4-diol). Tato molekula vykazuje vlastnosti ketonu a alkenu .
použití
Tato molekula se používá v organické syntéze jako akceptor protonů a jako oxidační činidlo. Může být také použit jako dienofil při Diels-Alderových reakcích . Používá se jako meziprodukt pro syntézu následujících látek:
- 1,4-naftochinon , získaný oxidací naftalenu v přítomnosti oxidu chromitého .
- 2,3-Dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon (nebo DDQ), oxidační a dehydrogenační činidlo
- Ubichinon -1
- Chlor- p- benzochinon
- Chloranil , 1,4-C 6 Cl 4 O 2 , silné oxidační činidlo, a dehydrogenator
Výroba a syntéza
Poznámky a odkazy
- p - BENZOCHINON , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- Záznam „p-benzochinon“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 11. únoru 2009 (je nutný JavaScript)
- „ p-benzochinon “ na adrese http://www.nist.gov/ (přístup 11. února 2009 )
- (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
- Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „ Globální hodnocení karcinogenity pro člověka, skupina 3: nezařaditelné z hlediska jejich karcinogenity pro člověka “ ( Archiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Co dělat? ) , Na http : //monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
- Indexové číslo v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
- (in) „ 1,4-benzochinon “ na ChemIDplus , přístup 11. února 2009
- „ Chinon “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
- HW Underwood, Jr. & WL Walsh, organizace. Synth 1943 , Sb. Let. 2 , s. 553
- Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. „1,4-benzochinon“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004 , J. Wiley & Sons , New York. DOI : 10.1002 / 047084289
- Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Sb. Let. 9, str. 186
- Braude EA, Fawcett JS, org. Synth. 1963, Sb. Let. 4, str. 698
- Harman RE, Org. Synth. 1963, Sb. Let. 4, str. 148