2,4,6-trichlorfenol

Varování H302, H315, H319, H351, H410, H302 : Zdraví škodlivý při požití
H315 : Dráždí kůži
H319 : Způsobuje vážné podráždění očí
H351 : Podezření na vyvolání rakoviny (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
H410 : Vysoce toxický do vodního života s dlouhodobými účinky

WHMIS .

D1B, D2B, D1B : Toxický materiál s vážnými okamžitými účinky
Přeprava nebezpečných věcí: třída 6.1 skupina III
D2B : Toxický materiál s jinými toxickými účinky
podráždění očí u zvířat; podráždění kůže u zvířat

Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií

Doprava

2020

Kemlerův kód:
60 : materiál toxický nebo málo toxický,
UN číslo :
2020 : CHLOROFENOLY TUHÉ
Třída:
6.1
Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: Obalová skupina III : látky s nízkým nebezpečím

Ekotoxikologie

DL 50

820 mg · kg -1 (potkan, orální)

LogP

3.87

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

2,4,6-trichlorfenol (označované také jako 2,4,6-TCP) je chlorfenol empirického vzorce C 6 H 3 Cl 3 O 1. Je to fungicid používaný k ochraně dřeva a jako meziprodukt při syntéze mnoha chemických sloučenin. Je podezření, že je karcinogenní.

použití

Je to fungicid, který chrání dřevo a silnější antiseptikum než fenol. Používá se také jako meziprodukt při výrobě přípravků na ochranu rostlin, jako je pentachlorfenol nebo 2,3,4,6-tetrachlorfenol .

Jeho použití klesá, protože jeho výrobní proces je kontaminován dioxiny , jako je 2,3,7-trichlorodibenzo-p-dioxin , 1,3,7,9-tetrachlorodibenzo-p-dioxin nebo dokonce 1,3 , 6,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin a další znečišťující látky, jako je 2,3,7,8-tetrachlorodibenzofuran nebo polychlorodibenzofurany.

Výroba a syntéza

Získává se chlorací fenolu plynným chlorem.

Stabilita / degradace

Podle souboru INERIS z roku 2005 je 2,4,6-trichlorfenol degradován účinkem ultrafialového záření (poločas = 17 hodin) (Freitag et al., 1982 ). Biologicky se rozkládá za sedm dní ve vodě, v přítomnosti mikroorganismů z čistíren odpadních vod (Tabak et al., 1981 ) nebo v půdě půdními organismy (95%) rozloženými za tři dny rychlostí 100 μg · g - 1 vlhké, bahnité jílovité půdy (Baker a Mayfield, 1980 ), ale v anaerobním prostředí není biologicky odbouráván (WHO IPCS, 1989 ; Baker a Mayfield, 1980).

Toxicita

Podle listu INERIS (2005) je 2,4,6-trichlorfenol přítomný ve vzduchu (uvnitř, v bazénech, v průmyslu), v potravinách a pitné vodě snadno absorbován pokožkou, plícemi a traktem. Většina z nich se rychle nachází v moči a stolici, ale kinetika jeho metabolismu a absorpce není dobře známa.

2,4,6-trichlorfenol, stejně jako ostatní chlorofenoly, působí na oddělení oxidativní fosforylace na úrovni mitochondriální membrány a v konečném důsledku brání růstu buněk (White-Stevens, 1971 , citováno v listu INERIS 2005).

Evropa klasifikovala tento produkt z důvodu obav o člověka z důvodu možných karcinogenních účinků, ale pro které dostupné informace neumožňují uspokojivé hodnocení (Joce, 1998) a EPA uax USA jej klasifikoval jako B2 (B2: pravděpodobně karcinogenní pro člověka, kvůli „dostatečným důkazům u zvířat“, ale „nedostatečným důkazům nebo bez důkazů u lidí“).

