| Kyselina acetyloctová | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | Kyselina 3-oxobutanová |
| Synonyma |
|
| N O CAS | |
| PubChem | 96 |
| ChEBI | 15344 |
| ÚSMĚVY |
CC (= O) CC (= O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H6O3 / c1-3 (5) 2-4 (6) 7 / h2H2,1H3, (H, 6,7) Std. InChIKey: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 4 H 6 O 3 [izomery] |
| Molární hmotnost | 102,0886 ± 0,0045 g / mol C 47,06%, H 5,92%, O 47,02%, |
| pKa | 3.77 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 36,5 ° C |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Kyseliny acetoctové je karboxylová kyselina z empirického vzorce C 4 H 6 O 3 , který se podílí na metabolizmu lipidů . Je to nejjednodušší z beta- ketokyselin a stejně jako ostatní členové této třídy je poměrně nestabilní.
Kyselina acetyloctová je slabá kyselina (jako většina karboxylových kyselin) s pK A 3,77. Může být připraven zmýdelněním z ethyl-acetoacetátu (následným okyselením).
Obecně se kyselina acetyloctová připravuje při 0 ° C a bezprostředně poté se použije in situ . Rozkládá se při střední rychlosti na aceton a oxid uhličitý : CH 3 –CO - CH 2 – COOH→ CH 3 –CO - CH 3+ CO 2.
Kyselá forma má poločas rozpadu 140 minut při teplotě 37 ° C ve vodě, zatímco základní forma (anion) má poločas rozpadu 130 hodin, protože reaguje nejméně 50krát pomaleji.
Když se měří množství ketolátek pomocí jejich koncentrace v moči , detekuje se ve skutečnosti kyselina acetyloctová, kyselina β-hydroxymaslová (BHB) a aceton . K tomu se používají krycí sklíčka potažená nitroprusidem nebo podobným činidlem. Nitroprusid se mění z růžové na fialovou v přítomnosti acetylacetátu, konjugované báze kyseliny acetyloctové, přičemž změna barvy je pozorována proti mřížce barev.