3-aminofenol | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 3-aminofenol |
Synonyma |
m- aminofenol, meta- aminofenol, 3-hydroxyanilin, m -hydroxyanilin , meta- hydroxyanilin |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 008 830 |
Ne o EC | 209-711-2 |
N O RTECS | SJ4900000 |
PubChem | |
ChEBI | 28924 |
ÚSMĚVY |
C1 = CC (= CC (= C1) O) N , |
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C6H7NO / c7-5-2-1-3-6 (8) 4-5 / h1-4,8H, 7H2 InChIKey: CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N |
Vzhled | bezbarvé ortorombické krystaly |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 6 H 7 N O [izomery] |
Molární hmotnost | 109,1259 ± 0,0058 g / mol C 66,04%, H 6,47%, N 12,84%, O 14,66%, |
pKa | 4,37 (amin; voda, 20 ° C)
9,82 (fenol; voda, 20 ° C) |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 122 ° C |
Rozpustnost | 26,2 g · L -1 (20 ° C) |
Objemová hmotnost | 0,99 g · cm -3 (25 ° C) |
Teplota samovznícení | 164 ° C při 15 hPa |
Bod vzplanutí | 178 ° C |
Tlak nasycených par | 1,86 10 −3 mmHg (25 ° C) |
Opatření | |
SGH | |
Varování H302, H332, H411, P273, H302 : Zdraví škodlivý při požití H332 : Zdraví škodlivý při vdechování H411 : Toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. |
|
NFPA 704 | |
0 2 0 | |
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 401 mg · kg -1 (myš, orální) |
LogP | 0,17 |
Související sloučeniny | |
Izomer (y) |
2-Aminofenol 4-Aminofenol |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
3-aminofenolu je organická sloučenina aromatický obecného vzorce C 6 H 4 (NH 2 ) (OH). Skládá se z benzenového kruhu substituovaného hydroxylovou skupinou ( fenol ) a aminovou skupinou ( anilin ) v polohách 1 a 3. Je tedy jedním ze tří izomerů aminofenolu , metazloučeniny , přičemž oba ostatní jsou 2-aminofenol ( ortho ) a 4-aminofenol ( para ).
Sloučenina je málo rozpustná ve vodě, mnohem lépe rozpustná v ethanolu, etherech, kyselinách a zásadách. Při vystavení vzduchu vypadá jako bezbarvá pevná látka, která zešedne.
3-aminofenolu se mohou připravit roztavením sodné soli kyseliny 3-aminobenzensulfonová (to znamená zahříváním s hydroxidem sodným při 245 ° C po dobu 6 hodin), nebo z resorcinol pomocí substituční reakcí s hydroxidem amonným .
Jedním z nejdůležitějších použití látky je syntéza 3- (diethylamino) fenolu, klíčového meziproduktu pro přípravu několika fluorescenčních barviv (např. Rhodaminu B ). Jiná použití sloučeniny zahrnují výrobu barviv na vlasy a stabilizátorů pro termoplasty obsahující chlor .
Nakonec se může použít k přípravě léčiv, jako je kyselina 4-aminosalicylová , edrofon a neostigmin , jakož i agrochemikálií, jako je formetanát .