Ekotoxicita

Je to znečišťující látka povrchových vod a v menší míře i ovzduší a lze ji bioakumulovat vodními rostlinami (údaje o suchozemských druzích nejsou k dispozici).

U zvířat (v laboratoři) jsou játry a ledviny orgány, které jej akumulují, ale také se nacházejí v nižších hladinách v mozku, svalech a tukových tkáních (s poločasy 1, 4 až 1,8 hodiny, podle Pekari et al., 1986, citováno v listu INERIS 2005).

U laboratorních potkanů pro radioaktivně značenou dávku 1 ppm podávanou každý den po dobu 15 dnů žaludeční sondou (Bahig et al., 1981). Bioakumulace stabilizuje na třetí den a 92,5% denní podané radioaktivity se nachází ve stolici (volný a ve formě konjugovaných sloučenin) ... 72 hodin po ukončení experimentu, že již není přítomen. ‚4,3% v moči a 1,9% ve stolici.

U potkanů se zdá, že při požití jsou nejvíce postiženy játra:

4,2 mg · kg -1 · d -1 v pitné vodě po dobu 18 týdnů vyvolává jaterní toxicitu (Exon a Koller, 1985).
1 000 mg · kg -1 · d -1 požitých v oleji (žaludeční sondou) po dobu jedenácti týdnů neindukovalo poškození jater u potkanů (Blackburn et al., 1986).

Byly pozorovány chronické účinky na hematologický systém: nárůst hyperplastických buněk v kostní dřeni a někdy monocytóza a leukocytóza (NCI, 1979). Účinek na imunitu byl také pozorován po střednědobé expozici: slezina přibývá a makrofágy jsou početnější (Exon a Koller, 1985).

2300 mg · kg -1 · d -1 požitých s jídlem po dobu sedmi týdnů produkuje tukové infiltrace a otoky jaterních buněk (NCI, 1979), ale při nižší rychlosti ( 500 mg · kg -1 · d - 1 ), nad 107 stejná studie nezjistila poškození jater. ( NOAEL ), zatímco 650 mg · kg -1 · d -1 podávaných po dobu 105 týdnů ve stravě myší způsobilo poškození buněk (NCI, 1979).

Zdroje

2,4,6-Trichlorfenol se nachází zejména v určitých odpadních vodách z plastikářského průmyslu, v metalurgii (výroba železa, oceli, elektrických součástek). Naleznete je také v odpadních vodách jednotek fotografických zařízení, léčiv, organických produktů, plastů a papíru •
Dezinfekce vody chlorem může tvořit chlorofenoly, včetně 2,4,6-TCP. Totéž platí pro zpracování organických materiálů chlorperoxidázou (ATSDR 1999, citováno INERIS).

2,4,6-TCP lze nalézt také v některých žhavicích tyčinkách („glowsticks“), kde oxalát, di (2,4,6-trichlorfenyl) nahrazuje difenyloxalát obvyklý pro rychlejší reakce, a proto jasnější.

Podívejte se také

Fenol (molekula)
Fenol (skupina)
Trichlorfenol , 2,4,5-trichlorfenol
Dichlorfenol (2,4 - dichlorfenol ..)

externí odkazy

Toxikologické údaje (Rouen University Hospital)

Poznámky a odkazy

2, 4, 6 - TRICHLOROFENOL , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
„ IUCLID-DataSheet “ , na adrese http://ecb.jrc.ec.europa.eu/ (přístup 16. února 2009 )
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Záznam „2,4,6-Trichlorfenol“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 16. únoru 2009 (je vyžadován JavaScript)
Indexové číslo 604-018-00-5 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
„ 2,4,6-trichlorfenol “ v databázi chemikálií Reptox na CSST (Quebec organizace odpovědné za bezpečnost a ochranu zdraví), přístup 25.dubna 2009
(in) „ 2,4,6-Trichlorfenol “ na ChemIDplus , zpřístupněno 16. února 2009
Source Ineris 2005 list