| Abakavir | |
| Rovinné reprezentace abakaviru | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | [(1 S , 4R ) -4- [2-amino-6- (cyklopropylamino) -9H-purin-9-yl] cyklopent-2-enyl] methanol |
| Synonyma |
ABC |
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 149 341 |
| ATC kód | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| ÚSMĚVY |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h17H, 15H2 |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 14 H 18 N 6 O [izomery] |
| Molární hmotnost | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 165 ° C |
| Farmakokinetické údaje | |
| Biologická dostupnost | 83% |
| Vazba na bílkoviny | Téměř 50% |
| Metabolismus | Jaterní |
| Poločas eliminace. | 1,54 ± 0,63 hodiny |
| Terapeutické úvahy | |
| Terapeutická třída | Antivirotikum • Antiretrovirotikum • Nukleosidový inhibitor reverzní transkriptázy |
| Cesta podání | Ústní |
| Těhotenství | Kontraindikováno |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
| Abakavir | |
| Obchodní názvy | Ziagen (Belgie, Francie, Švýcarsko) |
|---|---|
| Třída | Antivirové |
| Jiná informace | Podtřída: |
| Identifikace | |
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 149 341 |
| ATC kód | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
Abakavir (ABC), je velmi silný nukleosidový inhibitor z reverzní transkriptázy , pro léčbu infekce HIV . Abakavir je schopen překonat hematoencefalickou bariéru. Je to docela dobře snášeno; hlavním vedlejším účinkem je hypersenzitivní reakce , která může být nebezpečná.
Kmenů rezistentních na zidovudin nebo lamivudin jsou obecně citlivé na abakavir, přičemž tyto jsou odolné vůči zidovudin a lamivudin nejsou velmi citlivé na abakavir. Abakavir se podává perorálně a má vysokou biologickou dostupnost (83%). Je metabolizován hlavně alkoholdehydrogenázou, která převádí 5 'primární alkohol na karboxylovou kyselinu nebo glukuronosyltransferázu .
Lék je prodáván pod značkou Ziagen ( GlaxoSmithKline ) a jako kombinace Trizivir ( GlaxoSmithKline ) a Kivexa ( GlaxoSmithKline ). Abakavir se také nachází ve formulaci 3 v 1, Triumeq (ViiV Healthcare), která kombinuje lamivudin a inhibitor integrázy dolutegravir.
Abakavir je nukleosidový inhibitor reverzní transkriptázy (NRTI). Je to silný selektivní inhibitor, aktivní na HIV-1 a HIV-2. Abakavir je metabolizován intracelulárně na svůj aktivní metabolit, karbovir-5'-trifosfát (TP). Studie prováděné in vitro ukázaly, že jeho mechanismus působení na HIV souvisí s enzymatickou inhibicí reverzní transkriptázy blokováním prodloužení řetězce DNA na úrovni reverzní transkriptázy a přerušením cyklu replikace viru. V buněčné kultuře kombinace abakaviru s nukleosidovými inhibitory reverzní transkriptázy (NRTI) (didanosin, emtricitabin, lamivudin, stavudin, tenofovir nebo zidovudin), nenukleosidovými inhibitory reverzní transkriptázy (NNRTI) (nevirapin) nebo inhibitory proteázy (PI) ( amprenavir), neantagonizoval antivirovou aktivitu abakaviru.
V 5 až 10% případů se vyskytne v týdnech po zavedení léku syndrom přecitlivělosti zahrnující horečku, kožní vyrážku , dušnost, zažívací příznaky, to vše vyžaduje přerušení léčby a poté zcela reverzibilní. Zdá se, že tato reakce úzce souvisí s přítomností alely HLA -B * 5701.
U léčených pacientů existuje také zvýšené riziko infarktu myokardu .
Abakavir je na seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován naduben 2013).